Antibiotico
QUIMICA ORGANICA I
Prof. Julio Benites
Nomenclatura de Compuestos Orgánicos
IUPAC
(International Union of Pure Applied Chemistry)
Grupo funcional es un átomo o grupo de átomos presente en una molécul orgánica que determina las propiedades químicas de dicha molécula
Hidrocarburos:
• •Compuestos formados solo por C e H Se pueden dividir en tres categorías: • • • Alcanos Alquenos Alquinos Solo enlaces simples A lo menos un enlace doble A lo menos un enlace triple
1. Alifáticos:
2. Cíclicos: • • Cicloalcanos Cicloalquenos
3. Aromáticos
ALCANOS
de C e H, unido a través de enlaces sencillos
- Formula general: Cn H2n+2 - Son compuestos en los que los átomos de C seencuentran con su máxima
- Hidrocarburos de cadena abierta cuyas estructuras contienen solo átomos
capacidad de combinación, formando sólo enlaces simples (Carbono saturado) - Alcanos pueden ser: lineales y ramificados
CH3 H2 C H3C C H2 CH3 CH H3C CH CH3 CH3
•Para nombrar los compuestos orgánicos, se hacen de acuerdo a las reglas IUPAC •Para algunos compuestos se usan nombres comunes • Seutiliza un sistema de prefijos y sufijos para asignar el nombre • Se puede representar su estructura como:
REGLAS IUPAC - Para nombrar hidrocarburos saturados se utiliza la terminación -ANO - Los alcanos no ramificados se nombran de acuerdo con el número de átomos de carbono.
Tabla 1: Nombres IUPAC de los alcanos lineales más comunes. Cn 1 2 3 4 5 6 Nombre
metano etano propano butanopentano hexano
Cn 7 8 9 10 11 12
Nombre
heptano octano nonano decano undecano dodecano
Cn 13 20 21 22 23 30
Nombre
tridecano eicosano heneicosano docosano tricosano triacontano
•
HIDROCARBUROS SATURADOS O HIDROCARBUROS SATURADOS O ALCANOS ALCANOS Son aquellos hidrocarburos en los que todos sus enlaces son sencillos
Metano CH4 H | H−C−H | H Etano CH3 − CH3 H H | | H−C−C−H | | H HPropano CH3 − CH2 − CH3 H H H | | | H−C−C−C−H | | | H H H
Nombre Fórmula
Fórmula desarrollada
Modelo molecular
-A los alcanos que no posean una cadena lateral ó ramificación se les denomina alcanos normales: n
H2 C H3C C H2 H2 C CH3 C H2
(n-hexano)
- Para los alcanos ramificados, el nombre fundamental es la cadena
continua mas larga de átomos de carbono.
CH3 CH H3C CH CH3 H2 CC H2 CH3
Hexano sustituido
- Los grupos que están unidos a la cadena principal se llaman sustituyentes. - Los sustituyentes saturados que solo contienen C e H se llaman grupos alquilo. - Un grupo alquilo se nombra a partir de nombre del alcano con el mismo número de átomos de carbono y se cambia la terminación “ano” por “ilo”
3
- otros sustituyentes usados son:
Nombre sustituyenteisopropil Estructura Nombre sustituyente tert-butil Estructura
isobutil sec-butil
Etenil o vinil 2-Propenil o alil
-El prefijo ciclo, colocado inmediatamente antes del nombre fundamental indica que es estructura cíclica
-La cadena principal se enumera, de forma tal, que el primer sustituyente que se encuentre sobre la cadena reciba el número más pequeño posible
CH3 CH H3C C H2 CH3 H3CC H2 C H2 CH3 CH3
2-metilbutano
3-metilpentano
- Cuando hay dos o más grupos idénticos unidos a la cadena principal se utiliza los prefijos di, tri, tetra…
CH3 CH H3C CH CH3 H2 C CH3 C H2
2,3-dimetilhexano
-Si están presentes dos o más clases de sustituyentes, se enlistara en orden alfabético, con excepción de los prefijos tales como di, tri, que no se considera cuando sealfabetiza
CH3 H2C CH2 H2 C H3C C H2 H2 C CH CH CH3 C H2 H2 C CH3
5-metil-4-propilnonano - Los nombres IUPAC para los hidrocarburos se escriben como una sola palabra, los números se separan unos de otros, mediante comas y se separan de las letras por medio de los guiones.
1 2 3 4 5 CH3 − CH2 − CH − CH2 − CH − CH2 − CH3 | | 6 CH2 CH3 | 7 CH2 | 8 CH3 5−etil−3−metiloctano
Para dar nombre a...
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