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ISOMERÍA CIS-TRANS. CONVERSIÓN DEL ÁCIDO MALEICO A ÁCIDO FUMARICO

Introducción
El anhídrido maleico, se hidroliza fácilmente dando el ácido maleico, que también tiene la configuración cis (Z) yes bastante soluble en agua y de bajo punto de fusión. Por acción del HCI dicho ácido se puede isomerizar a ácido fumarico, su isómero geométrico trans (E), que es muy insoluble y de punto de fusiónelevado. Ácido fumarico, es el ácido trans-butenodioico, compuesto cristalino incloro, de formulaH02CCH=CHC02H, que sublima a unos 200° C.


Teorías
isómeros geométricos:
Son los compuestos quedifieren en la forma en que tienen acomodados sus grupos. Se llaman cis los isómeros geométricos que tienen acomodados sus grupos en el mismo lado, y trans los que tienen sus grupos en ladosopuestos.




Punto de fusión y de ebullición de un isómero cis con respecto a un isómero trans:
El isómero cis tiene un punto de ebullición mayor que el isómero trans y un punto de fusión menor que elisómero trans, esto es por la forma en U del isómero cis el cual dificulta el empaquetamiento en estado sólido. Las débiles fuerzas intermoleculares que se establecen en este caso, explican que fundaa menores temperaturas que el isómero trans, cuya forma permite un empaquetamiento más eficaz.




Ácido Maleico
El ácido maleico es el isómero del ácido cis-butenodioico, mientras que el ácidofumárico es el isómero trans, El ácido cis-butenodioico(Z) o ácido maleico, es un compuesto orgánico que es un dicarboxílico molécula con dos grupos carboxilo. Otros nombres con el que se le conoce aeste ácido son el ácido malénico, el ácido maleinico y ácido toxilico.

Propiedades físicas
El ácido maleico es una molécula menos estable que el ácido fumárico. La diferencia en el calor decombustión es de 22,7 KJ/mol.

El ácido maleico es soluble en agua, mientras que el ácido fumárico no lo es. El punto de fusión del ácido maleico esta entre 131-139 °C, también es mucho menor que la...