Caracter Acido-Base De Las Funciones Organica

Informe laboratorio II

“LABORATORIO QUIMICA ORGANICA CARÁCTER ACIDO-BASE DE LAS FUNCIONES ORGANICAS”

Asignatura: Laboratorio Química Organica
Profesor: Dr. Marysol Alvear Zamora
Carrera: Bioquímica
Integrantes:
Jorge Aviles Miranda
Felipe Miranda Villaancab
Fecha de entrega: 30-Agosto-2012

1. OBJETIVO

Determinar mediante reacciones químicas simples el carácter acido o básico delas funciones orgánicas.

2. INSTRUCCIONES

- Los alumnos deben revisar la unidad tratada en clases: Acidez y basicidad de compuestos orgánicos.

3. MATERIALES Y REACTIVOS
Materiales: Tubos de ensayos, gradillas, piscetas, pipetas, espátulas, vidrio de reloj, papel pH, papel tornasol, cinta para marcar.
Reactivos: Alcohol etílico, alcohol n-butílico, alcohol sec-butílico, alcoholterbutílico, fenol, ácido fórmico, ácido acético, Na, NaOH (ac) 10%, H2SO4, HCl,
NaHCO3, anilina.

4. EXPERIENCIAS

4.1 Propiedades ácidas de los alcoholes. Reacción con Na.

ACTIVIDAD DEMOSTRATIVA.
En cuatro tubos de ensayo secos, colocar, respectivamente 2 mL de etanol, alcohol nbutílico, alcohol sec-butílico y alcolhol ter-butílico. A cada tubo agregar un trocito de sodio metálico. Compararvelocidades relativas de reacción.

4.2 Propiedades ácidas del fenol. Reacción con NaOH
- A aproximadamente 1 g de fenol agregar 10 mL de agua. Observar solubilidad.
- Repetir la experiencia, disolviendo aproximadamente 1 g de fenol en 10 mL de una solución NaOH 10%. Observar la solubilidad.

4.3 Propiedades ácidas de los ácidos carboxílicos. Reacción con NaOH y NaHCO3.
- En dos tubos de ensayoscolocar 1 mL de NaOH 10%, agregar al primer tubo 1 mL de ácido fórmico y al siguiente 1 mL de ácido acético.
- En dos tubos de ensayo colocar aproximadamente, 0,1 g de NaHCO3 y agregar 5 gotas de ácido fórmico a uno y 5 gotas de ácido acético al otro.

4.4 Propiedades básicas de la anilina. Reacción con HCl y H2SO4
- En un tubo de ensayos coloque 3 gotas de anilina y agregue 1 mL de H2Odestilada.
Ensaye la reacción con papel tornasol.
- En un vidrio de reloj mezcla 1 gota de anilina con 1 gota de HCl conc.
- En un vidrio de reloj mezclar 1 gota de anilina con 1 gota de H2SO4 conc.

CUESTIONARIO

1. Por qué las aminas son solubles en solución de HCl diluido? ¿Qué reacción ocurre?

Respuesta: Las aminas pertenecen a tres clases: primarias, secundarias y terciarias. En todasellas encontramos un átomo de nitrógeno con un par de electrones no compartido que puede aceptar un protón no procedente del medio ácido. Esta transferencia protónica conduce a una sal de amonio soluble en agua; en la ecuación siguiente se ilustra el proceso (fig. 1) (Durst, Gokel, 1985)

Figura 1: Transferencia protónica entre una amina y un haluro

2. ¿Por qué la anilina es menos básica que laciclohexilamina?

Respuesta: La anilina (fig. 2) y otras aminas son básicas y reaccionan con los ácidos formando sales de tipo amónico. Mientras el fenol es un ácido más fuerte que el ciclohexanol, la anilina es una base más debíl que la ciclohexilamina (fig. 3). (Allinger et. Al, 1971)
Según Fieser, 1986 “Cualquier grupo no saturado que se una al nitrógeno, disminuye la basicidad, y así laanilina , debido a la instauración del anillo bencénico, es muy débilmente básica”

Figura 3: Ciclohexilamina
Fuente: http://es.wikipedia.org/wiki/Ciclohexilamina
Figura 2: Anilina
Fuente: http://es.wikipedia.org/wiki/Anilina

3.- Escriba las reacciones químicas de un alcohol, fenol y un ácido carboxílico que muestre su acidez relativa de estas funciones orgánicas.
Respuesta: La mayoríade los ácidos carboxílicos no sustituidos tienen un valor de pKa en el intervalo de 3 a 5. Y esta acidez mayor que fenoles y alcoholes pueden explicarse en parte a la presencia del segundo oxígeno del grupo carbonilo, el cual ayuda a halar los electrones del enlace -:0-H dejando muy suelto el hidrógeno. De aquí que el hidrógeno (o protón) fácilmente es capturado por...