Er guicho
Ministerio del Poder Popular Para la Educación
U.E.A.I ‘’Juan Jacobo Rousseau’’
5to año
Química
PLC, 22 de Marzo 2011
Guillermo Betancourt
Mayra Sanchez
Tomas Coa
Los derivados halogenados: son compuestos orgánicos que contienen uno o más halógenos en su molécula. Se les denomina haluros o halogenuros. |
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Los derivados halogenados quecontienen un sólo átomo de halógeno en su molécula se llaman monohaluros; si contienen dos átomos de halógeno se llaman dihaluros y si presentan más de dos átomos de halógeno en su molécula se les llama polihaluros. |
Los haluros de alquilo son los derivados halogenados de mayor importancia, ya que se utilizan como base para la síntesis de muchos compuestos orgánicos. | |
|CH3-CH2-CH2-CH3
Butano. Peso molecular: 58CH3-CHI-CH2-CH3
2-iodobutano. Peso molecular: 183,90.En este compuesto, el yodo (halógeno) sustituye un hidrógeno de uno de los átomos de carbono. |
Propiedades Físicas de los Haluros de Alquilo: Los haluros de alquilo presentan densidades y puntos de ebullición más altos que los de sus correspondientes alcanos, esto se debe a que la molécula del alcano aumenta elpeso molecular del halógeno cuando sustituye a un hidrógeno. |
Para un mismo grupo alquilo, la densidad y el punto de ebullición aumentan con el aumento del peso atómico del halógeno. | Halógeno | Peso atómico |
Flúor | 19 |
Cloro | 35,5 |
Bromo | 80 |
Yodo | 126,90 |
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Densidad: Los cloruros y los fluoruros son menos densos que el agua, mientras que los bromuros y los yodurosson más densos que el agua. Para un mismo halógeno la densidad disminuye a medida que aumenta el tamaño del grupo alquilo. |
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Punto de ebullición: El punto de ebullición de los haluros de alquilo aumenta a medida que aumenta el tamaño del grupo alquilo.Solubilidad: Los haluros de alquilo son insolubles en agua y solubles en compuestos orgánicos debido a que no forman puentes de hidrógeno.Densidad y puntos de ebullición de algunos haluros de alquilo y sus diferencias basadas en su peso molecular. |
Propiedades químicas de los haluros de alquilo: El ión haluro en la molécula se comporta como una base de Lewis muy débil, esto hace posible que sea sustituido fácilmente por bases fuertes reactivos nucleofílicos. Esta propiedad le permite reaccionar con muchos reactivosnucleofílicos orgánicos e inorgánicos para dar origen a nuevos compuestos orgánicos, mediante reacciones de sustitución y de eliminación. |
R:Mg+ :X- Ar:Mg+ :X-Reactivo de Grinard |
Los haluros de alquilo como los haluros de arilo, reaccionan con virutas de magnesio en presencia de éter etílico para producir el reactivo de Grinard: haluro de alquil o aril magnesio. Este reactivo es de granimportancia en la síntesis de los alcanos y del benceno. |
Reacciones de eliminación: Son las reacciones en las que se separan dos átomos o grupos de átomos de una molécula, sin que se produzca al mismo tiempo la penetración de nuevos átomos o grupos atómicos. La reacción de eliminación más importante que se produce con los haluros de alquilo es en la que éste, reacciona con la potasaalcohólica para dar un alqueno. |
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La reacción de eliminación puede dar origen además a mezclas de alquenos o dar origen a alquinos.
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Reacciones de sustitución: Son reacciones en las que un átomo o grupo atómico se separa de la molécula reaccionante, siendo sustituido por otro átomo o grupo atómico, que procede del reactivo atacante. |
Síntesis de los Haluros deAlquilo: Los haluros de alquilo pueden obtenerse mediante la halogenación de alcanos, adición de haluro de hidrógeno a un alqueno, tratando un alcohol con hidrácido o tratando haluros de fósforo o cloruro de tionilo. |
Las reacciones de halogenación de alcanos: son poco convenientes industrialmente ya que lo que permite obtener son mezclas de isómeros y productos tanto halogenados como...
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