NITRACION DEL BENCENO

DIAGRAMA DE FLUJO:
SUSTITUCION ELECTROFILICA AROMATICA
NITRACION DEL BENCENO













PRACTICA No.5
SUSTITUCION ELECTROFILICA AROMATICA
NITRACION DEL BENCENO

INTRODUCCION.

El mecanismo de la nitración de los compuestos aromáticos ha sido muy estudiada y aun cuando los procedimientos varían bastante unos de otros, sobre todo con el disolvente utilizado, pareceseguro que en la mayoría de los procesos el agente nitrante es un ión nitronio positivo (NO2), algunos compuestos como el fenol se puede nitrar rápidamente con ácido nítrico diluido en agua, en otros casos se recomienda ácido acético u otros disolventes. En la presente práctica utilizaremos el procedimiento estándar en la nitración de compuestos aromáticos, en el cual se utiliza ácido sulfúrico ynítrico concentrado, con los que en los libros de texto siempre se explica el mecanismo de la nitración.

OBJETIVOS PARTICULARES

Obtener nitrobenceno a partir de benceno por reacción con una mezcla sulfonítrica. Conocer una reacción de sustitución electrofilia aromática y aprender a aplicar los conceptos de la sustitución al desarrollo experimental de la nitración de benceno. Aprender a controlarlas condiciones experimentales que favorecen la mono sustitución y a utilizar las propiedades de los grupos orientadores a la posición meta del anillo aromático para sintetizar un derivado di sustituido. Explicar la reacción de nitración de benceno. Conocer una reacción de Sustitución Electrofílica Aromática y aplicar experimentalmente los conceptos teóricos de la sustitución en la nitración delbenceno.

ANTECEDENTES
La sustitución electrófila aromática (SEAr) es una reacción perteneciente a la química orgánica, en el curso de la cual un átomo, normalmente hidrógeno, unido a un sistema aromático es sustituido por un grupo electrófilo. Esta es una reacción muy importante en química orgánica, tanto dentro de la industria como a nivel de laboratorio. Permite preparar compuestosaromáticos sustituidos con una gran variedad de grupos funcionales según la ecuación general:
ArH + EX → ArE + HX
Donde Ar es un grupo arilo y E un electrófilo.
La primera etapa del mecanismo es una adición en el curso de la cual el compuesto electrófilo reacciona con un par de electrones del sistema aromático, que en el caso más simple es benceno. Esta etapa necesita generalmente ser catalizada con unácido de Lewis. Esta adición conduce a la formación de un carbocatión ciclohexadienilo, (catión arenio o intermedio de Wheland). Este carbocatión es inestable, debido a la presencia de la carga sobre la molécula y a la pérdida de la aromaticidad. Esto es en parte compensado por la deslocalización de la carga positiva por resonancia.
En el transcurso de la segunda etapa la base conjugada del ácidode Lewis, (o un anión presente en el medio de reacción), arranca el protón (H+) del carbono que había sufrido el ataque del electrófilo, y los electrones que compartía el átomo de hidrógeno vuelven al sistema π recuperándose la aromaticidad.


Mecanismo de la sustitución electrófila aromática, donde E+ es el electrófilo.


Perfil de reacción de la SEAr. La velocidad global de la reacción estácontrolada por la energía de activación (Ea) de la primera etapa.
La primera etapa de la reacción es la determinante de la velocidad de la misma. La segunda, donde se produce la desprotonación, es mucho más rápida ya que conduce al producto en una reacción exotérmica, proporcionando la fuerza impulsora hacia la formación del compuesto final (más estable que los reactivos de partida).
Lasulfonación aromática del benceno con ácido sulfúrico fumante produce ácido bencenosulfónico.

Sulfonación del benceno
Sustitución electrofilica aromática
La reacción más importante de los compuestos aromáticos es la sustitución electrofílica aromática. Esto es, un electrófilo (E+) reacciona con un anillo aromático y sustituye uno de los hidrógenos.
Mecanismo de la Sustitución Electrofílica...