Isomerizacion acido maleico













Comisión: Miércoles y Viernes 8:30-12:30




Química Orgánica II











Experiencia de Laboratorio N°1: Reacción de Cannizzaro:
Auto óxido-reducción deBenzaldehído


Reacción de Cannizzaro a realizar:

Luego las cantidades molares serán de dos moles de benzaldehído para dar un mol de ácido y uno de alcohol


Propiedades físicas de losreactivos y productos



Espectros de infrarrojo

Ácido benzoico










Alcohol bencílico














Actividades Postlaboratorio

1) ¿Cuáles son las bandas de IRque distinguen al alcohol bencílico del ácido benzoico? Analice los espectros de los productos y de los reactivos de partida.

Mediante un análisis de los espectros de infrarrojo del alcoholbencílico y el ácido benzoico se puede diferenciarlos al denotar que en el primero de ellos se observa un pico amplio en 3000 cm⁻¹ característico del grupo oxhidrilo, mientras que el segundo puede observarseun pico similar al mencionado en la misma zona del espectro y así también un pico pronunciado en 1700 cm⁻¹ característico del grupo carbonilo.

2) Investigue qué mecanismos están propuestos paraesta reacción y de qué depende cada uno de ellos. Discuta las distintas probabilidades.

Para la reacción de Cannizzaro se encuentran propuestos dos mecanismos. En el primero de ellos, un grupooxhidrilo ataca nucleofílicamente a un compuesto carbonílico sin hidrógenos alfa, en este caso, al benzaldehído, formándose así un intermediario tetraédrico, el cual cede un hidruro a otra molécula debenzaldehído. Un segundo mecanismo propone un ataque nucleofílico de un oxhidrilo al benzaldehído al igual que el procedimiento anterior. Luego, ante un exceso de base, el grupo oxhidrilo que se haadicionado se desprotona, formándose así un intermediario con dos cargas negativas (dianión), el cual posteriormente cede un hidruro a otra molécula de benzaldehído.
Los mecanismos descriptos se...