laboratorio de quimica organica

AISLAMIENTO DEL LIMONENO APARTIR DE CASCARA DE NARANJA

AUTORES:
ISAI RUEDA R.
HOVER RODRIGUEZ M.

Departamento de Ingeniería y Arquitectura de la Universidad de Pamplona
Colombia 2014
RESUMEN
El limoneno es una sustancia natural que se extrae del aceite de las cascaras de los cítricos y que da olor característico a las naranjas y los limones. Pertenece al grupo de los terpenos, enconcreto a de los limonenos.
El limoneno puede ser destilado de este aceite por diferentes formas y usado en alimentación y como desengrasante natural.

INTRODUCCIÓN
El limoneno es un hidrocarburo clasificado dentro de los terpenos cíclicos, existen tres formas: d, l y dl; compuesto por dos isopreno que se encuentran en los aceites esenciales que le dan su olor y sabor característico. Es unsubproducto proveniente de la destilación y concentración de los aceites esenciales de naranja. Está presente en varios aceites, particularmente en los de limón, naranja, alcaravea, eneldo y bergamota. El limoneno es de formula molecular C10H16, existen 14 posibles isómeros para esta fórmula, que difieren en la posición de los dobles enlaces.

El limoneno es una molécula no polar por lo cual esinsoluble en agua. Posee un centroquiral, concretamente un carbono asimétrico. Por lo tanto existen dos isómeros ópticos: el D-limoneno y el L-limoneno. La nomenclatura IUPAC correcta es R-limoneno y S-limoneno, pero se emplean con más asiduidad los prefijos D y L o alfa y beta... |








EXPERIMENTACIÓN OBSERVACIONES
Después de varios minutos la mezcla deagua destilada y la cascara de naranja comenzó a hervir y el vapor comenzó a subir. Luego comenzó a gotear. El agua del matraz cambio de color de incoloro a un tono amarillo desprendiendo un olor
Cítrico. Al agregar éter a la solución aceitosa provoco la división de dos capas una la cual contenía agua destilada y la otra el éter y el aceite. A la solución filtrada de aceite y éter se le agregosulfato de sodio anhidro para secarla en la cual se observó la formación de cristales en el fondo del vaso de precipitado.


























DISCUSIÓN Durante la separación del limoneno a partir de su solución acuosa la capa que lo contenía era la superior, porque al ser el agua una sustancia polar no se mezcla con el limoneno el cual es una sustancia no polar eigual que el éter, con el que se mezcló quedando en la capa superior .El punto de ebullición del limoneno es de 177 °C Y es posible separarlo de las cascaras de cítrico al ser arrastrados por el vapor generado en la hidrodestilación.

CONCLUSIONES
Al realizar la extracción de limoneno a partir de cascaras de naranja mediante un proceso de hidrodestilación. Se pudo comprobar que en suestructura existen dobles enlaces carbono-carbono.

CUESTIONARIO
1) ¿Cuántas unidades de isopreno intervienen para formar el limoneno? Identifíquelas
El limoneno es un Mono terpeno esto quiere decir que está compuesto por dos isoprenos que se encuentran en los aceites esenciales que le dan su olor y sabor característico. A partir de la condensación de varias unidades de isopreno activo(isoprenofosforilado) se sintetizan los diferentes lípidos isoprenoides. Cada dos unidades de isopreno dan lugar a un terpeno, de manera que hay Mono terpenos, sesquiterpenos, di terpenos, etc. según contengan, respectivamente, dos, tres, cuatro, etc. isoprenos. Entre ellos, además, los hay acíclicos, ramificados y cíclicos, que pueden contener otros grupos funcionales (cetona, alcohol)
2) Existen 14 posiblesisómeros para la misma fórmula C10H16 que difieren la posición de los dobles enlaces, dibuje sus estructuras.
1) CH3-CH=CH-CH2-CH=CH-CH2-CH=CH-CH3
2) CH3-CH-CH2-CH=CH-CH=CH-CH3
CH2=CH
3) CH2=CH-CH2-CH-CH=C=CH2
CH3-CH-CH3
4) CH3-C=CH-CH-CH=CH2
CH3-CH2 CH=CH2
CH=CH2
5) CH2=C-C=CH2
H3C-CH-CH2-CH3
H3C...