CARBOXILI

ACIDOS CARBOXILICOS
Definición general:
Los ácidos carboxílicos son moléculas en las que el carbono, que se encuentra en un extremo de ella, está enlazado con un grupo -OH y un oxígeno a través de un doble enlace.


El grupo carboxilo es el responsable de la polaridad de la molécula y de la posibilidad de establecer enlaces de hidrogeno.
Tiene como fórmula general: R-COOH.
Poseen un grupofuncional llamado grupo carboxilo o grupo carboxi (-COOH).
Propiedades físicas:
 Solubilidad: Los 4 primeros ácidos carboxílicos (ácido metanoico, etanoico, propanoico y butanoico) son solubles en agua porque es una molécula polar debido a que es capaz de formar puentes de hidrogeno con el agua. A medida que el número de átomos aumente, la solubilidad disminuye, después del ácido octanoico soninsolubles en agua.
 Puntos de ebullición: El punto de ebullición de un ácido carboxílico resulta de la formación de la unión de dos moléculas de este ácido (ver figura). Este enlace, contiene un anillo de ocho partes con dos enlaces de hidrógeno muy estables. Para romper los enlaces de hidrógeno y vaporizar el ácido es necesario que la temperatura sea muy elevada porque necesita más energía cinéticapara poder romper los nuevos enlaces.



 Punto de fusión: El punto de fusión de estos ácidos depende del número de carbonos, a menor número de carbono mayor será su punto de fusión. Los ácidos metanoicos y etanoicos tienen mayor punto de fusión relacionándolos con los ácidos propanoicos, butanoicos y pentanoicos. Después de estos, el punto de fusión aumenta irregularmente ya que al aumentar elnúmero de carbonos hay más obstrucción entre las moléculas.
Los ácidos carboxílicos son líquidos hasta el ácido decanoico, los demás son sólidos.
Propiedades químicas
 Reacción de Hunsdiecker: Consiste en oxidar la sal de plata del ácido carboxílico, en consecuencia se pierde dióxido de carbono y se obtiene un bromoalcano.



 Reducción de ácidos carboxílicos a alcoholes: ocurre cuando el hidruro delitio y el aluminio atacan a estos ácidos y de esta manera los reduce a alcoholes.



 Los ácidos carboxílicos reaccionan con bases para producir sales iónicas.
RCOOH + NaHCO3   RCOO- Na+   +   CO2   +   H2O
 Acidez: Los ácidos carboxílicos tienen un valor de PKa entre 3 y 5, es decir son ácidos débiles, sin embargo, cuando estos ácidos son protonados, se convierten en ácidosfuertes. Estos compuestos se pueden comportar como acido al donar un protón o como base al aceptarlo.
Obtención:
Los ácidos carboxílicos pueden obtenerse a partir de fuentes naturales como, por ejemplo, los aceites vegetales. Además se pueden hacer en el laboratorio por diferentes métodos como:
 Oxidación de alcoholes primarios o de aldehídos. Se calienta el alcohol o el aldehído con una soluciónpermanganato de potasio o una solución acida de dicromato de potasio.
R-CH2OH -- (o) --> R-CHO -- (o) --> R-COOH
 Hidrolisis de Nitrilos. Los nitrilos (-CN) se preparan hirviendo el haluro de alquilo con cianuro de sodio o potasio en un solvente como alcohol acuoso. Esto produce el ácido carboxílico.
R-X + KCN ---> R-CN --(H3O) --> R-COOH + NH4
 Oxidación de los compuestosalquil-bencénicos: cuando se mezcla un derivado alquil- bencénico con un oxidante fuerte se forman ácidos carboxílicos.




NOMENCLATURA:
En el sistema IUPAC los nombre de los ácidos carboxílicos se forman remplazando la terminación “o” de los alcanos por “oico” y anteponiendo la palabra acido.
La IUPAC nombra los ácidos carboxílicos reemplazando la terminación -ano del alcano con igual número de carbonos por -oico.


 Cuando el ácido tiene sustituyentes, se numera la cadena de mayor longitud dando el localizador más bajo al carbono del grupo ácido. Los ácidos carboxílicos son prioritarios frente a otros grupos, que pasan a nombrarse como sustituyentes.



Los ácidos carboxílicos también son prioritarios frente a alquenos y alquinos. Moléculas con dos grupos ácido se nombran con la terminación –dioico....