e. resoantes

QUÍMICA ORGÁNICA I – APUNTES DE CÁTEDRA

EFECTOS ELECTRÓNICOS I. ENLACES DESLOCALIZADOS
1.- ESTRUCTURAS DE RESONANCIA.
Algunas moléculas orgánicas se pueden representar mediante dos o más estructuras de Lewis, que difieren
entre sí únicamente en la distribución de los electrones, y que se denominan estructuras resonantes. En
estos casos, la molécula tendrá características de ambasestructuras y se dice que la molécula es un
híbrido de resonancia de las estructuras resonantes. El método de la resonancia permite saber, de forma
cualitativa, la estabilización que puede conseguir una molécula por deslocalización electrónica. Cuanto
mayor sea el número de estructuras resonantes mediante las que se pueda describir una especie química
mayor será su estabilidad.
El concepto deestructuras resonantes se puede aplicar en la descripción del nitrometano, que se puede
representar mediante las dos estructuras de Lewis que se indican a continuación:
.. -

..

H

H

O:

+

+

O:

H C N

H C N
-

H

:

:

H

O:

O:
¨

¨

I

II

Estructuras resonantes del nitrometano
En realidad, el nitrometano no es la estructura resonante I ni tampoco laestructura resonante II, sino la
estructura que resultaría al mezclar las características asociadas a la estructura I y a la II, tal y como se
indica a continuación:
..

H
+

H C
H

N

O:
-

O:
¨

Híbrido de resonancia del nitrometano
El problema de dibujar los compuestos orgánicos como híbridos de resonancia reside en la imposibilidad
de contar el número de electrones sobrealgunos átomos. Por ejemplo, en la estructura de híbrido de
resonancia del nitrometano se hace difícil saber el número de electrones sobre el átomo de nitrógeno o
sobre los átomos de oxígeno. Aunque los híbridos de resonancia dan una imagen más real del orden de
enlace y de la distribución electrónica de la molécula no se suelen utilizar con asiduidad por el problema
acabado de comentar. Unaforma de escribir el híbrido de resonancia, que sí permite el conteo de los
electrones en cada átomo, consiste en encerrar entre corchetes a todas las estructuras resonantes
conectándolas entre sí mediante una flecha de doble punta, tal y como se ha descrito para el nitrometano.
1.1.- CONTRIBUCIÓN DE LAS ESTRUCTURAS RESONANTES.
La mayor o menor contribución de las estructuras resonantes a ladescripción de la molécula se puede
relacionar con la mayor o menor estabilidad que teóricamente puede atribuirse a cada estructura. De forma
cualitativa se puede evaluar esta mayor o menor estabilidad teniendo en cuenta los siguientes puntos:
1. Una estructura resonante será tanto más estable cuanto mayor sea el número de enlaces formales que
posea.
2. Las estructuras iónicas con separaciónde cargas son más inestables que las no cargadas.
3. Entre dos estructuras resonantes con separación de cargas, y en igualdad de otras condiciones, será más
estable la estructura con la carga negativa en el átomo más electronegativo.
4. Las estructuras resonantes con octetos completos en todos los átomos de la segunda fila del Sistema
Periódico son particularmente estables, aunque ello supongala presencia de una carga positiva en un
átomo electronegativo.

PROF. TOMÁS DELGADO CASTRO

QUÍMICA ORGÁNICA I – APUNTES DE CÁTEDRA
1.2.- CÓMO DIBUJAR ESTRUCTURAS RESONANTES.
Para dibujar correctamente las estructuras resonantes de un compuesto conviene seguir las siguientes
reglas:
1. Dibujar una estructura de Lewis para el compuesto en cuestión.
2. Tomando como base la estructurade Lewis acabada de dibujar se dibuja otra estructura de Lewis de
manera que:
a) Todos los núcleos mantengan su posición original.
b) Se mantenga el mismo número de electrones apareados.
A continuación se aplican estas reglas para el dibujo de las estructuras resonantes de la acetamida:
1. Se dibuja la estructura de Lewis de la acetamida:
: O:
..

H

N
H
I

2. Tomando como base la...