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NOMENCLATURA PARA LA CARACTERIZACIÓN EN R.M.N.
El número de señales que va a aparecer en un espectro de resonancia
magnética nuclear va a depender de la simetría de la molécula que estemos
investigando.

Equivalencia Química
Dos núcleos serán químicamente equivalentes cuando se puedan intercambiar
a través de un elemento de simetría (eje o plano de simetría) presente en la
molécula ocuando se conviertan en idénticos debido a procesos
intramoleculares rápidos.
X

X

X

X

H6

H2

H6

X

H6

H2

H6

H2

H5

H3

H5

H3

H5

X

H5

H3

H4

H4

H4

X

H2-H6 y H3-H5
son equivalentes

H3-H6 y H4-H5
son equivalentes

H4-H6 son
equivalentes

H2-H3-H5-H6
son equivalentes

3 grupos
de protones

2 grupos
de protones

3grupos
de protones

1 grupo
de protones

X

X

X
H6

X

H6

H2

H6

H2

H5

X

H5

X

X

X

H4

X

H4

H4-H6 son
equivalentes

H2 H5 y H6 no
son equivalentes

H2-H4-H6 son
equivalentes

2 grupos
de protones

3 grupos
de protones

1 grupo
de protones

60 carbonos
equivalentes
1 señal
δ = 143.2 ppm

Cuanto mayor es la simetría de unamolécula menor será el número de señales
que aparece en su espectro de RMN.

Topicidad: Relaciones Intramoleculares de Simetría
Considerando el tipo de equivalencia que pueden presentar los núcleos dentro de
una molécula se dividen en tres grupos:
1) Grupos Homotópicos
2) Grupos Enantiotópicos
3) Grupos Diastereotópicos

Grupos Homotópicos
Son aquellos que pueden intercambiarse por unarotación alrededor de un eje de
simetría Cn dando una estructura indistinguible de la original.

Criterio de Simetría
Br
HA

HB

Cl

Cl

Cl
C2

HA

HA

Cl

Br

Cl

C2

C

Cl

HB

HB

HA

Cl

HB

Cl

C2

Br
C2

HA y HB son
homotópicos

Criterio de Sustitución

Br

Br
HA

HB

Cl

CH3

CH3

CH3

HA y HB son
homotópicos

Br
HB

=CH3

sustituimos
HA por Cl

HA

Cl

CH3

CH3

sustituimos
HB por Cl
moléculas
idénticas

Grupos Enantiotópicos
Son aquéllos que pueden ser intercambiados por un plano de simetría (σ)
σ
dando lugar a una estructura indistinguible de la original.
Criterio de Simetría
HA

Br

carbono proquiral

HB

Cl

HA
FA

Br

FB

Cl

Cl

O
HD

HB

σ

HA y HB sonenantiotópicos
FA y FB son
enantiotópicos

σ

H

σ

C

HA

HB

HC

HA y HC son
enantiotópicos
HB y HD son
enantiotópicos

HA y HB son
enantiotópicos

Cuando 2 protones enantiotópicos se encuentran en el mismo carbono
éste se denomina PROQUIRAL.

Criterio de Sustitución
carbono proquiral
HA
Br
Cl

C

σ
HB

HA y HB son
enantiotópicos

HA

F
Br

Br
ClC

Cl
HB

C
F

sustituimos
HA por F

sustituimos
HB por F
enantiómeros

Grupos Diastereotópicos
Son aquellos que siendo constitucionalmente equivalentes no pueden
ser intercambiados por ninguna operación de simetría.

Criterio de Simetría
carbono proquiral
HA

Br

HA
HB

Cl

Br

HB

Br

HA

Cl
F

C
HB

F

CH3
H

HA y HB son
diastereotópicosOH

El carbono en el que se encuentran dos protones diastereotópicos
también es un centro PROQUIRAL.

Criterio de Sustitución
carbono proquiral

HB

CH3
H

C

HB

C

OH

HA y HB son
diastereotópicos

Br

HA

C

Br

HA

Br

Cl

CH3
H

Cl

CH3
H

OH

sustituimos
HA por Cl

OH

sustituimos
HB por Cl

diastereoisómeros

Topicidad en gruposmetileno (-CH2-)
carbono proquiral
R

HA

carbono proquiral

R1

HA
C

C
HB

HB

R

R1

HA
C
HB

R2

R2*

R1 y R2 aquirales

R1 aquiral
R2 quiral

HA y HB son
enantiotópicos

HA y HB son
diastereotópicos

HA y HB son
homotópicos

Relaciones intramoleculares de simetría de los
isómeros eritro y treo del 2,4-dihidroxipentano

CH3

OH
OH
CH CH2 CH...