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Química de Alimentos. Manual de Experimentos de Química Orgánica II (1407).

PRÁCTICA

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Reacciones de Esterificación de Ácidos Carboxílicos.
Obtención de Acetato de Isoamilo (Aceite de Plátano).
I. OBJETIVOS.
a) Preparar un éster a partir de un alcohol y un ácido carboxílico. b) Aplicar algunas técnicas de laboratorio ya conocidas como son calentamiento a reflujo, extracción ydestilación simple.

REACCIÓN:
O + O H2 O

O HO

+ OH

1) H2SO4 2) NaHCO3

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Ácido acético Masa molar (g/mol) Densidad (g/mL) Punto de fusión (°C) Punto de ebullición (°C) Masa (g) Volumen (mL) Cantidad de sustancia (mol)

Alcohol isoamílico

Acetato de isoamilo

II. MATERIAL.
Matraz pera de una bocade 50 mL Probeta graduada de 25 mL Refrigerante con mangueras Anillo metálico Tela alambre con asbesto Mechero con manguera "T" de destilación Pinzas de tres dedos Agitador de vidrio 1 1 1 1 1 1 1 2 1 Embudo de separación con tapón Colector de destilación Vaso de precipitados de 250 mL Vaso de precipitados de 100 mL Matraz erlenmeyer de 250 mL Porta-termómetro Termómetro de -10 a 400 OC. Espátula 11 1 1 1 1 1 1

III. SUSTANCIAS.
Alcohol isoamílico Ácido acético glacial Ácido sulfúrico conc. 4.5 mL 6 mL 1 mL Disol de NaHCO3 (5 %) Disol. saturada de cloruro de sodio Sulfato de sodio anhidro 22.5 mL 2.5 g 1g

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IV. INFORMACIÓN.
La reacción de un ácido carboxílico con un alcohol en presencia de uncatalizador ácido es uno de los métodos habituales para la preparación de ésteres. Tanto la esterificación como la reacción inversa, la hidrólisis de ésteres, han sido muy estudiadas con el fin de elucidar el mecanismo de este proceso reversible.

V. PROCEDIMIENTO.
En un matraz pera de 50 mL y de una boca coloque 4.0 mL de alcohol isoamílico, 6 mL de ácido acético glacial y añada, agitandocuidadosamente, 1 mL de ácido sulfúrico conc. (Nota 1), agregue núcleos porosos para regular la ebullición y conecte el condensador en posición de reflujo. Caliente la mezcla de reacción en baño de aire manteniendo el reflujo durante 45 minutos. Pasado este tiempo suspenda el calentamiento, retire el baño de aire y enfríe la mezcla de reacción a temperatura ambiente. Pase la mezcla de reacción a un embudode separación. Lave el matraz de reacción con 14 mL de agua fría y pase el agua al embudo de separación. Agite varias veces, separe la fase acuosa y deséchela. La fase orgánica contiene el éster y un poco de ácido acético, el cual puede ser removido por dos lavados sucesivos con 7.5 mL de una disolución de bicarbonato de sodio al 5 % (Nota 2). Lave la capa orgánica con 6 mL de agua mezclados con1.5 mL de una disolución saturada de cloruro de sodio. Deseche la capa acuosa, vierta la fase orgánica en un vaso de precipitados y seque con sulfato de sodio anhidro (Nota 3). Monte un aparato de destilación simple (Nota 4), decante la fase orgánica al matraz pera de 50 mL, agregue núcleos porosos para regular la ebullición y destile. El recipiente que reciba el destilado
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deberá estar en un baño de hielo. Colecte la fracción que destila entre 132-134 OC y calcule rendimiento.

Notas:
1) Hágalo cuidadosamente y con agitación constante. 2) ¡PRECAUCIÓN! Se produce CO2. Este procedimiento se repite hasta que la capa orgánica esté alcalina. Verifique el pH. 3) Se necesitan casi 15 minutos para que elsecado sea completo, si después de este tiempo la disolución sigue turbia, decante la disolución y añada otro gramo de agente desecante. 4) El material debe de estar limpio y seco.

VI. ANTECEDENTES.
a) Métodos de obtención de ésteres. b) Propiedades físicas, químicas y toxicidad de reactivos y productos.

VII. CUESTIONARIO.
1) Escriba un mecanismo razonable para la formación del acetato de...