Halogenuros De Alquilo

HALOGENUROS DE ALQUILO
OBJETIVOS
* Identificar mediante reacciones químicas los halogenuros de alquilo.
* Realizar la síntesis del cloruro de terbutilo a partir del alcohol terbutilico.

INTRODUCCIÓN
La característica principal de la estructura del halogenuro de alquilo es el átomo de halogenuro, X, y las reacciones características de un halogenuro de alquilo son las que tienenlugar en el halógeno. El átomo o grupo que define la estructura de una familia particular de compuestos orgánicos y, al mismo tiempo, determina sus propiedades se llama grupo funcional.
En los halogenuros de alquilo, el grupo funcional es el halógeno. No debemos olvidar que un halogenuro de alquilo tiene un grupo alquilo unido a este grupo funcional; en condiciones apropiadas, estas partesalquílicas sufrirán las reacciones típicas de los alcanos. No obstante, las reacciones que son características de la familia son las que ocurren en el átomo de halógeno.
Debido a su mayor peso molecular, los haloalcanos tienen puntos de ebullición considerablemente más altos que los alcanos de igual número de carbonos.
Para un grupo alquilo dado, el punto de ebullición aumenta con el incrementoen el peso atómico del halógeno, de modo que un fluoruro hierve a la temperatura más baja, y un yoduro, a la más elevada.
Para un halógeno determinado, el punto de ebullición aumenta al aumentar el número de carbonos: al igual que en los alcanos, el aumento de punto de ebullición es de unos 20-30 grados por cada carbono adicional, salvo en el caso de los homólogos muy pequeños. Igual queantes, el punto de ebullición disminuye con el aumento de las ramificaciones ya impliquen un grupos alquilo o al propio halógeno.

A pesar de sus modestas polaridades, los halogenuros de alquilo son insolubles en agua, tal vez porque no son capaces de establecer puentes de hidrógeno. Son solubles en los disolventes orgánicos típicos, de baja polaridad, como benceno, éter o clororformo.
Elyodo, el bromo y los policlorocompuestos son más densos que el agua.
En consecuencia, los alcanos y halogenuros de alquilo tienen las propiedades físicas que podemos esperar para compuestos de baja polaridad, cuyas moléculas se mantienen juntas por fuerzas de Van der Waals o por atracciones dipolares débiles. Tienen puntos de fusión y de ebullición relativamente bajos, y son solubles endisolventes no polares e insolubles en agua.
Hay otra consecuencia que resulta de su baja polaridad: mientras los alcanos y halogenuros de alquilo son buenos disolventes para otras sustancias de baja polaridad entre ellos mismos, por ejemplo, son incapaces, en cambio, de solvatar apreciablemente iones simples, de modo que no pueden disolver sales inorgánicas
Los halogenuros de alquilo sepreparan casi siempre a partir de alcoholes. A su vez, los alcoholes existen en una amplia variedad de formas y tamaños, y los más simples se producen comercialmente, mientras que los más complicados se pueden sintetizar sin dificultades. Aun cuando ciertos alcoholes tienden a reordenarse durante el reemplazo del OH por X, esta tendencia puede minimizarse empleando los halogenuros del fósforo.
Lasustitución nucleofílica es característica de los halogenuros de alquilo. Para entender por qué es así, debemos fijar nuestra atención en el grupo funcional de esta familia: el halógeno.
Un ión halogenuro es una base muy débil, lo que se refleja en su disposición a ceder un protón a otras bases, es decir, en la gran acidez de los halogenuros de hidrógeno. En un halogenuro de alquilo, el halógenoestá unido a un carbono y, al igual que el halogenuro libera con facilidad un protón, también libera carbono nuevamente, hacia otras bases.

MATERIAL Y EQUIPO

12 Tubos de ensayo
3 Pipetas graduadas de 5 mL
1 Gradilla
1 Pipeta graduada de 10 mL
2 Vasos de precipitados de 100 Ml
1 Baño María
1 Embudo de separación de 125 mL
1 Anillo
1 probeta de 25 mL
1 Parrilla de calentamiento...