INFORME 1 ORGANICA 3
UNIVERSIDAD SANTIAGO DE CALI, FACULTAD DE CIENCIAS BÁSICAS
QUÍMICA ORGÁNICA II
Santiago de Cali, agosto 24 de 2015
INTRODUCCION
Los hidrocarburos alifáticos son compuestos orgánicos constituidos por carbono e hidrógeno, en los cuales los átomos de carbono forman cadenas abiertas. Los hidrocarburos alifáticos de cadenaabierta se clasifican en alcanos, alquenos y alquinos. Los primeros son los que presentan sólo enlaces sencillos entre átomos de carbono, mientras que los alquenos y alquinos presentan enlaces doble y triple respectivamente. Cuando la cadena alifática se cierra formando un anillo, se denomina hidrocarburo alicíclico, hidrocarburo alifático cíclico o ciclo alcano.
El limoneno, es un monoterpeno queposee en su estructura dos dobles enlaces y un ciclo. Está presente en la cáscara de limones, naranjas, limas, berenjenas y alcaravea.
Para conocer e identificar compuestos insaturados orgánicos (alquenos), se emplean principalmente tres técnicas o pruebas en el laboratorio, entre ellas la reacción de bromo en tetracloruro de sodio con la muestra obteniendo cambio en el viraje, la oxidación delalqueno con solución de permanganato de potasio y solubilidad del alqueno en ácido sulfúrico.
OBJETIVOS
Obtener el limoneno a partir de la cáscara de naranja por medio de un disolvente y purificarlo por destilación.
Identificar posibles dobles enlaces carbono-carbono en la sustancia obtenida (limoneno)
Interpretar los cambios en la reacciones como indicadores de una prueba.
PROCEDIMIENTO
En larealización de la práctica, se llevó a cabo la obtención del limoneno a partir de la cáscara de naranja en donde se peló tres naranjas incluyendo la parte blanca de esta, luego, se llevó estas cáscaras a un mortero para ser trituradas y formar un puré.
Se tomó un matraz redondo de 500mL, se adicionó el puré con agua hasta la mitad del volumen del matraz y se conectó el equipo de destilación.Después de esto, se puso a calentar el matraz y se comenzó a obtener en un Erlenmeyer un líquido incoloro.
Como quedaba poco tiempo de la práctica, procedimos a unir el líquido incoloro con los de otros grupos y se realizó con estos lo siguiente:
Al líquido incoloro resultante de los tres grupos se le adicionó una cantidad de éter de petróleo, se agitó fuertemente y se puso a reposar hasta observar lasdos capas, después de esto, se adicionó la disolución de pentano a un Erlenmeyer y se secó con una pequeña cantidad de sulfato de sodio anhidro, luego se filtró en un recipiente previamente pesado y el pentano se evaporó en baño maría.
Para el reconocimiento de doble enlaces, se realizaron tres pruebas pero antes de estas, se realizó una solución del limoneno obtenido con éter etílico y serealizó con esta lo siguiente:
Se adicionó a tres tubos de ensayo una pequeña cantidad de la solución del limoneno obtenido. Al tubo 1, se le adicionó una solución al 2% gota a gota de bromo en tetracloruro de carbono, al tubo 2 se le adicionó una disolución acuosa de permanganato de potasio y al tubo 3 se le adicionó ácido sulfúrico concentrado.
RESULTADOS ESPERIMENTALES Y CÁLCULOS
En estapráctica se trabajó con cáscaras de naranja levemente maceradas buscando el desprendimiento fácil del limoneno que se encontraba concentrado en estas cáscaras, en total se utilizaron la cascaras de tres naranjas (no se realizó el peso neto de las cascaras obtenidas).
En esta práctica se utilizó el método de destilación simple para obtener el limoneno pero se tuvo en cuenta que el punto de ebullición delimoneno es de 178ºC el cual es un punto de ebullición demasiado alto frente al que se registró durante la extracción que fue de 97ºC debido a que en el interior del matraz aún se observaba gran cantidad de agua sin evaporar. No se pudo precisar cuan limoneno quedó sin destilar en el matraz.
Se obtuvo un destilado donde se encontró cierta cantidad de limoneno para practicarle pruebas (por...
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