Antocianidinas

Antocianidinas
Grupo # 3

Las antocianinas son pigmentos

hidrosolubles que se hallan en las vacuolas
de las células vegetales y que otorgan el
color rojo, púrpura o azul a las hojas, flores
y frutos. Desde el punto de vista químico,
las antocianinas pertenecen al grupo de los
flavonoides y son glucósidos de las
antocianidinas, es decir, están constituidas
por una molécula de antocianidina, quees
la aglicona, a la que se le une un azúcar
por medio de un enlace glucosídico.

Sus funciones en las plantas son múltiples,

desde la de protección de la radiación
ultravioleta hasta la de atracción de
insectos polinizadores.
El término antocianina fue propuesto en

1927 por el farmacéutico alemán Adolf T.
Lewandoski (1804-1881) para describir el
pigmento azul de la col lombarda (Brassicaoleracea). En realidad, las antocianinas no
sólo incluyen a los pigmentos azules de las
plantas sino también a los rojos y violetas

estruccura
Químicamente las antocianinas son

glucósidos de las antocianidinas, es decir,
están constituidas por una molécula de
antocianidina, que es la aglicona, a la que
se le une un azúcar por medio de un enlace
glucosídico.

. La estructura química básica deestas

agliconas es el ion flavilio, también llamado
2-fenil-benzopirilio que consta de dos
grupos aromáticos: un benzopirilio y un
anillo fenólico; el flavilio normalmente
funciona como un catión.2 4 5

Las antocianidinas más importantes son la

pelargonidina, la delfinidina, la cianidina, la
petunidina, la peonidina y la malvidina,
nombres que derivan de la fuente vegetal
de donde se aislaronpor primera vez; la
combinación de éstas con los diferentes
azúcares genera aproximadamente 150
antocianinas. Los hidratos de carbono que
comúnmente se encuentran son la glucosa
y la ramnosa, seguidos de la galactosa, la
xilosa y la arabinosa y, ocasionalmente

Estabilidad
La estabilidad de las antocianinas está

determinada por el grado de oxidación, la
temperatura, la fuerza iónica, la acidez yla
interacción con otros radicales y moléculas
complejas.
El científico alemán Richard Willstätter

(1872-1942) fue el primero en describir el
cambio de color de las antocianinas,
moléculas en las que se produce el efecto
batocrómico.

que consiste en que al cambiar la acidez,

es decir el pH, se pasa del rojo anaranjado
en condiciones ácidas, como el de la
pelargonidina, al rojointenso-violeta de la
cianidina en condiciones neutras, y al rojo
púrpura-azul de la delfinidina, en
condiciones alcalinas.
El pH tiene efecto en la estructura y la

estabilidad de las antocianinas. La acidez
tiene un efecto protector sobre la molécula.

En soluciones acuosas a valores de pH

inferiores a 2, básicamente la totalidad del
pigmento se encuentra en su forma más
estable de ion oxonio o catiónflavilio de
color rojo intenso. A valores de pH más
altos ocurre una pérdida del protón.

Temperatura
Los incrementos de la temperatura dan

como resultado la pérdida del azúcar
glicosilante en la posición 3 de la molécula
y la apertura de anillo con la consecuente
producción de chalconas incoloras.

Distribucion
En las plantas superiores las antocianinas

se encuentran en todos los tejidos,incluyendo las hojas, los tallos, las raíces,
las flores y los frutos. Las antocianinas
pueden confundirse con los carotenoides,
que también le dan color a las flores y
hojas,
Las antocianinas pueden confundirse con

los carotenoides, que también le dan color
a las flores y hojas, aunque a diferencia de
las antocianinas, éstos no son solubles en
agua, sino que están adosados a las

Lasantocianinas se encuentran en muchas

frutas oscuras (como la frambuesa azul y
negra, zarzamora, cereza, mora azul, uva
azul y negra) y muchas verduras. Según el
pH su color está dado por los grupos
hidroxilos de los anillos fenólicos y el
benzopirilio, de modo tal que en medio
ácido (con un pH menor a 5) toma
coloraciones rojizas, mientras que en un
medio alcalino (con pH mayor a 7) adquiere
coloración...