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Esa posición privilegiada en la Corte incidió notablemente en su educación y en susrelaciones sociales, así como también sus vivencias en Italia. Primero, en Milán al servicio de Ludovico Sforza, más conocido como “el moro”, después hacia el 1500 en Roma y ya por último en Nápoles, dondevolvió a ejercer de mozo de cámara del rey don Fadrique.
En 1502 regresó a España, se instaló en Madrid, contrajo matrimonio en dos ocasiones y tras la muerte de Isabel la Católica (1504) entró denuevo en la corte de Fernando el Católico, sirviendo al Duque de Calabria.
Durante ese período su actividad política fue muy dinámica, desempeñó diversos cargos y trabajos importantes: primero comopaje, después como mozo de cámara, fue notario público en dos ocasiones (1506-1507 y 1511), Secretario del Consejo de la Santa Inquisición, y también, aunque por poco tiempo, Secretario del GranCapitán, don Gonzalo Fernández de Córdoba (1512).
Entre 1512 y 1513 Gonzalo Fernández de Oviedo tomó la decisión de partir hacia las Indias. Para ello solicita alistarse al Bachiller Conchillos, hombre degran influencia en asuntos públicos, en especial en los indianos.
En 1514 embarcó rumbo a América, con la Expedición que llevaba a cabo el Gobernador Pedro Arias de Ávila, conocido como PedrariasDávila..
Esta primera experiencia en tierra desconocida marcó en su vida, ya que a partir de entonces realizó continuos viajes y llegó a convertirse en Alcaide de la fortaleza de Santo Domingo,...
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