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INTOXICACIÓN POR ALCALOIDES PIRROLIZIDÍNICOS
HEPATOTOXICOSIS POR ALCALOIDES PIRROLIZIDÍNICOS (APs)


AUTOR: SERGIO ANDRÉS CAICEDO BARRERA


RESUMEN
En el importante grupo de los alcaloides se incluyen principios activos dotados de actividades marcadas y/o de toxicidad. La palabra alcaloide fue utilizada por primera vez por W. Meissner en el primer cuarto del siglo XIX (1819) paradesignar algunos compuestos activos que se encontraban en los vegetales y que poseían carácter básico. (Höft et al., 1996). Más tarde, Winterstein y Trier (1910) definieron los alcaloides, en un sentido amplio, como compuestos básicos, nitrogenados, de origen vegetal o animal. Alcaloides, significa "parecidos a un álcali/base". (Höft, 1996).
Dentro de la clasificación de los alcaloides, se encuentranlos derivados de la Ornitina, dentro del cual están los Alcaloides Pirrolizidinicos (APs). Estos compuestos albergados en organismos vegetales, han afectado significativamente la salud de animales, humanos y la economía de producciones agrícolas ya que en circunstancias bioquímicas específicas resultan ser tóxicos (hepatotóxicos) para el individuo que voluntaria o involuntariamente ha ingeridoestos compuestos.
A continuación se abarcara de manera concreta lo que concierne en cuanto a la toxicología de los APs y su impacto en el sector agropecuario.
Palabras clave: alclaoides pirrolizidinicos, hepatotoxico, salud animal, salud humana, toxico.
FUENTE
Los alcaloides pirrolizidinicos son alcaloides derivados de la Ornitina. Son toxinas sintetizadas exclusivamente por plantas siendoproductos del metabolismo secundario de las mismas, que se producen como mecanismo de defensa frente a herbívoros. (Leicach, 2009). Por su alta afección al hígado son consideradas sustancias hepatotóxicas crónicas. (Bruneton, 2001)
El 95% de estos APs se encuentran principalmente en cinco familias de plantas angiospermas: Asteraceae, Boraginaceae, Fabaceae, Orchidaceae y Apocynaceae; los géneros másconocidos de especies vegetales que albergan este tipo de alcaloides son Crotalaria, Heliotropium, Echium y Senecio. (Asres, 2004). El contenido depende de un gran número de factores (especie, órgano de la planta, cosecha, almacenamiento, procedimientos de extracción). (Höft, 1996).

Tomado de: http://www.iqb.es/cbasicas/farma/farma06/plantas/pc72sm.htm[consultado 23/09/2013]
Figura 1. Moléculade Senecionina
La molécula de AP comprende un heterociclo pirrolizidínico, con un grupo metilo y un sustituyente hidroxilo (necina). Para que la sustancia sea tóxica, debe presentar una instauración entre las posiciones 1 y 2 del heterociclo, y una esterificación selectiva del grupo hidroxilo adjunto a la necina. (Figura 1, Senecionina) (Camean, 2006).
Algunos alcaloides pirrolizidinicos quepodemos encontrar en los organismos de origen vegetal son retrorsina (Senecio Vulgaris o Hierba Cana), senecionina (Senecio Vulgaris o Hierba Cana), jacobina (Senecio Jacobea o Hierba de Santiago), Lipcosamina y sinfitina (Symphytum Officinale o Consuelda), entre otros. (Ciancia, 2009)
TOXICOCINÉTICA
Tras la ingestión, los APs son absorbidos rápidamente a nivel intestinal (Araya, 1979).Consecuentemente los alcaloides pirrolizidinícos son metabolizados por las enzimas hepáticas citocromo P-450 en derivados de pirrol (ELIKA, 2013). Se conocen las siguientes rutas:
La hidrólisis de la molécula resultando en la liberación de la base necina del resto del ácido (ELIKA, 2013).
N-oxidación de la base necina seguido por hidrólisis espontánea. (ELIKA, 2013).
La deshidrogenación del núcleo depirrolizidina. (ELIKA, 2013).
Los APs no son tóxicos por sí mismos, una vez transformados en pirroles adoptan su capacidad tóxica. (Alvarez, 2004)
La principal vía de eliminación es a través de la orina, principalmente en la forma básica y un pequeña cantidad del alcaloide en la forma de N-óxido. Una fracción más pequeña se elimina también en la bilis. (Alvarez, 2004)
Un estudio realizado, se...