coacht carter
La mayoría de los químicos han medido la eficacia de una reacción mediante el rendimiento porcentual, pero esto sólo constituye una parte dela historia. Si consideramos la reacción anterior en la que se han empleado un total de 4.13 g de reactivos (0.8 g de 1-butanol, 1.33 g de NaBr y 2.0 g de H2SO4), en las mejores condiciones sóloobtendremos 1.48 g del producto deseado, la pregunta que deberíamos hacernos es ¿"qué pasa con el resto (4.13 g -1.48 g = 2.7 g) de la masa de los reactivos"?. La respuesta es que terminan en productossecundarios (NaHSO4 and H2O) que pueden ser de desecho, no usados, tóxicos o no reciclables/reutilizados. Como mucho un 36% (1.48 g/4.13 g X 100) de la masa de los reactivos finalizan en el productodeseado. Y si el rendimiento porcentual es del 81% ¡sólo un 29% (.81 X .36 X 100) de la masa de los reactivos terminan realmente en el producto deseado!
En un esfuerzo por promover el conocimiento delos átomos de los reactivos que se incorporan en el producto deseado y aquellos que se desperdician (o que se incorporan en productos no deseados), Barry Trost ha desarrollado el concepto de laeconomía del átomo. En 1998 Trost recibió el premio dePresidential Green Chemistry Challenge Award por este concepto.
Para ilustrarlo, reconsideremos la reacción de sustitución nucleófila en medio ácido,resaltando en verde en la Ecuación 1b todos los átomos que se incorporan en el producto deseado, mientras que aquellos que se desperdician aparecen en marrón. De la misma forma, los átomos del productodeseado están en verde y los átomos que componen los productos de desecho en marrón. La Tabla 3 provee de otra visión de la economía del átomo para esta reacción. En las columnas 1 y 2 de esta tablaaparecen las fórmulas y los pesos fórmula de los reactivos (PF). En verde (columnas 3 y 4) estan los átomos y pesos de los átomos de los reactivos que se incorporan en el producto deseado (4), en...
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