Alquinos

Objetivos:
Preparar un alquino, específicamente acetileno, por hidrólisis del carburo de calcio.
Conocer pruebas de laboratorio sencillas que permitan la detección de centros de insaturación, además, realizar pruebas de formación de acetiluros para comprobar el carácter ácido de los hidrógenos del acetileno.
Generalidades:
Los alquinos son hidrocarburos que contienen enlaces triplescarbono-carbono. La fórmula molecular general para alquinos acíclicos es CnH2n-2 y su grado de insaturación es dos. El acetileno o etino es el alquino más simple, fue descubierto por Berthelot en 1862.
El acetileno puede obtenerse a partir de óxido de calcio y coke. En una primera etapa son calentados en horno eléctrico para formar carburo de calcio.
CaO+3C ------> CaC2 + CO2
En la segunda etapael carburo de calcio reacciona con agua para formar acetileno.
CaC2 + 2H2O ------>Ca(OH)2 + C2H2
Capillin: compuesto con actividad fungicida. El acetileno fue usado en la industria para preparar acetaldehído, ácido acético, cloruro de vinilo y polímeros acrílicos.
Existen numerosos ejemplos de productos naturales que contienen triples enlaces. Capillin, el cual tiene actividad fungicida.Enodiinos, los cuales tienen propiedades anticancerígenas.
Enodiinos: compuestos con actividad antibiótica y anticangerígena.
El acetileno es el primer miembro de la familia de los alquinos y el más importante. El acetileno se produce en la descomposición térmica de muchos hidrocarburos; industrialmente se obtiene por hidrólisis del carburo de calcio o por pirólisis a 1000 °C del metano.
Lapresencia de un triple enlace aumenta la actividad química de un hidrocarburo, en este caso del acetileno el cuál forma compuestos de adición,
aunque con más lentitud que una olefina. Los hidrógenos del acetileno y los de todos los alquinos terminales son sustituibles por metales, propiedad química que los distingue de las olefinas y puede emplearse para separarlos y caracterizarlos.
ReacciónCaC2 + 2 H2O H – C ≡ C – H + Ca(OH)2
Parte Experimental
Arme un aparato como el que se muestra en la Figura 1. Consiste en un matraz de destilación de 500 mL, el cuál lleva un tapón monohoradado en el que se introduce un embudo de separación. El tubo lateral del matraz se une mediante una manguera de hule a un trozo de vidrio curvo (puede omitirse el vidrio), el cuál es introducido en cada uno delos tubos de ensayo que se encuentran llenos con agua en la cuba hidroneumática. El acetileno se recoge por desplazamiento del agua contenida en dichos tubos.
Coloque en el matraz de destilación 2 g de carburo de calcio y en el embudo 10 mL de agua destilada. Abra la llave del embudo dejando gotear lentamente el agua. Permita que el acetileno desaloje el aire (descarte el primer tubo). Colecteotros cinco tubos con acetileno por desplazamiento del agua.
Utilice el acetileno que se encuentra en los tubos de ensayo para hacer las mismas pruebas que efectuó para alquenos y alcanos. No olvide tomar los tiempos de reacción y anotar sus observaciones.
1. Prueba con Br2/CCl4. Agregue al primer tubo un mililitro de solución de bromo en tetracloruro de carbono.
2. Prueba con KMnO4. Al segundotubo añádale un mililitro de solución de KMnO4 0.5% y un mililitro de NaHCO3 10%.
3. Prueba con H2SO4. Al tercer tubo añádale un mililitro de solución de H2SO4 concentrado.
4. Prueba con NaOH. Al cuarto tubo adiciónele un mililitro de solución de NaOH 10%.
5. Prueba de nitrato de plata amoniacal. Prepare una solución de nitrato de plata amoniacal por adición de una solución de amoníaco diluido(1:3) en agua, a un mililitro de nitrato de plata al 5%, hasta que se disuelva el precipitado formado. Añada agua hasta llevar el volumen a 3 mL. Coloque este reactivo en uno de los tubos que contiene acetileno y agite.
Nota: El nitrato de plata amoniacal debe ser preparado al momento de usarse. Cuando se queda en reposo puede explotar violentamente, al igual que el acetiluro de plata formado,...