Surfactantes Cationicos

CUADERNO FIRP S304-PP
MODULO DE ENSEÑANZA EN FENOMENOS INTERFACIALES

SURFACTANTES
V. Surfactantes catiónicos
VI. Otros Surfactantes
Jean-Louis SALAGER y Alvaro FERNANDEZ
PLAN PILOTO en ESPECIALIDADES QUIMICAS

UNIVERSIDAD DE LOS ANDES
FACULTAD DE INGENIERIA
ESCUELA DE INGENIERIA QUIMICA
Lab. Formulacion, Interfaces, Reología y Procesos

MINISTERIO DE
CIENCIA Y TECNOLOGIAPPGEA-FONACIT
Mérida-Venezuela (2004)

Contenido

V. SURFACTANTES CATIONICOS
V.1
V.2
V.3
V.4
V.5
V.6
V.7

Aminas y amonios de cadena lineal
Alquil amonios en heterociclos insaturados
Alquil amonios en heterociclos saturados
Surfactantes catiónicos a partir del petróleo
Surfactantes nitrogenados con otro grupo hidrofílico
Surfactantes catiónicos no nitrogénados
Propiedades y usos delos catiónicos

VI. OTROS SURFACTANTES
VI.1
VI.2
VI.3
VI.4

Surfactantes anfóteros
Surfactantes organo-siliconas
Surfactantes fluorados
Surfactantes poliméricos

BIBLIOGRAFIA
TERMINOLOGIA

Cuaderno FIRP # 304PP

1

Surfactantes catiónicos y otros

CAP. V: SURFACTANTES CATIONICOS

Los surfactantes catiónicos representan en cuanto en su consumo, la tercera categoría conaproximadamente 5% del total, es decir considerablemente menos que los surfactantes aniónicos y
no noiónicos. En general no son buenos detergentes, y tampoco buenos espumantes con excepción
de los óxidos de amina en su forma cuaternizada a pH ácido.
No se usan en formulaciones con surfactantes aniónicos ya que no son compatibles con
estos (forman compuestos insolubles).
Sin embargo tienen dospropiedades importantes y casi únicas. Primero se absorben sobre
sustractos cargados negativamente, y segundo muchos de ellos tienen propiedades bactericidas.

V.I AMINAS Y AMONIOS DE CADENA LINEAL
V.I.I Nomenclatura de aminas y amonios no cíclicos
Los surfactantes catiónicos de cadena (s) lineal (es) son esencialmente las aminas de ciertos
anfóteros. Según el número de grupos alquilosenlazados con el nitrógeno se habla de amina
primaria, secundaria o terciaria, o bien de amonio cuaternario.

R3
R - NH 2

R 1 - NH - R 2

R1 - N - R 2

A. primaria

A. secundaria

A. terciaria

R2
+
R 1 - N - H Cl -

sal de amina terciaria

R3

R2

amonio cuaternario

+

R1 - N - R3

Cl

-

R4
R1
R2 - N - -

O

R1

+
H
---

+
R2 - N - OH

R3

R3hidroxil-amonio (catiónico)

Oxido de amina (noiónico)

Cuaderno FIRP # 304PP

2

Surfactantes catiónicos y otros

En cuanto al nombre de los grupos alquilo lineales, se usan los mismos que las de los
ácidos grasos. Sin embargo, no se dice en general “palmitil” para el grupo C16 , sino más bien
“cetil” (de cetáceo: ballena), como también en la nomenclatura de los alcoholes.
Existenademás nombres comunes para tres tipos de surfactantes catiónicos con
propiedades bactericidas, que se usan como referencia. El cloruto dalquil-dimetil-bencil amonio se
denomina cloruro de benzalconio, el bromuro de tetradecil-trimetil amonio, TTAB, y el cloruro de
cetil-trimetil amonio, CETAB.
CH 3
+
R - N - CH 2

Cl -

Benzalconio cloruro

CH 3
V.1.2 Preparación de aminas grasas
Existevarios métodos, pero el más utilizado comercialmente es la vía amida, nitrilo, amina
primaria, amina secundaria, amina terciaria.
El ácido graso reacciona en una columna a contra corriente con amoniaco gaseoso (300 °C,
5 atm, tR = 1-2 h), removiendo el agua formada en el reciclo del amoniaco. La mezcla líquida de
ácido graso, amida y nitrilo se vaporiza con amoniaco en presencia de uncatalizador de alúmina
para convertirse casi completamente en nitrilo. En general no se busca obtener la amida intermedia.
RCOOH + NH3

----->

RCOHN2 + H2O

RCONH 2

----->

R - C ≡ N + H2O

El nitrilo se convierte en amina primaria por hidrogenación sobre Níquel Raney a 120155˚C, 30-60 atmósferas. La reacción tiene varias etapas, la tercera siendo la de equilibrio, el cual
puede...