Tiotetrazoles
Páginas: 7 (1725 palabras)
Publicado: 18 de marzo de 2014
Introducción.
Los tetrazoles son los análogos Nitrogenados de los ácidos carboxílicos y representan los azoles más estables. Estos compuestos han generado mucho interés, principalmente debido a sus variadas aplicaciones en campos tales como la química analítica, fotografía y agricultura. La actividad farmacológica así como otras propiedades medicinales descubiertas en derivados de lostetrazoles han desencadenado el desarrollo de la química de estos heterociclos.
Los anillos tetrazólicos que poseen como sustituyentes en posición exocíclica sobre el átomo de carbono, átomos donadores de pares electrónicos (N,O,S, etc.) ofrecen la posibilidad de que dichos átomos constituyan una extensión de la deslocalización electrónica pi presente dentro del anillo, dando como resultado sistemascon una extensa conjugación electrónica.
Entre los tetrazoles, los derivados con una átomo de azufre exocíclico en el átomo de Carbono anular, conocidos como tiotetrazoles, son especialmente atractivos desde el punto de vista estructural.
Pueden presentar en su forma neutra el fenómeno de tautomería prototrópica, tiona-tiol, según la posición del H anular:
El compuesto1-feniltetrazol-5tiona, se emplea extensamente como reactivo analítico en la determinación y separación de metales, como inhibidor de la corrosión en el Cu y aleaciones así como monómero para la síntesis de polímeros.
Objetivo.
Proponer cuál de los dos tautómeros posibles (tiona o tiol) es el predominante en la feniltiotetrazolina.
Desarrollo Experimental.
Resultados.
Experimento 1.Rendimiento:
Masa de feniltiotetrazol obtenido= 0.4400g
Masa teórica:
Rendimiento:
Experimento 2.
No se obtuvo el precipitado de ésta reacción por lo que dicho no pudo caracterizarse el producto de esta reacción.
Espectro de IR.
Figura 1. Espectro de infrarrojo obtenido experimentalmente para el producto del experimento 1.
En la figura 1 se muestra el espectro IR delproducto 1, se observan las bandas de mayor intensidad en el intervalo comprendido entre 3050-2500 cm-1. Por otra parte se observan bandas en la zona de 1450-1600cm-1 las cuales corresponden a las vibraciones C-C del anillo aromático.
Discusión de Resultados.
La caracterización en el estado sólido de los anillos tiotetrazoles fue principalmente hecha por espectroscopía de infrarrojo, de hecho, envarios estudios de derivados metálicos con este ligante, a partir de los datos de IR se sugirió que el ligante se encuentra en la forma tiona, es decir, se enlazaba al metal a través de un N del anillo tetrazol. Sin embargo, el IR tiene la desventaja de no poder distinguir entre los isómeros tiona y tiol, por lo que la asignación de bandas en es espectro de infrarojo de los heterociclos quecontienen grupos tio-carbonilo unidos a N es complicada debido a que las bandas observadas son de carácter mixto, como consecuencia de los efectos de solapamiento extensos entre las vibraciones C-S, C-N, C-C, N-H . Por tanto no se puede asignar una banda a la vibración C=S pura, si no se espera que un cierto número de bandas tenga una contribución en el espectro.
Debido a esto, en la figura 2 semuestra a manera de comparación el espectro IR reportado en la literatura [8] para el producto de esta reacción, en el se muestra la correspondencia de perfiles asi como las principales bandas con el producto obtenido en el laboratorio.
Figura 2. Espectro de IR de 1-fenil-1H-tetrazol-5-tiol.
Se observan las bandas características del enlace N-H en aproximadamente 3050 cm-1, asi como lapresente en 1490-1510cm-1. De 850 a 700cm -1 se tienen bandas de intensidad media que corresponden al enlace N-H, además de tener las bandas que corresponden a los dos modos normales de vibración del anillo aromático; se pueden encontrar dos en el intervalo de 1525 a 1475 cm-1 y 2 en el intervalo de 950 a250 cm-1.
Conclusiones.
Con base en el espectro de infrarrojo obtenido para el producto del...
Los tetrazoles son los análogos Nitrogenados de los ácidos carboxílicos y representan los azoles más estables. Estos compuestos han generado mucho interés, principalmente debido a sus variadas aplicaciones en campos tales como la química analítica, fotografía y agricultura. La actividad farmacológica así como otras propiedades medicinales descubiertas en derivados de lostetrazoles han desencadenado el desarrollo de la química de estos heterociclos.
Los anillos tetrazólicos que poseen como sustituyentes en posición exocíclica sobre el átomo de carbono, átomos donadores de pares electrónicos (N,O,S, etc.) ofrecen la posibilidad de que dichos átomos constituyan una extensión de la deslocalización electrónica pi presente dentro del anillo, dando como resultado sistemascon una extensa conjugación electrónica.
Entre los tetrazoles, los derivados con una átomo de azufre exocíclico en el átomo de Carbono anular, conocidos como tiotetrazoles, son especialmente atractivos desde el punto de vista estructural.
Pueden presentar en su forma neutra el fenómeno de tautomería prototrópica, tiona-tiol, según la posición del H anular:
El compuesto1-feniltetrazol-5tiona, se emplea extensamente como reactivo analítico en la determinación y separación de metales, como inhibidor de la corrosión en el Cu y aleaciones así como monómero para la síntesis de polímeros.
Objetivo.
Proponer cuál de los dos tautómeros posibles (tiona o tiol) es el predominante en la feniltiotetrazolina.
Desarrollo Experimental.
Resultados.
Experimento 1.Rendimiento:
Masa de feniltiotetrazol obtenido= 0.4400g
Masa teórica:
Rendimiento:
Experimento 2.
No se obtuvo el precipitado de ésta reacción por lo que dicho no pudo caracterizarse el producto de esta reacción.
Espectro de IR.
Figura 1. Espectro de infrarrojo obtenido experimentalmente para el producto del experimento 1.
En la figura 1 se muestra el espectro IR delproducto 1, se observan las bandas de mayor intensidad en el intervalo comprendido entre 3050-2500 cm-1. Por otra parte se observan bandas en la zona de 1450-1600cm-1 las cuales corresponden a las vibraciones C-C del anillo aromático.
Discusión de Resultados.
La caracterización en el estado sólido de los anillos tiotetrazoles fue principalmente hecha por espectroscopía de infrarrojo, de hecho, envarios estudios de derivados metálicos con este ligante, a partir de los datos de IR se sugirió que el ligante se encuentra en la forma tiona, es decir, se enlazaba al metal a través de un N del anillo tetrazol. Sin embargo, el IR tiene la desventaja de no poder distinguir entre los isómeros tiona y tiol, por lo que la asignación de bandas en es espectro de infrarojo de los heterociclos quecontienen grupos tio-carbonilo unidos a N es complicada debido a que las bandas observadas son de carácter mixto, como consecuencia de los efectos de solapamiento extensos entre las vibraciones C-S, C-N, C-C, N-H . Por tanto no se puede asignar una banda a la vibración C=S pura, si no se espera que un cierto número de bandas tenga una contribución en el espectro.
Debido a esto, en la figura 2 semuestra a manera de comparación el espectro IR reportado en la literatura [8] para el producto de esta reacción, en el se muestra la correspondencia de perfiles asi como las principales bandas con el producto obtenido en el laboratorio.
Figura 2. Espectro de IR de 1-fenil-1H-tetrazol-5-tiol.
Se observan las bandas características del enlace N-H en aproximadamente 3050 cm-1, asi como lapresente en 1490-1510cm-1. De 850 a 700cm -1 se tienen bandas de intensidad media que corresponden al enlace N-H, además de tener las bandas que corresponden a los dos modos normales de vibración del anillo aromático; se pueden encontrar dos en el intervalo de 1525 a 1475 cm-1 y 2 en el intervalo de 950 a250 cm-1.
Conclusiones.
Con base en el espectro de infrarrojo obtenido para el producto del...
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