Informe Terpenos Patricia



1. TERPENOS
1.1. GENERALIDADES
Los terpenos, también denominados terpenoides o isoprenoides, constituyen el grupo más numeroso de metabolitos secundarios (más de 40.000 moléculas diferentes), que suelen ser hidrocarburos insolubles en agua y pueden encontrarse en todas las partes de las plantas superiores y también en animales, bacterias y hongos.
Son de gran interés por su uso tan variadocomo aromas y fragancias en la industria de los alimentos y en perfumería, algunos tienen propiedades farmacológicas.
En un comienzo se aislaron de las fracciones más volátiles de muchos aceites esenciales, hidrocarburos de formula a los que se denominó “terpenos”, más tarde se aislaron compuestos oxigenados (alcoholes, aldehídos, cetonas, éteres) que también se incluyeron dentro de estaclasificación general, por lo que la terminación “eno” (correspondiente a hidrocarburo) resultó inadecuada y se los llamo “terpenoides”
La unidad fundamental que define sus esqueletos contiene cinco átomos de carbono y se la conoce como isopreno (2-metil-1,3-butadieno), de manera general los terpenos obedecen a lo que se conoce como regla del isopreno (un terpenoide debe ser divisible en unidades deisopreno).
1.2. ESQUELETO BASICO
Los terpenos son productos naturales estructuralmente relacionados al isopreno.

Isopreno(2-metil-1,3-butadieno)
Una unidad de isopreno es el esqueleto de la unidad de isopreno formado por los átomos de carbono (ignorando los dobles enlaces).

Los esqueletos estructurales de todos los terpenos como condición necesaria deben cumplir la “regla del isopreno”; la divisibilidaden unidades de isopreno y la unión de estas de cabeza a cola (siendo la cabeza el extremo ramificado del isoreno)


Mirceno (Aceite de laurel)

Escualeno (aceite de hígado de tiburón)

Mentol (hierbabuena) Citral (té limón)
1.3. CLASIFICACIÓN
1.3.1. Por el número de unidades de isopreno
De acuerdo con la regle del isopreno, los terpenos se clasifican de acuerdo a la multiplicidadde este grupo, de la siguiente manera:
NOMBRE
Nº UNIDADES
Fórmula Molecular
Hemiterpenos
1


Monoterpenos
2


Sesquiterpenos
3


Diterpenos
4


Sesterpenos
5


Triterpenos
6


Tetraterpenos
8


Politerpenos
n


Los Mono- y sesqui- terpenos más sencillos son los principales constituyentes de los aceites esenciales; éstos son aceites volátiles y se han utilizado en perfumería desde los tiemposmás remotos.
Los di- y tri- terpenos, que no son arrastrables en corriente de vapor se obtienen de las gomas y resinas vegetales. Ampliamente difundidos en el reino vegetal como glicósidos, ésteres o libres.
Los tetraterpenos constituyen un grupo de compuestos, denominados carotenoides, que se suelen estudiar como grupo separado. Finalmente, el caucho es el politerpeno más importante.
Noobstante, la regla del isopreno, que se ha mostrado muy útil puede emplearse solo como principio orientador, y no como regla fija.
1.3.2. Por la forma de la cadena
La unión de dos moléculas de isopreno para formar el terpeno propiamente dicho puede suceder en forma lineal como cíclica. De ahí que los terpenos se dividan en tres grupos principales
I. Terpenos acíclicos o alifáticos
II. Terpenosmonocíclicos
III. Terpenos bicíclicos
1.3.3. Por los grupos oxigenados
Además de estos hidrocarburos insaturados, también se encuentran en la naturaleza derivados que contienen oxigeno (alcoholes, aldehídos, cetonas, éteres).
1) Hidrocarburos terpénicos
2) Alcoholes terpénicos
3) Aldehídos terpénicos
4) Cetonas terpénicos
1.4. BIOSINTESIS
La relación del isopreno con los terpenoides es absolutamente formal,ya que, por lo que se sabe del camino biogenético de estos compuestos, los vegetales no lo sintetizan a partir del isopreno, el cual nunca ha sido aislado como producto natural.

Unidad Estructural Unidad Biológica
En animales y plantas superiores, el compuesto de partida es el ácido maválico (MVA), y algunas plantas, algas, bacterias y organismos patógenos como el parásito de la...