Edipo rey

TEMA 7.- Estereoisomería. Isomería: constitucional y estereoisomería. Isomería
óptica. Quiralidad y enantiomería. Configuraciones absoluta y relativa. Moléculas con
dos o más estereocentros: diastereoisomería y formas meso. Isomería geométrica.

Cadena
I. Estructural o I. Constitucional
(diferente conectividad entre los enlaces)

Función
Posición

ISOMERIA
I. Espacial oEstereoisomería
(igual ordenación de enlaces)
(diferente orientación espacial)

I. Conformacional
(giro enlaces)
I. geométrica
I. Configuracional
(ruptura enlaces)

cis-trans
Z-E

Enantiómeros
I. óptica Diastereoisómeros

Isomería estructural o constitucional
Isomería de cadena u ordenación. Presentan isomería de cadena u ordenación
aquellos compuestos que tienen distribuidos los átomos de C dela molécula de forma
diferente.

Isomería de función. La presentan aquellos compuestos que tienen distinto grupo
funcional.

Isomería de posición. La presentan aquellos compuestos que teniendo los mismos
grupos funcionales están en posiciones diferentes.

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Estereoisómeros son sustancias cuyas moléculas tienen el mismo
número y tipo de átomos colocados en el mismo orden,diferenciándose únicamente en la disposición espacial que ocupan.

Isomería conformacional

Isomería geométrica

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Isomería óptica

Un isómero óptico es aquel que tiene la propiedad de hacer girar el plano de la luz
polarizada, hacia la derecha o hacia la izquierda.
Esta propiedad se mide en un aparato llamado polarímetro y se denomina actividad
óptica. Si el estereoisómero hace girar la luzhacia la derecha se denomina
dextrógiro, y si lo hace girar hacia la izquierda se denomina levógiro.

Los isómeros ópticos tienen, por lo menos, y normalmente, un carbono quiral.
Un carbono es quiral (o asimétrico, centro estereogénico) cuando está unido a 4
sustituyentes distintos. Una molécula es quiral cuando no presenta ningún elemento
de simetría (plano, eje o centro de simetría).
Lasmoléculas quirales presentan actividad óptica.

La quilaridad es una propiedad importante en la naturaleza ya
que la mayoría de los compuestos biológicos son quirales.

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POLARIMETRO
Instrumento que se utiliza para medir la rotación de la luz polarizada
causada por los isómeros ópticos .
El principio del polarímetro es muy simple, como puede comprobarse
a través de la figurassiguientes:

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ENANTIÓMEROS
Los estereoisómeros que son imágenes especulares no superponibles reciben el
nombre de enantiómeros.
Los enantiómeros sólo se presentan en los compuestos cuyas moléculas son
quirales.
Se define como molécula quiral aquélla que no puede superponerse a su
reflexión especular.
La palabra quiral proviene del griego cheir, que significa "mano".

ENANTIÓMEROS

COOH
HOH

CH
3

COOH
HC
3

H
OH

ácido láctico

Mezcla racémica: mezcla equimolar de enantiómeros (50% R, 50% S). Uno de los
enantiómeros de la mezcla gira el plano de polarización de la luz el mismo ángulo pero en
sentido contrario que el otro enantiómero, de ello se deduce que la mezcla en igual proporción
de ambos enantiómeros no muestra rotación óptica y es por tanto ópticamenteinactiva.

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Nomenclatura de enantiómeros
El sistema más aceptado para nombrar la configuración de un centro
estereogénico es la denominada convención de Cahn, Ingold y Prelog, que
asigna una letra R o S a cada centro estereogénico de una molécula quiral.
Las reglas que hay que seguir para asignar una configuración R o S son las
siguientes:

1º. Cada átomo unido al carbonoestereogénico recibe un número 1, 2, 3 ó 4. El 1
se asigna al grupo de mayor prioridad y el 4 al de menor prioridad. La prioridad
se establece según el número atómico: el átomo de mayor prioridad es el de
mayor número atómico.
2º. Una vez asignado el orden de prioridad se mira el carbono estereogénico
desde el lado opuesto al grupo de menor prioridad.
Si el orden de prioridades decreciente de los...