Biologia
al igual que otras familias de compuestos existen dentro de los acidos carbonxilicos una serie de nombres triviales acepotados por la IUPAC que por tanto deben ser recordados.
NOMBRE TRIVIAL NOMBRE SISTEMATICO FORMULA
acido formico acido metanoico HCOOH
acido acetico acido etanoico CH3COOH
acido propinoico acidopropanoico CH3CH2COOH
acido butirica acido butanoico CH3CH2CH2COOH
acido isobutirico acido2- metilpropanoico (CH3)2CH2COOH
acido valerico acido pentanoico CH3CH2CH2CH2COOH
***PROPIEDADES FISICAS***
El grupo carboxilo es fuertemente polar, debido al doble enlace carbono-oxígeno, que es polarizable, y al hidroxilo, que forma puentes de hidrógeno con otras moléculas polarizadas comoagua, alcoholes u otros ácidos carboxílicos, estos ácidos son completamente solubles en agua. Como líquidos puros o incluso en disoluciones bastante diluidas, en disolventes aprótico, los ácidos carboxílicos existen en forma de dímeros unidos por puentes de hidrógeno, con una interacción O-H ... O cuyo valor energético oscila entre 6 y 8 Kcal/mol.
Formación de Dímeros
O...H-O
2RCOOH R-C C-RO...H-O
Los ácidos carboxílicos tienen puntos de fusión y ebullición relativamente altos, debido a la formación de estos puentes en estado sólido y líquido.
Ácido
Fórmula
Solubilidad
g/100g de H2O
Punto de fusión
Punto de ebullición °C
Ka en H2O a 25°C
Metanoico (fórmico)
H-COOH
"
8,4
101
1,8 X 10-4
Etanoico (acético)
CH3-COOH
"
17
118
1,8 X 10-5
Propanoico (propiónico)CH3-CH2-COOH
"
-22
141
1,3X 10-5
Butanoico (N-butírico)
CH3-(CH2)2-COOH
"
-5
163
-------------
Isobutanoico (isobutírico)
(CH3)2-CH-COOH
20 (20°C)
-47
154
1,4X 10-5
Sec-propanoico (láctico)
CH3-CHOH-COOH
--------------
17
-----
2,4 X 10-4
Octadecanoico (esteárico)
CH3-(CH2)16-COOH
0,034 (25°C)
69
360
-------------
Benzoico
C6H5-COOH
0,27 (18°C)
122
249
6,5 X 10-5
En estatabla se ilustran las propiedades físicas fundamentales de algunos ácidos carboxílicos importantes:
Los 3 primeros son solubles en todas las proporciones en H2O y luego la solubilidad disminuye hasta hacerse insolubles, esto se debe a la solvatación de moléculas del ácido a través de la formación de puentes de H con las moléculas de agua, hecho que se dificulta a medida que aumenta el tamaño dela molécula.
El punto de ebullición aumenta gradualmente a medida que aumenta el peso molecular, en cambio el punto de fusión, si bien va en aumento, lo hace en forma escalonada; es decir, que cada ácido con número par de carbonos tiene punto de fusión más elevado que los vecinos de número impar; estas variaciones se pueden apreciar en la siguiente gráfica.
Los valores elevados para los puntosde fusión y ebullición, en relación con los compuestos pertenecientes a otras funciones, indican la fuerza de asociación intermolecular a través de los puentes de hidrógeno.
Por las mismas razones estructurales expuesta, el estado físico de los ácidos se presenta así: líquidos móviles hasta el C5; luego hasta el C9 siguen siendo líquidos, pero menos fluidos; y del C10 en adelante son sólidosinsolubles en agua, pero solubles en disolventes orgánicos.
Los ácidos carboxílicos, especialmente los de peso molecular relativamente bajo y por tanto volátiles presentan olores fuertes. Por ejemplo, el olor característico de muchos quesos es debido a la presencia del ácido butanoico, el ácido E-3 metil-2-hexenoico se identifico en 1991
¨***METODOS DE OBTENCION DE ALHEHIDOS***
Mediante laoxidación de alcoholes primarios y de aldehídos.
Mediante este proceso se obtiene como resultado, ácidos con igual número de átomos de carbono que a la sustancia que los originó.
Ejemplo:
C2H5OH + O2 CH3COOH + HOH
CH3CHO + ½ O2 CH3COOH
Como oxidante se emplea generalmente la mezcla sulfocrómica.
Cuando se oxidan los alcoholes secundarios, terciarios y cetonas, se obtienen ácidos con menor número...
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