Organica

2. Enlaces polares covalentes;
ácidos y bases

© 2010 Monica Marie Arroyo, PhD

Enlaces polares covalentes:
Electronegatividad
Los enlaces covalentes pueden tener un carácter iónico
Estos se llaman enlaces polares covalentes
Los electrones son atraídos con algo más fuerza por un átomo
que por el otro
La distribución de electrones es asimétrica

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CH4

CH3Cl
clorometano

Na+Cl-

Polaridad del Enlace y
Electronegatividad

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Electronegatividad (EN): capacidad intrínseca de un
átomo para atraer los electrones compartidos en un
enlace covalente
Diferencias de EN produce la polaridad del enlace
Las
Las electronegatividades se basan en una escala arbitraria.
Flúor (F) es el más electronegativo (EN = 4.0), Cesio
(Cs) es el menos (EN = 0.7)
Los metales de lazona izquierda de la tabla periódica
atraen débilmente a los electrones
Los halógenos y otros no metales reactivos, en el lado
derecho de la tabla periódica, los atraen con fuerza
EN de C = 2.5

La Tabla Periódica y Electronegatividad

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Polaridad del enlace y efecto
inductivo
Enlaces covalentes no polares: átomos con EN parecidas
Enlaces covalentes polares: átomos cuyaselectronegatividades
difieren entre 0.3 y 2.0 unidades
Enlaces iónicos: EN difieren más de dos unidades (> 2)
Los enlaces C–H son relativamente no polares
Los enlaces C-O, C-X (elementos más electronegativos) son
polares
Enlaces entre el carbono y los elementos más electronegativos (ej.
O, F, Cl)
C adquiere una carga positiva parcial, δ+
El átomo electronegativo adquiere una carga negativaparcial, δEfecto inductivo: es el desplazamiento de los electrones de un
enlace σ como respuesta a la electronegatividad de los átomos
cercanos
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Mapas de Potencial Electrostático
Los mapas de potencial
electrostático muestran la
distribución de cargas calculada
Los colores indican regiones
ricas
ricas en electrones (rojo) y pobre
en electrones (azul)
Flecha con cruz indica la
direcciónde la polaridad del
enlace: la cola es pobre en
electrones (δ+ )y la punta de la
flecha rica en electrones (δ-)
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Enlaces Covalentes Polares:
Momento Dipolar (µ)
La polaridad molecular general es el resultado de sumar las polaridades
de los enlaces individuales, más las contribuciones del par de electrones
sin compartir en la molécula
Las sustancias fuertemente polares suelen sersolubles en solventes
polares, como el agua, mientras que las sustancias no polares son
insolubles en el agua
El momento dipolar (µ) – es la polaridad molecular neta debido a la
diferencia en la suma de las cargas
µ magnitud de la carga Q en cualquier extremo del dipolo molecular
(molecular dipole), multiplicada por la distancia r entre las cargas
µ = Q × r, en debyes (D), 1 D = 3.336 × 10−30coulomb metro
(C⋅m)
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Si las cargas estuvieran separadas 100 pm (algo menos que la longitud
de un enlace covalente promedio, el momento dipolar sería 1.60 ×
10−29 C⋅m, o 4.80 D (carga del e- = -1.60 x 10-19 C)

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Momentos dipolares en agua y
ammonia
Momentos dipolares relativamente grandes
EN del O y N > H
Ambos O y N tienen pares de electrones sin compartir que sobresalen
en elespacio, alejándose de los núcleos con carga positiva
Esto origina una separación considerable de cargas y una contribución
grande
grande al momento dipolar

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Momentos dipolares de algunos
compuestos

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Ausencia de momento dipolar
En las moléculas simétricas los momentos dipolares de cada enlace
tiene uno en dirección opuesta
Las polaridades de los enlaces individuales seanulan

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Cargas formales
A veces es necesario asignar cargas formales a átomos específicos en una molécula
Comparamos los enlaces de un átomo en la molécula a la estructura de enlaces de
valencia
Si el átomo tiene un electrón adicional en la molécula, se muestra con una carga
negativa “-”
Si el átomo tiene un electrón menos, se muestra con una carga positiva “+”
Las moléculas neutrales...