Antraceno y naftaleno

INDICE.
INTRODUCCION.
GENERALIDADES Y ESTRUCTURA DEL NAFTALENO.
SINTESIS DEL NAFTALENO.
REACCIONES DEL NAFTALENO.
OXIDACION.
REDUCCION.
NITRACION Y HALOGENACION.
SULFONACION.
ACILACION DE FRIEDEL-CRAFTS.
DERIVADOS.
MECANISMOS.
GENERALIDADES Y ESTRUCTURA DEL ANTRACENO.
SINTESIS DE ANTRACENO.
REACCIONES DEL ANTRACENO.
REDUCCION.
HALOGENACION.CICLOADICION.
DERIVADOS DEL ANTRACENO POR CIERRE DE ANILLOS.
ANTRAQUINONAS.
RESUMEN.
CONCLUSION.
BIBLIOGRAFIA.

Introducción.
Los hidrocarburos aromáticos polinucleares o hidrocarburos aromáticos de anillos fusionados, se forman cuando dos o más anillos aromáticos comparten un par o mas de carbono, no hay forma sistemática simple para nombrarlos por lo que se les llama por susnombres comunes, según el numero de anillos aromáticos y el numero de carbonos que comparten se laman: naftaleno, antraceno, tetraceno, fenantreno, trifenileno y pireno, aquí hablare solo del naftaleno y antraceno.
Estos hidrocarburos se obtienen principalmente del alquitrán de hulla, en el que el naftaleno es el más abundante en todos sus constituyentes. Generalmente se toman como contaminantes yaque también resultan de la combustión de combustibles fósiles, aunque algunos son de fabricación especifica, Se clasifican como aromáticos porque sus propiedades se parecen a las del benceno. Como característica común presentan baja solubilidad en agua y elevada solubilidad en disolventes orgánicos por lo que se acumulan en los organismo, en la materia orgánica y sedimentos, permaneciendo asílargos periodos de tiempo garantizando su biodisponibilidad.
A continuación se explican las características generales del naftaleno y el antraceno así como los derivados mas importantes y los mecanismos para obtenerlos.
Generalidades y estructura del naftaleno.
Su nombre comercial es naftalina, es un compuesto con formula molecular C10H8, de apariencia cristalina que va de ser incoloro ablancuzco, tiene fuerte olor pero no es desagradable, su punto de fusión de 80°C y su punto de ebullición de 218°C, por lo cual se volatiliza fácilmente, es inflamable a 83°C, es insoluble en agua y soluble en grasas, en polvo puede formar una mezcla explosiva con el aire, y se produce naturalmente cuando se queman combustibles como el petróleo y el carbón, quemar tabaco o madera también producenaftaleno.
El principal uso comercial de la naftalina es hacer otros productos químicos utilizados en la fabricación de cloruro de polivinilo (PVC). Los principales productos de consumo fabricados con naftaleno son los repelentes de polillas, en forma de bolas de naftalina o cristales, y bloques de letrinas desodorante. También se utiliza para la fabricación de colorantes, resinas, agentes de curtido decuero, y el carbaril insecticida.
Se clasifica como aromático porque sus propiedades se parecen a las del benceno. Su formula permite suponer un alto grado de no saturación sin embargo resiste menos que el benceno las reacciones de adición características de los compuestos no saturados. Las reacciones típicas del naftaleno son las de sustitución electrofilica, que son la nitración,halogenacion, sulfonacion y acilacion de friedel-crafts en las que se desplaza hidrogeno en forma de ion conservándose su sistema anular.

Estructura del naftaleno.



Al igual que el benceno el naftaleno es muy estable. La teoría indica que contiene anillos planos de seis átomos y sus orbitales atómicos pueden proporcionar nubes pi que contienen seis electrones. En los vértices de dos hexágonosfusionados hay diez carbonos, todos los átomos de carbono e hidrogeno se encuentran en un solo plano. Podemos considerar a esta molécula como dos sextetos solapados parcialmente que tiene un par de electrones pi en común.



De acuerdo a la resonancia el naftaleno puede considerarse como un hibrido de resonancia I,II,III.

I II...