Organica

Repasos y dudas de Química Orgánica

Esta es una duda de Kathy y Tati: Nombrar la molécula.
O O

H

OH

Figura 1. Como pueden notar, esta molécula contiene dos sustituyentes en el benceno, uno es el grupo Aldehído (color rojo) y el otro es el grupo Ácido Carboxílico (color azul). Como ya saben el ácido carboxílico posee el mayor orden de prioridad, por tanto la cadena principalcorresponde a:
O O

H

OH

Figura 2.

Cadena principal es la azul:
O O

H

OH

Figura 3. El aldehído que se presenta, como solo tiene un solo carbono (en el carbonilo, este se encuentra señalado en la Figura 2), este recibe el nombre de formil, es proveniente de formaldehido que lo verán

mas adelante en su curso. Este nombre formir se presente en el cuadro de prioridades de los gruposfuncionales. Por lo tanto la molécula de la Figura 1, recibe el nombre de: Ácido m-formilbenzoico

pKa y pH  Si se presenta un pHpKa , entonces la especie o molécula se debe desprotonar, ya que la molécula se encuentra en un medio menos acido, por lo tanto tiene a actuar como acido y dona su Hidrogeno, en otras palabras pierde su H.



Por ejemplo: Caso 1) Si tiene un acido carboxílico seda este caso: pKa = 4,
Br

O

OH

Si se tiene un pH menor, tal como pH= 2 < pKa= 4 En este caso queda igual, es una excepción, solo aplica para los ácidos carboxílicos.
Br

O

OH

forma protonada

Si se tiene un pH mayor que el pKa, tal como pH=7>pKa=4, como el pH es mayor la sustancia se desprotona en el OH.
Br

O

O

forma desprotonada Recuerde que al quitar un Hidrogeno,debe de ganar una carga negativa (ya que pierde algo positivo), anteriormente el de la Figura principal, OH es neutro, o sea no aparecen cargas, como pierde un hidrogeno, entonces gana una carga negativa. Caso 2) Si tienen un alcohol, se realiza de la siguiente manera. pKa = 15.5
OH

Si se tiene un pH menor, tal como pH= 8 < pKa= 15.5, como el pH es menor, el OH se debe protonar, o seaagregarle un H al OH (solo el grupo acido carboxílico no lo protonamos), por lo tanto queda:
OH2 forma protonada

Recuerde que al agregar un proton, este tiene signo positivo, por lo tanto, si le agregamos un hidrogeno, tienen que sumarle 1, como anteriormente el OH es neutro, entonces debe agregarle un + al Oxigeno. Si se tiene un pH mayor, tal como pH= 20 > pKa= 15.5, como el pH es mayor, el OH sedebe desprotonar, o sea quitarle un Hidrogeno al OH (solo el grupo acido carboxílico no lo protonamos), por lo tanto queda:
O forma desprotonada

Recuerde que al quitar un Hidrogeno, debe de ganar una carga negativa (ya que pierde algo positivo), anteriormente el de la Figura principal, OH es neutro, o sea no aparecen cargas, como pierde un hidrogeno, entonces gana una carga negativa. Caso 3) Sitiene una amina, se realiza de la siguiente manera. pKa = 40

NH2

Si se tiene un pH menor, tal como pH= 30 < pKa= 40, como el pH es menor, el N-H se debe protonar, o sea agregarle un H al N (solo el grupo acido carboxílico no lo protonamos), por lo tanto queda:
NH3 forma protonada

(Vea que tiene 4 enlaces en total y no mas!!!)

Recuerde que al agregar un protón, este tiene signopositivo, por lo tanto, si le agregamos un hidrogeno, tienen que sumarle 1, como anteriormente el N-H es neutro, entonces debe agregarle un + al N. Si se tiene un pH mayor, tal como pH= 45 > pKa= 40, como el pH es mayor, el N-H se debe desprotonar, o sea quitarle un Hidrogeno al N-H (solo el grupo acido carboxílico no lo protonamos), por lo tanto queda:
NH forma protonado (observe que si tiene 2hidrógenos, pierde 1 y queda 1, en el caso de

tener solo un hidrogeno, lo pierde y queda sin hidrógenos) Recuerde que al quitar un Hidrogeno, debe de ganar una carga negativa (ya que pierde algo positivo), anteriormente el de la Figura principal, NH es neutro, o sea no aparecen cargas, como pierde un hidrogeno, entonces gana una carga negativa.

Reglas para acidez. 1) Tamaño, con respecto a este...