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RESONANCIA DEL BENCENO

Hechos experimentales relativamente recientes indican que las distancias carbono-carbono en la molecula del benceno son exactamente iguales, encontradicion con la formula de Kekulé que presentan enlaces simples y dobles, cuya longitud es diferente, en efecto se conocen los siguientes valores:


Enlace simplecarbono-carbono: 154 pm (picometros)

Enlace doble carbono -carbono: 133 pm

Enlace carbono-carbono en el benceno: 139 pm
Estas y otras evidencias experimentales llevaronentonces a pensar que la formula Kekulé no es la presentacion exacta de la molecula del benceno.

Esta consideracion se contempla en la denominada Teoria de resonancia. Dichateoria indica que la estructura real del benceno que cada enlace carbono- carbono no es ni simple ni doble, sino un enlace de tipo intermedio.
En general, la teoria de laresonancia se aplica a los casos en que no es posible lograr para un compuesto una formula estrucutural unica que este de acuerdo tanto con los hechos experimentales como con lasconvenciones utilizadas para describir dichas formulas, (regla del octeto; por ejemplo)

La presentacion real de la molecula, entonces se considera como un hibrido deresoncancia entre varias estructuras, que se denominan estrucuturas contribuyentes o resonantes. La resonancia entre tales formas contribuyentes se indican mediante una flecha con unapunta en ambos extremos. Asi, para el benceno (utilizando formulas simplificadas), tenemos la siguiente situacion de resonancia (sin destacar las diferenteslongitudes delenlace)




Esta soló puede describirse como el hibrido de tales estructuras las cuales se ilustran en la siguiente figura por medio de modelos de barrras y esferas.