aminas

Amina
Las aminas son compuestos químicos orgánicos que se consideran como derivados del amoníaco y resultan de la sustitución de uno o varios de los hidrógenos de la molécula de amoniaco por otros sustituyentes o radicales. Según se sustituyan uno, dos o tres hidrógenos,las aminas son primarias, secundarias o terciarias, respectivamente.
Amoniaco
Amina primaria
Amina secundaria
Aminaterciaria




Ejemplos
Aminas primarias: etilamina, anilina, ...
Aminas secundarias: dimetilamina, dietilamina, etilmetilamina, ...
Aminas terciarias: trimetilamina, dimetilbencilamina, ...
Las aminas son simples cuando los grupos alquilo son iguales y mixtas si estos son diferentes.
Las aminas son compuestos muy polares. Las aminas primarias y secundarias pueden formar puentes de hidrógeno.Las aminas terciarias puras no pueden formar puentes de hidrógeno, sin embargo pueden aceptar enlaces de hidrógeno con moléculas que tengan enlaces O-H o N-H. Como el nitrógeno es menos electronegativo que el oxígeno, el enlace N-H es menos polar que el enlace O-H. Por lo tanto, las aminas forman puentes de hidrógeno más débiles que los alcoholes de pesos moleculares semejantes.
Las aminasprimarias y secundarias tienen puntos de ebullición menores que los de los alcoholes, pero mayores que los de los éteres de peso molecular semejante. Las aminas terciarias, sin puentes de hidrógeno, tienen puntos de ebullición más bajos que las aminas primarias y secundarias de pesos moleculares semejantes.

 

Amina primaria

Amina primaria aromática

Amina secundaria



PropiedadesFísicas: 
Las aminas son compuestos incoloros que se oxidan con facilidad lo que permite que se encuentren como compuestos coloreados. Los primeros miembros de esta serie son gases con olor similar al amoníaco. A medida que aumenta el número de átomos de carbono en la molécula, el olor se hace similar al del pescado. Las aminas aromáticas son muy tóxicas se absorben a través de la piel.

 


Aminasecundaria aromática



Amina terciaria aromática


Solubilidad: Las aminas primarias y secundarias son compuestos polares, capaces de formar puentes de hidrógeno entre sí y con el agua, esto las hace solubles en ella. La solubilidad disminuye en las moléculas con más de 6 átomos de carbono y en las que poseen el anillo aromático.

 


 

Punto de Ebullición: El punto de ebullición delas aminas es más alto que el de los compuestos apolares que presentan el mismo peso molecular de las aminas. El nitrógeno es menos electronegativo que el oxígeno, esto hace que los puentes de hidrógeno entre las aminas se den en menor grado que en los alcoholes. Esto hace que el punto de ebullición de las aminas sea más bajo que el de los alcoholes del mismo peso molecular.
 (Constantes físicasde algunas Aminas)
 
Nombre
Pto. de fusión(ºC)
Pto. de ebullición(ºC)
Solubilidad (gr/100 gr de H2O)
Metil-amina
-92
-7,5
Muy soluble
Dimetil-amina
-96
7,5
Muy soluble
Trimetil-amina
-117
3
91
Fenil-amina
-6
184
3,7
Difenil-amina
53
302
Insoluble
Metilfenil-amina
-57
196
Muy poco soluble

 




Propiedades Químicas:

 



Las aminas se comportan como bases.Cuando una amina se disuelve en agua, acepta un protón formando un ión alquil-amonio.

Síntesis de aminas: Las aminas se obtienen tratando derivados halogenados o alcoholes con amoniaco.

Producción de aminas a partir de derivados halogenados

 



 



Las aminas inferiores se preparan comercialmente haciendo pasar amoniaco y vapores de alcohol en presencia de óxido de thorio o dealuminio caliente.

La reducción de diversos compuestos como nitroderivados, nitrilos, aldehídos o cetonas también tiene entre sus productos finales las aminas.
 

Reacciones para reconocer aminas en el laboratorio.
Para diferenciar las aminas entre sí en el laboratorio se hacen reaccionar con una solución de nitrito de sodio y ácido clorhídrico, esto da origen a ácido nitroso inestable....