Organica
Páginas: 7 (1650 palabras)
Publicado: 25 de agosto de 2010
HETEROCICLOS
CAP 1. HETEROCICLOS DE USO FARMACEUTICO
CLASIFICACION NOMENCLATURA ESTRUCTURA REACTIVIDAD SINTESIS
Consultar en: www.uah.es/otrosweb/quimica_organica Docencia/lic de Farmacia/Heterociclos de Uso farmacéutico
9/29/2005 1
HETEROCICLOS
FARMACOS HETEROCICLICOS
O HN O N H Uracilo HN O
O CH3 O N
NH2 O2N N H Citosina O N Furazolidona (antimicrobiano) N O O
N HTimina BASES ADN
O H3C N NH O O AZT (Antivirásico) MeO MeO MeO
NH2 N N NH2
HN
NH2 N N
HO N3
Trimetoprin (Antimicrobiano)
Hidralazina (Antihipertensivo)
9/29/2005
2
HETEROCICLOS
¿POR QUE ESTUDIAMOS HETEROCICLOS DE USO FARMACEUTICO? NCE y NBE 1994-2003. PRODUCTOS HETEROCICLICOS
30 25
1994-2003
31%
20 15 10 5 0 1994 1995 1996 1997 1998 1999 2000 2001 2002 2003 HETNO HET
69%
HET NO HET
9/29/2005
“To Market, To Market” Ann. Rep. Med. Chem. vols. 30-39
3
HETEROCICLOS
Heterociclos aromáticos
N Piridina
N
N
N Isoquinolina
N H Pirrol
S Tiofeno
O Furano Indol
Piridazina
N H
Heterociclos no aromáticos
H N N H Piperidina N H Piperazina
AMINAS
N H Pirrolidina N O H Piperidin-2-ona
AMIDAS
N H OPirrolidin-2-ona
ENAMINAS
N H Tetrahidropiridina N H Pirrolina O O
ESTERES
O O O Tetrahidropirano
ETERES
O Tetrahidrofurano
Tetrahidropiran-2-ona
Dihidrofuran-2-ona
9/29/2005
4
HETEROCICLOS
HETEROCICLOS AROMATICOS. NOMBRES VULGARES MAS CORRIENTES
6 miembros y benzoanálogos N N Piridina N N N Pirimidina N N Pirazina H N N H Piperidina N H Piperazina N H Pirrolidina O Tetrahidrofurano N S Tiazol N O Oxazol N H Pirrol S Tiofeno O Furano 5 miembros y benzoanálogos
Piridazina
N H Indol
N N Quinolina o Quinoleina N Isoquinolina o Isoquinoleina N H Imidazol
N H
N
S
N
O
N
9/29/2005
Pirazol
Isotiazol
Isoxazol
5
HETEROCICLOS
CARBOCICLOS AROMATICOS, ESTRUCTURA Y FORMAS RESONANTES
H H
.
. .
. .
H
.
H H H
.
. .. .
H
.
H
H
H
H
H
I
II
III
9/29/2005
6
HETEROCICLOS
CARBOCICLOS AROMATICOS, ESTRUCTURA Y FORMAS RESONANTES
9/29/2005
7
HETEROCICLOS
CARBOCICLOS AROMATICOS, ESTRUCTURA Y FORMAS RESONANTES
9/29/2005
8
HETEROCICLOS
PIRIDINA, ESTRUCTURA Y FORMAS RESONANTES
H H
.
. .
.
H
.
δ+ : δ+ δ+
.N
H
H
N δ−
+
N9/29/2005
N
+
N
-
N
-
N
+
9
-
HETEROCICLOS
PIRIMIDINA, ESTRUCTURA Y FORMAS RESONANTES
H
. .. H .N .
H
.
H
.
δ+ : N δ− δ+
+ N N N N N +
.N
H
N δ−
δ+
+ N N N N
N
-
-
-
NN + + N
N-
+
N-
N
10
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HETEROCICLOS
PIRIDAZINA Y PIRAZINA, ESTRUCTURA Y FORMAS RESONANTES
δ+ δ+ δ+
N δ−
δ+ N δ−
δ+δ+
δ− N
N δ−
δ δ+
Revisar formas canónicas
9/29/2005
11
HETEROCICLOS
SALES DE PIRIDINIO, ESTRUCTURA Y FORMAS RESONANTES
H H
.
. .
. .
H N+ H H
.
δ+ δ+ δ+
N+ H
+
H
+N H
+N H
+
.. N H
.. N H
.. N H
+
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HETEROCICLOS
SALES DE PIRILIO, ESTRUCTURA Y FORMAS RESONANTES
H H
.
. .
.
H
.
δ+ : δ+δ+
.O
H
O+
H
+ + O ¨
O+
¨
O+
¨
¨
¨ O ¨
¨ O ¨
+
9/29/2005
13
HETEROCICLOS
HIDROXIPIRIDINAS Y PIRONAS, ESTRUCTURA Y FORMAS RESONANTES
O
H
O
_ O
O _
_ O _ N+ H
O
N
N H 4-Piridona
N+ H
N+ H
+N H
4-Hidroxipiridina
_ O 2-Pirona
9/29/2005
_ O+ O O+ O + O _ O
14
O
HETEROCICLOS
ANION CICLOPENTADIENILO,ESTRUCTURA Y FORMAS RESONANTES
H
.
H
. .
H
.¨
H
-
-
-
PIRROL, ESTRUCTURA Y FORMAS RESONANTES
H
. .
.
H N H
.
H
¨
H
N H
9/29/2005
+ N H + N H
δ−
+ N H
δ− N H δ− δ+
15
+ N H
-
δ−
HETEROCICLOS
FURANO Y TIOFENO, ESTRUCTURA Y FORMAS RESONANTES
H
. . .
.
H Z H
1.42A
¨
:
Z=O Furano Z=S Tiofeno
δ− δ−...
CAP 1. HETEROCICLOS DE USO FARMACEUTICO
CLASIFICACION NOMENCLATURA ESTRUCTURA REACTIVIDAD SINTESIS
Consultar en: www.uah.es/otrosweb/quimica_organica Docencia/lic de Farmacia/Heterociclos de Uso farmacéutico
9/29/2005 1
HETEROCICLOS
FARMACOS HETEROCICLICOS
O HN O N H Uracilo HN O
O CH3 O N
NH2 O2N N H Citosina O N Furazolidona (antimicrobiano) N O O
N HTimina BASES ADN
O H3C N NH O O AZT (Antivirásico) MeO MeO MeO
NH2 N N NH2
HN
NH2 N N
HO N3
Trimetoprin (Antimicrobiano)
Hidralazina (Antihipertensivo)
9/29/2005
2
HETEROCICLOS
¿POR QUE ESTUDIAMOS HETEROCICLOS DE USO FARMACEUTICO? NCE y NBE 1994-2003. PRODUCTOS HETEROCICLICOS
30 25
1994-2003
31%
20 15 10 5 0 1994 1995 1996 1997 1998 1999 2000 2001 2002 2003 HETNO HET
69%
HET NO HET
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“To Market, To Market” Ann. Rep. Med. Chem. vols. 30-39
3
HETEROCICLOS
Heterociclos aromáticos
N Piridina
N
N
N Isoquinolina
N H Pirrol
S Tiofeno
O Furano Indol
Piridazina
N H
Heterociclos no aromáticos
H N N H Piperidina N H Piperazina
AMINAS
N H Pirrolidina N O H Piperidin-2-ona
AMIDAS
N H OPirrolidin-2-ona
ENAMINAS
N H Tetrahidropiridina N H Pirrolina O O
ESTERES
O O O Tetrahidropirano
ETERES
O Tetrahidrofurano
Tetrahidropiran-2-ona
Dihidrofuran-2-ona
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HETEROCICLOS
HETEROCICLOS AROMATICOS. NOMBRES VULGARES MAS CORRIENTES
6 miembros y benzoanálogos N N Piridina N N N Pirimidina N N Pirazina H N N H Piperidina N H Piperazina N H Pirrolidina O Tetrahidrofurano N S Tiazol N O Oxazol N H Pirrol S Tiofeno O Furano 5 miembros y benzoanálogos
Piridazina
N H Indol
N N Quinolina o Quinoleina N Isoquinolina o Isoquinoleina N H Imidazol
N H
N
S
N
O
N
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Pirazol
Isotiazol
Isoxazol
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HETEROCICLOS
CARBOCICLOS AROMATICOS, ESTRUCTURA Y FORMAS RESONANTES
H H
.
. .
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H
.
H H H
.
. .. .
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.
H
H
H
H
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I
II
III
9/29/2005
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HETEROCICLOS
CARBOCICLOS AROMATICOS, ESTRUCTURA Y FORMAS RESONANTES
9/29/2005
7
HETEROCICLOS
CARBOCICLOS AROMATICOS, ESTRUCTURA Y FORMAS RESONANTES
9/29/2005
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HETEROCICLOS
PIRIDINA, ESTRUCTURA Y FORMAS RESONANTES
H H
.
. .
.
H
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δ+ : δ+ δ+
.N
H
H
N δ−
+
N9/29/2005
N
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HETEROCICLOS
PIRIMIDINA, ESTRUCTURA Y FORMAS RESONANTES
H
. .. H .N .
H
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H
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δ+ : N δ− δ+
+ N N N N N +
.N
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N δ−
δ+
+ N N N N
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NN + + N
N-
+
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HETEROCICLOS
PIRIDAZINA Y PIRAZINA, ESTRUCTURA Y FORMAS RESONANTES
δ+ δ+ δ+
N δ−
δ+ N δ−
δ+δ+
δ− N
N δ−
δ δ+
Revisar formas canónicas
9/29/2005
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HETEROCICLOS
SALES DE PIRIDINIO, ESTRUCTURA Y FORMAS RESONANTES
H H
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H N+ H H
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δ+ δ+ δ+
N+ H
+
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+N H
+N H
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HETEROCICLOS
SALES DE PIRILIO, ESTRUCTURA Y FORMAS RESONANTES
H H
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δ+ : δ+δ+
.O
H
O+
H
+ + O ¨
O+
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O+
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HETEROCICLOS
HIDROXIPIRIDINAS Y PIRONAS, ESTRUCTURA Y FORMAS RESONANTES
O
H
O
_ O
O _
_ O _ N+ H
O
N
N H 4-Piridona
N+ H
N+ H
+N H
4-Hidroxipiridina
_ O 2-Pirona
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_ O+ O O+ O + O _ O
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HETEROCICLOS
ANION CICLOPENTADIENILO,ESTRUCTURA Y FORMAS RESONANTES
H
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PIRROL, ESTRUCTURA Y FORMAS RESONANTES
H
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H N H
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N H
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+ N H + N H
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+ N H
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HETEROCICLOS
FURANO Y TIOFENO, ESTRUCTURA Y FORMAS RESONANTES
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1.42A
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Z=O Furano Z=S Tiofeno
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