Aminoacidos



Las proteínas son las macromoléculas biológicas más abundantes y están presentes en todas las células y en todas las partes de las mismas. Presentan gran diversidad en cuanto a sufunción biológica. Y son polímeros de aminoácidos.
Los 20 aminoácidos estándar encontrados en las proteínas son los α aminoácidos. Tienen todos un grupo carboxilo y un grupo amino unidos almismo átomo de carbono (el carbono α). Difieren unos de otros en sus cadenas laterales, o grupos R, que varían en estructura, tamaño y carga eléctrica, influyendo en la solubilidad en agua delos mismos.
En todos los aminoácidos estándar excepto la glicina, el carbono α está unido a cuatro grupos diferentes: un grupo carboxilo, un grupo amino, un grupo R y un átomo de hidrógeno(en la glicina, el grupo R es otro átomo de hidrógeno).
El átomo de carbono α es, por tanto, un centro quiral
Debido al ordenamiento tetraédrico, los cuatro grupos diferentes puedenocupar dos ordenamientos distintos en el espacio, en forma de imágenes especulares no superponibles entre sí, constituyendo un tipo de estereoisómeros denominados enantiómeros.
Para todos loscompuestos quirales, los estereoisómeros pueden tener una configuración D o L.
Casi todos los compuestos biológicos con un centro quiral se presentan en la naturaleza en una sola de susformas estereoisómeras, la D o la L. Los residuos aminoácidos de las proteínas son exclusivamente L- estereoisómeros. Los D- aminoácidos han sido encontrados en unos pocos péptidos, algunosintegrantes de las paredes celulares bacterianas y algunos antibióticos peptídicos.
El primer aminoácido descubierto fue la aspargina en 1806. Mientras que el último de los 20 aminoácidosestándar que se encontró fue la treonina.
Nelson D, Cox M, Lehninger A. Aminoácidos, péptidos y proteínas. Lehninger, Principios de Bioquímica. 4th ed. Barcelona: OMEGA; 2005. p. 75-111.