benceno

Benceno
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Perteneciente a la familia de los compuestos aromáticos (anillo aromático), de formula C6H6, el cual posee una estructura electrónica única de entre los compuestos aromáticos que le da un comportamiento químico característico.
Este compuesto presenta un alto grado de instauración, y parece evidente que es una molécula simétrica y que lainstauración de cualquier hidrógeno por el bromo es equivalente a la sustitución de cualquiera de los 5 hidrógenos restantes.
Se puede representar mediante las estructuras de Kekulé, propuestas en 1865, sin embargo ninguna de las dos son completamente correctas:

Propiedades Físicas y Químicas:
• Es un compuesto particularmente estable, pues puede soportar el calor durante largo tiempo ypresión alta manteniendo su identidad estructural.
• El benceno no reacciona tan fácilmente con reactivos que típicamente lo hacen con alquenos y alcadienos. Por ejemplo el Bromo Br2 en CCl4 o el Permanganato de Potasio acuoso con el ciclohexeno y los ciclohexadienos. Se tiene que utilizar otro tipo de condiciones y/o catalizadores, como el Bromo en presencia de FeBr3 a temperatura ambiente, donde seda una reacción de sustitución entre el hidrógeno y el bromo.
• Las longitudes de enlace carbono - carbono son de 1.39 Å en el benceno y no el típico 1.34 Å del C - C en un doble enlace, y mucho menos el 1.54 Å del enlace sencillo C - C.
• Los ángulos son de 120° y es completamente plana.
• Respecto a su estructura electrónica, los átomos híbridos del carbono son sp2 dando su planaridad a lamolécula; y cada uno de estos átomos tiene un orbital p perpendicular a los sp2 donde tiene un solo electrón.
• Los orbitales p no se traslapan en pares aislados con enlace tipo , mas bien los seis orbitales p se traslapan entre si para formar una nube . Logrando con ello que los electrones internos de la nube no estén relacionados con uno o dos átomos de carbono específicos, proporcionando unadeslocalización de los mismos aumentando la estabilidad de la molécula al dispersar la carga sobre un área mucho mayor. A esta estabilidad adicional se le denomina Energía de Deslocalización.
• Como se había visto el benceno posee dos estructuras de kekulé las cuales solo difieren en la localización de los electrones de enlace. Por lo tanto se denominan estructuras resonantes; sin embargo estasestructuras realmente no existen:
Estructuras Resonantes
Se representan mejor con su híbrido de resonancia:
• De acuerdo a los calores de hidrogenación (que se emplearon para determinar la estabilidad de los alquenos), el benceno posee 36 Kcal/mol menos de energía de lo que se esperaría tener (se esperaba 85.8 Kcal/mol) si fuera 1,3,5 - ciclohexatrieno. O sea es 36 Kcal/mol mas estable de loesperado, y es la energía de deslocalización oenergía de resonancia (por los electrones deslocalizados).
• La deslocalización de los electrones en el benceno es una cualidad que a menudo se conoce como aromaticidad,y que aunque esta característica no solo se limita al benceno para que se pueda dar debe cumplir con los siguientes puntos:
 Ser estructuras cíclicas y cumplir con la premisa de tener4n+2 electrones deslocalizados (Regla de Hückel).
 Ser moléculas planas o por lo menos muy cercanas a las planas.
 Cada átomo del anillo debe tener hibridación sp2.
• La molécula del benceno no es polar y es insoluble en agua.
• Su punto de fusión es de 5.4°C, de ebullición 80.1°C y su densidad a 20°C 0.879g/cm3.
• El benceno puede formar sistemas de anillos fusionados, como elnaftaleno, el antraceno o el fenantreno, pertenecientes a los hidrocarburos aromáticos polinucleares.
Por ejemplo:
• La reacción principal de los compuestos aromáticos es la sustitución aromática electrofílica, donde un electrófilo ataca al anillo aromático y da lugar a la sustitución., sustituyendo un Protón H+ por un electrófilo E+, preservando siempre la integridad aromática del sistema.
Reacciones...