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Páginas: 7 (1722 palabras)
Publicado: 18 de noviembre de 2013
OBTENCION DE LOS ALCANOS
Desde el metano hasta el n-pentano y el isopentano, puede obtenerse en forma pura por destilación fraccionada del petróleo y del gas natural. Más allá las diferencias en sus puntos de ebullición tan pequeños, que resulta imposible aislar compuestos individuales puros
1.- Hidrogenación de alquenos.
Ejemplo:
2.- Reducción de halogenuros dealquilo.
(a) Hidrólisis de reactivos de Grignard.
Ejemplo:
(b) Reducción con metal y ácido.
Ejemplo:
3.- Acoplamiento de halogenuros de alquilo con compuestos organometálicos.
Ejemplos:
REACCIONES DE LOS ALCANOS
1.- Halogenación.
Ejemplo:
2.- Combustión.
Ejemplo:
3.- Pirólisis.
ALQUENOS
Conocidotambién como olefinas. los derivados de tales compuestos tenían, a menudo, apariencia oleaginosa
Los alquenos más pequeños son gases a temperatura ambiente. Comenzando por los compuestos C5, los alquenos son líquidos volátiles. Los alquenos isómeros tienen puntos de ebullición parecidos y las mezclas sólo pueden ser separadas mediante una destilación fraccionada realizada con mucho cuidado y concolumnas de gran eficacia.
RESUMEN DE LAS REACCIONES DE LOS ALQUENOS
Reacciones
Ejemplos
1.- Síntesis de alquenos.
Cracking de alcanos
Deshidratacion de alcoholes
2.- Reacciones de los alquenos.
(a) Hidrogenación ( Adición cis)
(b) Hidrohalogenación
Donde HX, puede ser HCl, HBr o HI, se observa regioquímica Markovnikov: El H seune al carbono menos sustituido y el X lo hace al carbono más sustituido.
Se observa adición anti-Markovnikov, funciona bien con HBr.
(c) Halogenación (Adición Anti)
Donde X2 = Cl2 o Br2, mecanismo vía ion halonio
(d) Formación de Halohidrinas (Adición Anti)
Se observa regioquímica Markovnikov y estereoquímica anti.
(e) Formaciónde Haloéteres vecinales (Adición Anti)
Se observa regioquímica Markovnikov y estereoquímica anti.
(f) Hidratación
Se observa regioquímica Markovnikov y estereoquímica anti.
(g) Oximercuración-Desmercuración
Se observa regioquímica Markovnikov; el grupo OH se une al carbono más sustituido, Adición sin.
(h) Hidroboración-Oxidación
Se observaadición anti-Markovnikov sin.
(i) Epoxidación
Adición concertada.
(j) Dihidroxilación sin vecinal (cis)
Se observa adición sin.
(k) Dihidroxilación anti vecinal (trans)
Se observa adición anti.
(l) Ozonolisis
Dependiendo del tipo de alqueno, los grupos carbonilos pueden ser cetonas, aldehídos o ambos.
(m) Ozonolisis reductiva
Dependiendodel tipo de alqueno, los alcoholes pueden ser 1º o 2º.
(n) Formación de ciclopropanos
Adición vía carbeno.
Conocida como reacción de Simmons-Smith.
(o) Ruptura oxidativa de alquenos
Se diferencia de la dihidroxilación anti en que el KMnO4 se usa concentrado y en caliente.
ALQUINOS
El acetileno es usado en laindustria como materia prima para la elaboración de acetaldehído, ácido acético, cloruro de vinilo y otros productos químicos
El etino (acetileno) es singular por el hecho de no tener punto de ebullición a presión atmosférica: sublima a -84 ºC. El propino (p.e. -23.2 ºC) y el 1-butino (p.e. 8.1 ºC) son gases, mientras que el 2-butino es prácticamente líquido (p.e. 27 ºC) a temperatura ambiente. Losalquinos de tamaño medio son líquidos destilables.
RESUMEN DE LAS REACCIONES DE LOS ALQUINOS
1.- Formación de alquinos
(a) Deshidrohalogenación de dihalogenuros vecinales
Ejemplos:
2,3-dibromo-pentano 2-pentino
2-cloro-2-buteno 2-butino
(b) Alquilación del ion...
Desde el metano hasta el n-pentano y el isopentano, puede obtenerse en forma pura por destilación fraccionada del petróleo y del gas natural. Más allá las diferencias en sus puntos de ebullición tan pequeños, que resulta imposible aislar compuestos individuales puros
1.- Hidrogenación de alquenos.
Ejemplo:
2.- Reducción de halogenuros dealquilo.
(a) Hidrólisis de reactivos de Grignard.
Ejemplo:
(b) Reducción con metal y ácido.
Ejemplo:
3.- Acoplamiento de halogenuros de alquilo con compuestos organometálicos.
Ejemplos:
REACCIONES DE LOS ALCANOS
1.- Halogenación.
Ejemplo:
2.- Combustión.
Ejemplo:
3.- Pirólisis.
ALQUENOS
Conocidotambién como olefinas. los derivados de tales compuestos tenían, a menudo, apariencia oleaginosa
Los alquenos más pequeños son gases a temperatura ambiente. Comenzando por los compuestos C5, los alquenos son líquidos volátiles. Los alquenos isómeros tienen puntos de ebullición parecidos y las mezclas sólo pueden ser separadas mediante una destilación fraccionada realizada con mucho cuidado y concolumnas de gran eficacia.
RESUMEN DE LAS REACCIONES DE LOS ALQUENOS
Reacciones
Ejemplos
1.- Síntesis de alquenos.
Cracking de alcanos
Deshidratacion de alcoholes
2.- Reacciones de los alquenos.
(a) Hidrogenación ( Adición cis)
(b) Hidrohalogenación
Donde HX, puede ser HCl, HBr o HI, se observa regioquímica Markovnikov: El H seune al carbono menos sustituido y el X lo hace al carbono más sustituido.
Se observa adición anti-Markovnikov, funciona bien con HBr.
(c) Halogenación (Adición Anti)
Donde X2 = Cl2 o Br2, mecanismo vía ion halonio
(d) Formación de Halohidrinas (Adición Anti)
Se observa regioquímica Markovnikov y estereoquímica anti.
(e) Formaciónde Haloéteres vecinales (Adición Anti)
Se observa regioquímica Markovnikov y estereoquímica anti.
(f) Hidratación
Se observa regioquímica Markovnikov y estereoquímica anti.
(g) Oximercuración-Desmercuración
Se observa regioquímica Markovnikov; el grupo OH se une al carbono más sustituido, Adición sin.
(h) Hidroboración-Oxidación
Se observaadición anti-Markovnikov sin.
(i) Epoxidación
Adición concertada.
(j) Dihidroxilación sin vecinal (cis)
Se observa adición sin.
(k) Dihidroxilación anti vecinal (trans)
Se observa adición anti.
(l) Ozonolisis
Dependiendo del tipo de alqueno, los grupos carbonilos pueden ser cetonas, aldehídos o ambos.
(m) Ozonolisis reductiva
Dependiendodel tipo de alqueno, los alcoholes pueden ser 1º o 2º.
(n) Formación de ciclopropanos
Adición vía carbeno.
Conocida como reacción de Simmons-Smith.
(o) Ruptura oxidativa de alquenos
Se diferencia de la dihidroxilación anti en que el KMnO4 se usa concentrado y en caliente.
ALQUINOS
El acetileno es usado en laindustria como materia prima para la elaboración de acetaldehído, ácido acético, cloruro de vinilo y otros productos químicos
El etino (acetileno) es singular por el hecho de no tener punto de ebullición a presión atmosférica: sublima a -84 ºC. El propino (p.e. -23.2 ºC) y el 1-butino (p.e. 8.1 ºC) son gases, mientras que el 2-butino es prácticamente líquido (p.e. 27 ºC) a temperatura ambiente. Losalquinos de tamaño medio son líquidos destilables.
RESUMEN DE LAS REACCIONES DE LOS ALQUINOS
1.- Formación de alquinos
(a) Deshidrohalogenación de dihalogenuros vecinales
Ejemplos:
2,3-dibromo-pentano 2-pentino
2-cloro-2-buteno 2-butino
(b) Alquilación del ion...
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