TEMA 4

TEMA 4. LÍPIDOS.

CONCEPTO

Se trata de un grupo muy heterogéneo de sustancias que tienen en común dos características:
Son insolubles en agua y solubles en disolventes orgánicos no polares como el benceno o la gasolina.
Compuestos por C, H, O y a veces P, N y S.
Proporcionan mucha energía.

CLASIFICACIÓN

Existen diferentes clasificaciones de los lípidos; una de ellas, basada en la estructuramolecular, los divide en tres grandes grupos:

Ácidos grasos.

Lípidos saponificables. Poseen ácidos grasos en su estructura molecular y comprende los siguientes grupos: grasas (acilglicéridos simples), ceras y lípidos complejos (fosfolípidos y esfingolípidos).

Lípidos insaponificables. Carecen de ácidos grasos e incluyen los terpenos, esteroides y prostaglandinas.


ÁCIDOS GRASOS

Son cadenashidrocarbonadas de 4 a 24 átomos de carbono con un grupo carboxilo (grupo ácido). Son, por tanto, ácidos orgánicos monocarboxílicos que poseen una cadena hidrocarbonada lineal más o menos larga con un número par de átomos de carbono.
Toda la molécula es hidrofóbica menos el extremo del grupo carboxilo que es hidrofílico. Por esta razón se dice que son moléculas bipolares o anfipáticas.

TIPOS:Saturados. No presentan dobles enlaces entre los carbonos. Son sólidos a temperatura ambiente. Sus cadenas se disponen en zig-zag con ángulos de 110º entre sus enlaces.
Insaturados. Con dobles enlaces entre los carbonos que dan lugar a torsiones en la molécula. La presencia de estos codos en la molécula dificulta su empaquetamiento y son líquidos a temperatura ambiente. Los dobles enlaces no puedenestar muy próximos porque la propia estructura de la molécula no lo permite (han de estar separados, al menos, por un grupo metileno). Cuando presentan más de una insaturación se dice que son poliinsaturados.


PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS ÁCIDOS GRASOS

1. Son moléculas bipolares o anfipáticas. Presentan una zona apolar e insoluble en agua (hidrófoba o lipófila), que se corresponde con la cadenahidrocarbonada, y otra zona polar (hidrófila o lipófoba), el grupo carboxilo, que en medio acuoso se disocia como cualquier ácido débil, liberando un protón.
R-COOH R-COO- + H+
La parte hidrofílica, en solución acuosa, interacciona con el agua formando pdH. Por el contrario, las cadenas hidrocarbonadas, hidrófobas se ven sometidas fuerzas de Van der Waals e interacciones hidrofóbicas que lasmantienen unidas. La disposición que adquieren los ácidos grasos en el agua da lugar a películas superficiales, dobles capas lipídicas y formación de micelas (Debes saber dibujar estas estructuras).

2. Solubilidad. Cuando tienen bajo número de carbonos (4-6) son solubles pero cuando se trata de cadenas largas la parte hidrofóbica es enorme en comparación con la hidrofílica y son insolubles.

3. Puntode fusión. El elevado nº de carbonos aumenta el punto de fusión, ya que existe un mayor número de interacciones de Van der Waals e hidrofóbicas que romper. La presencia de dobles enlaces dificulta el empaquetamiento de los ácidos grasos por lo que mientras más dobles enlaces presenta la molécula menor es su punto de fusión.


PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS ÁCIDOS GRASOS

Los ácidos grasos poseen uncomportamiento ácidos moderadamente fuerte, lo que le permite llevar a cabo reacciones de esterificación, saponificación y oxidación.
1. Esterificación
Reacción que tiene lugar entre un ácido graso y un alcohol para dar lugar a un éster y liberar una molécula de agua.
La reacción inversa es la hidrólisis del éster y tiene lugar al hervir el éster con un ácido o base fuerte. En los seres vivos,ocurre la hidrólisis del éster por la acción de las lipasas.

2. Saponificación
Es la reacción que se produce entre un ácido graso y una base fuerte y da lugar a una sal de ácido graso (un jabón) y a una molécula de agua. El jabón posee una cabeza polar altamente ionizable (o sea que con facilidad pierde el Na y se ioniza) y por esta razón el jabón tiene:
Mayor capacidad para formar micelas....