Grupos funcionales

LABORATORIO Nº1

TEMA: RECONOCIMIENTO DE GRUPOS FUNCIONALES ORGANICOS

Objetivo:

* Familiarizar al alumno con los grupos funcionales de interés bioquímico y con el reconocimiento y la identificación de dichos grupos en compuestos orgánicos importantes.

Introducción:

De los 92 elementos químicos naturales, sólo 27 son esenciales para los seres vivos, casi todos ellos de númeroatómico bajo. Estos elementos químicos presentes en los seres vivos se denominan bioelementos, y se suelen clasificar en macroelementos (C, H, O y N), microelementos (Ca, P, K, S, Cl, Na y Mg), y oligoelementos o trazas (B, F, Fe, Co, Cu, Mn, Zn, Mo, I, entre otros), que están presentes en cantidades muy pequeñas. Estos bioelementos suelen formar parte de moléculas, denominadas biomoléculas, quepueden ser de naturaleza orgánica o inorgánica.
La química de los seres vivos se organiza en torno al carbono, que al igual que el hidrógeno, oxígeno y nitrógeno, puede formar enlaces covalentes por compartición de electrones. Los átomos de C unidos covalentemente entre sí pueden formar cadenas lineales, ramificadas o cíclicas que dan lugar a una enorme diversidad de compuestos orgánicos. Por lotanto, la mayoría de las biomoléculas son un “esqueleto carbonado” al que se unen distintos conjuntos de átomos formando los denominados grupos funcionales orgánicos, de los que dependen las características, propiedades y reacciones químicas propias y específicas de cada biomolécula. Además, las biomoléculas suelen ser polifuncionales ya que poseen diferentes tipos de grupos funcionales, cada unocon propiedades y reactividad propia. Así, un aminoácido se comporta como un ácido carboxílico ya que posee un grupo carboxilo (–COOH) y como una amina porque también posee un grupo amino (–NH2). A partir de los grupos funcionales presentes en una biomolécula, se puede predecir su comportamiento químico y sus posibles reacciones. Las enzimas por ejemplo reconocen la presencia y la disposiciónespecífica de estos grupos funcionales en las moléculas y catalizan las transformaciones químicas características de estos grupos.

Los principales grupos funcionales orgánicos de interés bioquímico son los siguientes:

Hidroxilo (alcoholes): −OH
Carbonilo (aldehídos y cetonas): −COH (aldehído) y –CO− (cetona)
Carboxilo (ácidos carboxílicos): −COOH
Metilo: −CH3
Éster: −CO−O−
Éter: –O−Amino (aminas): –NH2
Amido (amidas): −CO–NH2
Sulfhidrilo (tioles): −SH
Disulfuro: –S−S−
Fosforilo: −PO3H2
Nitrilo (cianhidrinas): −C≡N
Nitro (nitroderivados): −NO2

Para el estudio de las propiedades y características de los principales grupos funcionales orgánicos se recomienda consultar bibliografía.
Antes de realizar este laboratorio AVERIGÜE LAS ECUACIONES INVOLUCRADAS EN CADA UNA DELAS EXPERIENCIAS.

I. Problema: Análisis funcional para hidrocarburos

* Aromáticos
* No saturados

La característica principal de los hidrocarburos saturados (alcanos) es su inercia química, es decir su escasa reactividad. En cambio los hidrocarburos insaturados (alquenos y alquinos) son muy reactivos.
Los hidrocarburos aromáticos tienen un sistema de dobles enlacesdeslocalizados, cuya resonancia le imparte una estabilidad especial al anillo aromático. Por esta razón, aunque son insaturados, no dan reacciones de adición y oxidación típicas de los alquenos.

Hidrocarburos aromáticos.

a) Test de le Rosen o del formaldehído.

1. Disuelva 10 gotas de muestra en 1,0 mL de CCl4 .
Muestras: Tubo 1: benceno
Tubo 2: tolueno

2. En otrotubo prepare una solución del reactivo formalin-sulfurico (1,0 mL de H2SO4 concentrado mas tres gotas de formalina )
3. Vierta suavemente la solución de la muestra en CCl4 resbalándola por las paredes del tubo que contiene la solución recientemente preparada del reactivo formalín-sulfúrico.
4. Observe en la zona de contacto de las dos capas líquidas la formación de un anillo coloreado, que...