isomeria


introducción











1. La isomería es una propiedad de ciertos compuestos químicos que con igual fórmula química, es decir, iguales proporciones relativas de los átomos que conforman su molécula, presentan estructuras moleculares distintas y, por ello, diferentes propiedades. ...

La isomería es una propiedad de ciertos compuestos químicos que con igual fórmulamolecular (fórmula química no desarrollada) es decir, iguales proporciones relativas de los átomos que conforman su molécula, presentan estructuras moleculares distintas y, por ello, diferentes propiedades. Dichos compuestos reciben la denominación de isómeros. Por ejemplo, el alcohol etílico o etanol y el éter dimetílico son isómeros cuya fórmula molecular es C2H6O.
Aunque este fenómeno es muy frecuente enQuímica orgánica, no es exclusiva de ésta pues también la presentan algunos compuestos inorgánicos, como los compuestos de los metales de transición.
ISOMERÍA
Isómeros: Se definen como aquellos compuestos que tienen fórmulas moleculares idénticas, pero cuya naturaleza o secuencia de enlaces de sus átomos o de la disposición de los mismos difiere en el espacio.
La isomería es el fenómeno mediante elcual dos o más compuestos diferentes se representan por medio de fórmulas moleculares idénticas. Las moléculas isómeras poseen diferentes propiedades físicas y químicas, y estas diferencias se atribuyeron a la existencia de fórmulas moleculares distintas. Los compuestos que poseen la misma fórmula molecular, pero diferentes fórmulas estructurales, reciben el nombre de isómeros (delgriego, iso, igual; meros, parte).

2. Tipos de isomería
La isomería estructural o plana se debe a diferencias de estructura y puede explicarse mediante fórmulas planas.
a) Isomería de cadena
Es la que presentan las sustancias cuyas fórmulas estructurales difieren únicamente en la disposición de los átomos de carbono en el esqueleto carbonado, por ejemplo:
Isómeros con fórmula molecular C4H10


n-butano2-metil-propano   (isobutano)
b) Isomería de posición
Es la que presentan sustancias cuyas fórmulas estructurales difieren únicamente en la situación de su grupo funcional sobre el esqueleto carbonado.
Veamos algún ejemplo:
Isómeros con fórmula molecular C3H8


1-propanol
2-propanol
c) Isomería de función
Es la que presentan sustancias que con la misma fórmula molecular presentandistinto grupo funcional, por ejemplo:
Isómeros con fórmula molecular C2H6O  


etanol
metano-oxi-metano




propanal
propanona
Estereoisomería: Isomería geométrica

Una de las formas de estereoisomería es la isomería geométrica. La isomería geométrica desde un punto de vista mecánico, se debe en general a que no es posible la rotación libre alrededor del eje del doble enlace. Escaracterística de sustancias que presentan un doble enlace carbono-carbono:
, así como de ciertos compuestos cíclicos.
Para que pueda darse en los compuestos con doble enlace, es preciso que los sustituyentes sobre cada uno de los carbonos implicados en el doble enlace sean distintos. Es decir, que ninguno de los carbonos implicados en el doble enlace tenga los dos sustituyentes iguales.
Lasdistribuciones espaciales posibles para una sustancia que con un doble enlace son:
Forma cis; en ella los sustituyentes iguales de los dos átomos de carbono afectados por el doble enlace se encuentran situados en una misma región del espacio con respecto al plano que contiene al doble enlace carbono-carbono.
Forma trans; en ella los sustituyentes iguales de los dos átomos de carbono afectados por el dobleenlace se encuentran situados en distinta región del espacio con respecto al plano que contiene al doble enlace carbono-carbono.
Por ejemplo: De ordinario resulta más fácil transformar la forma cis en la trans que a la inversa, debido a que en general la forma trans es la más estable.
Configuraciones y conformaciones
Como acabamos de ver, al estudiar la isomería geométrica, hay ocasiones...