Hidrocarburos cíclicos
Páginas: 5 (1036 palabras)
Publicado: 26 de marzo de 2012
Hidrocarburos cíclicos
Hay en la Naturaleza gran número de hidrocarburos cuyas cadenas carbonadas están cerradas formando ciclos. Los más sencillos son los cicloalcanos, hidrocarburos formados por una cadena carbonada cerrada con todos los enlaces simples y, por tanto, todos los carbonos son tetragonales.
Los ciclos más abundantes son los seis átomos de carbono como el ciclohexano, formadopor una cadena cerrada de seis átomos de carbono unidos entre sí mediante enlaces simples.
Estos hidrocarburos cíclicos también pueden contener átomos de carbono unidos entre sí mediante enlaces dobles. Un típico ejemplo es el ciclohexeno.
Hay un grupo muy especial de hidrocarburos cíclicos llamados hidrocarburos aromáticos. Su nombre se debe a que los primeros en ser descubiertos teníanolores agradables, aunque después se han encontrado otros muchos que no presentan esta característica.
Todos parten de una estructura básica que se puede repetir muchas veces, la del benceno que puedes observar a continuación. Observa que la estructura es plana debido a los enlaces dobles a diferencia de la estructura en silla del ciclohexano.
El benceno está formado por seis átomos de carbonoy otros seis de hidrógeno (C6H6). En realidad, los enlaces dobles están distribuídos por la cadena sin ocupar posiciones fijas, por lo que la estructura real del benceno es intermedia entre las dos que tienes bajo estas líneas. Podemos decir que los dobles enlaces están deslocalizados.
El derivado más simple del benceno es el tolueno (metilbenceno) en el que uno de los átomos de hidrógeno se hasustituído por un grupo metilo:
También tiene una estructura derivada de la del benceno el ácido acetilsalicílico, más conocido como aspirina. En rojo se representan los átomos de oxígeno.
El más simple de los hidrocarburos cíclicos saturados o cicloalcanos es el ciclopropano, C3H6, cuyas moléculas están formadas por tres átomos de carbono con dos átomos de hidrógeno unidos a cada uno deellos. El ciclopropano es un poco más reactivo que el correspondiente alcano de cadena abierta, el propano, C3H8. Otros cicloalcanos forman parte del petróleo.
Varios hidrocarburos cíclicos insaturados, cuya fórmula general es C10H16, se encuentran en algunos aceites naturales aromáticos y se destilan de los materiales vegetales. Esos hidrocarburos se llaman terpenos e incluyen el pineno (en latrementina) y el limoneno (en los aceites de limón y naranja).
El grupo más importante entre los hidrocarburos cíclicos insaturados es el de los aromáticos, que se encuentran en el alquitrán de hulla. Aunque los hidrocarburos aromáticos presentan a veces insaturación, es decir, tienden a adicionar otras sustancias, sus principales reacciones producen la sustitución de átomos de hidrógeno porotros tipos o grupos de átomos. Entre los hidrocarburos aromáticos se encuentran el benceno, el tolueno, el antraceno y el naftaleno
Clasificación
De acuerdo al tipo de estructuras que pueden formar, los hidrocarburos se pueden clasificar como:
Hidrocarburos acíclicos, los cuales presentan sus cadenas abiertas. A su vez se clasifican en:
-Hidrocarburos lineales a los que carecen decadenas laterales (Ramificaciones).
-Hidrocarburos ramificados, los cuales presentan cadenas laterales.
-Hidrocarburos cíclicos ó cicloalcanos, que se definen como hidrocarburos de cadena cerrada. Éstos a su vez se clasifican como:
Monocíclicos, que tienen una sola operación de ciclización.
Policíclicos, que contienen varias operaciones de ciclización.
Los sistemas policíclicos sepueden clasificar por su complejidad en:
Fusionados, cuando al menos dos ciclos comparten un enlace covalente.
Espiroalcanos, cuando al menos dos ciclos tienen un sólo carbono en común.
Puentes o Estructuras de von Baeyer, cuando una cadena lateral de un ciclo se conecta en un carbono cualquiera. Si se conectara en el carbono de unión del ciclo con la cadena, se tendría un compuesto...
Hay en la Naturaleza gran número de hidrocarburos cuyas cadenas carbonadas están cerradas formando ciclos. Los más sencillos son los cicloalcanos, hidrocarburos formados por una cadena carbonada cerrada con todos los enlaces simples y, por tanto, todos los carbonos son tetragonales.
Los ciclos más abundantes son los seis átomos de carbono como el ciclohexano, formadopor una cadena cerrada de seis átomos de carbono unidos entre sí mediante enlaces simples.
Estos hidrocarburos cíclicos también pueden contener átomos de carbono unidos entre sí mediante enlaces dobles. Un típico ejemplo es el ciclohexeno.
Hay un grupo muy especial de hidrocarburos cíclicos llamados hidrocarburos aromáticos. Su nombre se debe a que los primeros en ser descubiertos teníanolores agradables, aunque después se han encontrado otros muchos que no presentan esta característica.
Todos parten de una estructura básica que se puede repetir muchas veces, la del benceno que puedes observar a continuación. Observa que la estructura es plana debido a los enlaces dobles a diferencia de la estructura en silla del ciclohexano.
El benceno está formado por seis átomos de carbonoy otros seis de hidrógeno (C6H6). En realidad, los enlaces dobles están distribuídos por la cadena sin ocupar posiciones fijas, por lo que la estructura real del benceno es intermedia entre las dos que tienes bajo estas líneas. Podemos decir que los dobles enlaces están deslocalizados.
El derivado más simple del benceno es el tolueno (metilbenceno) en el que uno de los átomos de hidrógeno se hasustituído por un grupo metilo:
También tiene una estructura derivada de la del benceno el ácido acetilsalicílico, más conocido como aspirina. En rojo se representan los átomos de oxígeno.
El más simple de los hidrocarburos cíclicos saturados o cicloalcanos es el ciclopropano, C3H6, cuyas moléculas están formadas por tres átomos de carbono con dos átomos de hidrógeno unidos a cada uno deellos. El ciclopropano es un poco más reactivo que el correspondiente alcano de cadena abierta, el propano, C3H8. Otros cicloalcanos forman parte del petróleo.
Varios hidrocarburos cíclicos insaturados, cuya fórmula general es C10H16, se encuentran en algunos aceites naturales aromáticos y se destilan de los materiales vegetales. Esos hidrocarburos se llaman terpenos e incluyen el pineno (en latrementina) y el limoneno (en los aceites de limón y naranja).
El grupo más importante entre los hidrocarburos cíclicos insaturados es el de los aromáticos, que se encuentran en el alquitrán de hulla. Aunque los hidrocarburos aromáticos presentan a veces insaturación, es decir, tienden a adicionar otras sustancias, sus principales reacciones producen la sustitución de átomos de hidrógeno porotros tipos o grupos de átomos. Entre los hidrocarburos aromáticos se encuentran el benceno, el tolueno, el antraceno y el naftaleno
Clasificación
De acuerdo al tipo de estructuras que pueden formar, los hidrocarburos se pueden clasificar como:
Hidrocarburos acíclicos, los cuales presentan sus cadenas abiertas. A su vez se clasifican en:
-Hidrocarburos lineales a los que carecen decadenas laterales (Ramificaciones).
-Hidrocarburos ramificados, los cuales presentan cadenas laterales.
-Hidrocarburos cíclicos ó cicloalcanos, que se definen como hidrocarburos de cadena cerrada. Éstos a su vez se clasifican como:
Monocíclicos, que tienen una sola operación de ciclización.
Policíclicos, que contienen varias operaciones de ciclización.
Los sistemas policíclicos sepueden clasificar por su complejidad en:
Fusionados, cuando al menos dos ciclos comparten un enlace covalente.
Espiroalcanos, cuando al menos dos ciclos tienen un sólo carbono en común.
Puentes o Estructuras de von Baeyer, cuando una cadena lateral de un ciclo se conecta en un carbono cualquiera. Si se conectara en el carbono de unión del ciclo con la cadena, se tendría un compuesto...
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