Cualquier Verga.
Los alcoholes son compuestos orgánicos comunes que tienen muchas aplicaciones en la vida diaria, una gran variedad de alcoholes los podremos encontrar en bebidas, cosméticos, preparaciones farmacéuticas, combustibles, sustancias para limpiar la piel , entre otros.
La estructura de los alcoholes se asemeja al agua, un grupo alquilo reemplaza uno de los hidrógenos de esta molécula yse forma el ión hidroxilo (OH-) que es el grupo funcional característico de los alcoholes.
La familia de estos compuestos orgánicos es extensa y una manera de clasificarlos es de acuerdo al tipo de átomo de carbono enlazado al grupo hidroxilo. Si éste átomo de carbono es primario (por estar en lazado a otro átomo de carbono), el compuesto es un alcohol primario. Un alcohol es secundario sitiene el grupo (OH-) fijo en un átomo de carbono secundario y un alcohol es terciario si tiene el grupo (OH-) en lazado a un carbono terciario. Los alcoholes en los que el grupo (OH-) esta enlazado directamente a un anillo aromático (Benceno) se llaman fenoles. Los fenoles tienen muchas propiedades semejantes a otros alcoholes, mientras que en otras propiedades se diferencian debido a su carácteraromático.
Los alcoholes se sintetizan mediante una gran variedad de métodos y el grupo (OH-) puede transformarse en la mayor parte en otros grupos funcionales, estos métodos estarán contenidos en esta investigación, utilizando ejemplos claros para lograr el aprendizaje significativo de dichos métodos de síntesis.
Por todo lo antes expuesto se puede decir que los alcoholes constituyen una de lasclases más útiles de los compuestos orgánicos y de allí la importancia de esta investigación.
1.) Síntesis de alcoholes
1.1 A partir de alquenos
* Hidratación por catálisis acida
Si se trata un alqueno con agua en presencia de un catalizador fuertemente ácido, se puede convertir de un alqueno a un alcohol. Formalmente, esta es una reacción de hidratación (adición de agua)agregándose un átomo de hidrogeno a un carbono y un grupo hidroxilo a otro.
Un mecanismo general en las reacciones de hidratación por catálisis acida es la siguiente:
Un ejemplo claro que describe el mecanismo de hidratación por catálisis ácida es el siguiente:
En el paso nº 1 se muestra la protonación de un doble enlace para formar un carbocatión. El protón se agrega al extremo menossustituido del doble enlace, de modo que la carga (+) aparece en el extremo más sustituido.
El paso nº2 es el ataque del agua sobre el carbocatión que se formó en el paso nº1. El agua es el solvente para la hidratación (ácido diluido), y es el nucleofilo que con mayor probabilidad encontrara el carbocatión. El agua ataca al carbocatión para dar el alcohol protonado.
El paso nº3 es la transferencia deun protón desde el alcohol protonado hasta el agua. El agua ataca el alcohol protonado y se regenera al catalizador H3O, agregado en el paso nº1 (el agua toma un Hidrogeno del alcohol protonado).
* Oximercuriación- Desmercuriación
La Oximercuriación-Desmercuriación es otro método de convertir alquenos en alcoholes pero con la ventaja de que no implica un carbocatión libre, no hayposibilidad de que se lleven a cabo transposiciones.
El reactivo para la mercuriación es el acetato de mercurio, Hg (OCOCH3)2, el cual se abrevia hg (oAc)2. Hay varias teorías de cómo actúa este reactivo como electrófilo, pero la más sencilla es que el acetato de mercurio se disocia en pequeña porción para formar un ión mercurinio con carga (+) + Hg(oAc).
La disociación del acetato de mercurio semuestra a continuación:
El primer paso para aplicar el método de síntesis de la oximercuriación-desmercuriación es la Oximercuriación que implica el ataque electrofílico sobre el doble enlace por el ión mercurinio con carga (+). El producto es un ión mercurinio, un catión órgano metálico que forma parte de un anillo de tres miembros.
La mercuriación se verifica normalmente en una solución que...
Regístrate para leer el documento completo.