chacahua

Diasterómeros ó diasteroisómeros

-Isómeros cis-trans
Estereoisómeros que no son imágenes especulares
Isomería cis-trans en dobles enlaces

No son imágenes especulares

Son diasterómeros

-Compuestos con dos ó más centros
quirales

Regla 2n
Un compuesto con n átomos de carbono asimétricos, en teoría deberá tener 2n
estereoisómeros.
Cl
Br

(1)

1-bromo-1,2-dicloropropanoCl

H

H

H

H

Cl

Br

Br

Cl

Cl

Br

H

Cl

Cl

H

Cl

H

CH 3

CH 3

(3)

(4)

enantiómeros

(2) Y (4), (2) y (5), (3) y (4), (3) y (5)

Cl

H

CH 3

(2)

Br

Cl
CH 3

enantiómeros

(5)

Diasteroisómeros

(2R,3S)

(2S,3R)

Mismo compuesto
enantiómeros

Compuesto meso
Compuestos con carbonos
asimétricos que sonaquirales.

Relevancia biológica
colesterol
CH 3
H

CH 3

* *
*

*
*

*

H
HO
H

*

H
H
H

28 posibles estereoisómeros (256)

Enantiómero (S): olor a comino
Enantiómero (R): olor a menta

Carvona

C8 H17

Nomenclatura cis-trans
Si dos grupos iguales están del mismo lado en un alqueno, la molécula es un alqueno cis.
Si dos grupos iguales están de lados opuestos de unalqueno, la molécula es un alqueno
trans.
Si los grupos a comparar sobre cada carbono del doble enlace no son los mismos, la
nomenclatura cis/trans no aplica.

¿Se puede usar la
nomenclatura cis/trans?

Nomenclatura E y Z
Se debe asignar prioridad a los grupos, atendiendo a las reglas de Cahn-Ingold-Prelog
E (entgegen): opuesto
Z (zusammen): del mismo lado

a) Cada carbono del dobleenlace se analiza por separado,
determinando cuál de los dos átomos ó grupos unidos
tiene más alta prioridad.

No hay grupos iguales

La nomenclatura E/Z
no puede usarse para
compuestos cíclicos.

C1: cloro e hidrógeno
C2: propil e hidrógeno
Grupos de mayor prioridad: cloro y propil

Los grupos de mayor prioridad están en lados opuestos,
entonces la estereoquímica se designa como E.(E)-1-cloro-1-penteno.

OJO: No se debe asumir que hay correspondencia entre
cis/trans y E/Z.

Interacción con la luz polarizada (rotación; ): Una propiedad física
Polarimetría. Método para diferenciar enantiómeros, basado en su propiedad de girar el plano de luz
linealmente polarizada en sentidos opuestos. Isómeros (S) giran la luz polarizada hacia la izquierda.
Isómeros (R), lo hacenhacia la derecha.

Polarímetro

Rotación específica
observador
Luz polarizada

Luz no polarizada

Analizador móvil

polarizador

Fuente de luz

La rotación del plano de luz
polarizada (hacia la derecha (+) o
hacia la izquierda (-)) es la única
propiedad física en la que dos
enantiómeros son diferentes.

El grado de rotación se denomina rotación observada;  y las
moléculasque producen un registro de rotación se denominan
ópticamente activas.

Componente de luz (derecha)

Suma de vectores (plano de luz polarizada)

Luz monocromática

Componente de luz (izquierda)

Radiación emergente
filtro
Orientación aleatoria de
ondas electromagnéticas

Oscilación en el plano
de polarización

Rotación exactamente de
la misma magnitud, pero
de signosopuestos.

Rotación específica; []20D

Reportada como propiedad física de moléculas quirales.

20: temperatura en grados centígrados
D: Línea D (Doblete) del sodio, al usar al sodio como fuente de luz.

[]20D = /lc donde l=longitud de la celda, y c= concentración

No hay una relación predecible entre el signo de la rotación y la configuración:

*

H3 C

OH

H

[]20D

+3.3º

*H3 C

OH

H

-8.2º

COOH

COOH

COOCH 3

COOH

*

H3 C
H

OCH3

-75.5º

*

H3 C
H

OCH2 CH 3

-66.4º

Mezclas de enantiómeros y racematos
A una mezcla 50:50 de dos enantiómeros de una sola molécula, se le llama mezcla
racémica ó racemato.
[]20D= 0

Ópticamente inactivo
H

H
CH 3 CH 2

*

resolución
CH 3

+

H3 C
H3 CH 2C

OH

mezcla...