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El territorio de la moderna Libia tiene historias separadas hasta la época romana, como Tripolitania y Cirenaica, ambas en la costa. El interior de la actual Libia estaba en manos de tribus bereberes asentadas en los oasis.
Tripolitania fue originalmente un grupo de colonias fenicias establecidas durante el siglo V a. C. que luego pasaron a depender de Cartago. Los fenicios fundaron en la zonatres grandes colonias: Oea (actualmente Tripoli), Labda (más conocida por el nombre que posteriormente le dieron los romanos: Leptis Magna) y Sabrata, en un área que vino a conocerse colectivamente como Tripolis (tri + polis, Tres Ciudades). Cartago y sus territorios africanos (entre los que se encontraba Trípoli o Tripolitania, como le llamaron los romanos) cayeron bajo el dominio de Roma en 146a. C. después de la Tercera Guerra Púnica. Sin embargo, la Tripolitania no fue integrada en el imperio, sino asignada a un aliado de Roma, el rey de Numidia. Un siglo más tarde, Julio César depuso al rey de Numidia, pues había apoyado a su rival Pompeyo en las guerras civiles de Roma, y anexionó su territorio al Imperio romano, organizando Tripolitania como una provincia.
La importancia económicade Trípoli venía de su carácter como puerto terminal de las rutas de caravanas que cruzaban el Sahara y unían la costa mediterránea con el lago Chad y Tombuctú.
Al otro lado del golfo de Sirte, la Cirenaica fue colonizada por los griegos, antes territorio de cultura egipcia, Imperio del que había formado parte durante miles de años en diferentes intervalos. Colonos dorios fundaron Cirene en elsiglo VII a. C. en una fértil meseta unos 20 kilómetros tierra adentro con lluvias regulares. Durante los siguientes doscientos años, otras cuatro importantes colonias griegas se establecieron en el área: Barca (Merj), Euespérides (más tarde Berenice, actualmente Bengasi), Taquira (más tarde Arsinoe, actualmente Tocra) y Apolonia de Cirene, el puerto de Cirene. Junto con Cirene, se las conoció alconjunto como Pentápolis. La fértil planicie costera donde se hallan toma el nombre de la más próspera de dichas ciudades, Cirene.
Las ciudades griegas de Pentápolis resistieron los intentos de anexión egipcios y cartagineses, pero en el año 525 a. C., el ejército de Cambises II (hijo de Ciro el Grande, rey de Persia), tras conquistar Egipto, llegó también hasta la Cirenaica, la cual permanecióbajo dominio egipcio (gobernado o no éste por los persas) durante los dos siguientes siglos. Más tarde, en el 331 a. C., Cirene fue conquistada por Alejandro Magno, incorporándose posteriormente al Egipto ptolemaico. Ptolomeo VIII legó la Cirenaica a su hijo natural Ptolomeo Apión el cual, a su muerte, en 96 a. C., dejó su reino en herencia a Roma. Cirenaica se convirtió en una provincia romana quetambién incluía Creta en el 74 a. C.
Independientemente de los avatares políticos, la economía y la cultura florecieron en la Pentápolis. Cirene se convirtió en uno de los centros artísticos e intelectuales del mundo griego. Por ejemplo, durante el siglo IV a. C. floreció la escuela cirenaica, una escuela filosófica que enseñaba una doctrina hedonista que definía la felicidad como la suma de losplaceres humanos, probablemente tomando inspiración del suave clima de la zona.
Durante más de 400 años, Tripolitania y Cirenaica fueron prósperas provincias romanas. Prueba de ello son las imponentes ruinas de Leptis Magna (donde nació el emperador romano Septimio Severo), cerca de la actual Trípoli, testigos de la vitalidad de la región, donde populosas ciudades e incluso ciudades más pequeñasdisfrutaron de las ventajas de la vida urbana, del mismo modo que en cualquier otro rincón del imperio. Sin embargo, el dominio romano se circunscribió a la costa, dejando el interior a las tribus bereberes (por ejemplo, hasta finales del siglo I d. C., no fue ocupada la árida costa del golfo de Sirte, permitiendo la comunicación por tierra entre ambas provincias). No obstante, ambas zonas...