Quimica Industrial

Aminas.
Son compuestos orgánicos derivados del amoniaco (NH3), por sustitución de uno, dos o los tres hidrógenos por grupos alquilos o arilos.
Se clasifican, según el número de grupos alquilo y/o arilo unidos al nitrógeno, en primarias, secundarias y terciarias.
Propiedades físicas de las aminas.
Son compuestos incoloros que se oxidan con facilidad, por lo que a menudo se las encuentrancoloreadas.
Los primeros miembros de la serie son gases, de olor semejante al amoniaco. A medida que aumenta el número de carbonos en sus moléculas el olor se hace similar al del pescado.
Las aminas aromaticas son toxicas y se absorben a través de la piel.
Como derivados del amoniaco, son compuestos polares, capaces de formar puente de hidrogeno entre si, excepto por las terciarias.
Todasforman puente de hidrogeno con el agua, lo que las hace muy solubles en ella; solubilidad que disminuye apreciablemente a partir de 6 carbonos en sus moléculas y con la presencia del anillo aromatico.
Sus puntos de ebullición son más altos que los de los compuestos apolares de igual peso molecular.
Por ser el nitrógeno menos electronegativo que el oxigeno, los puentes de hidrogeno entre las aminasocurren en menor proporción que entre los alcoholes. Razon por la cual presentan puntos de ebullición más bajo que los de los alcoholes correspondientes.

Comportamiento básico del amoniaco y las aminas en base a sus correspondientes estructuras.
Las aminas derivan del amoniaco, por lo tanto presentan un reempe antienlazantes, además los grupos alquilo son dadores de electrones (bases deLewis, agentes nucleofilicos). Todo esto las hace mas fuertes que el amoniaco. El Kb para el amoniaco es 0,18 x 10-4.
Cuando una amina se disuelve en agua, acepta un proton formando el ion alquil-amonio (o anilino si se trata de la anilina)
En las aminas hay un efecto inductivo, la presencia del grupo alquilo, dador de electrones aumenta la densidad electrónica del nitrógeno (N = 3,0) con lo cualeste queda mas apto para aceptar protones en las aminas primarias y mas aun en las secundarias, pero, como el aumento de la basicidad depende, además de la densidad electrónica del nitrógeno, de la solvatación de la amina por el agua; la trimetil-amina con 3 grupos alquilo es menos básica que la dimetil-amina y que la metil-amina, porque su efecto inductivo es contrarrestado por la dificultad desolvatación, al no tener hidrogenos unidos al nitrógeno.
En las aminas aromaticas el efecto de resonancia del grupo fenilo disminuye la densidad electrónica del nitrógeno, por lo tanto son bases más débiles que las alifáticas, siempre que la presencia de otros grupos no modifique el efecto.

Sintesis u obtención de las aminas.
1.) Tratando derivados halogenados con amoniaco o Amonólisis dehalogenuros:
Muchos compuestos orgánicos halogenados se convierten en aminas por tratamiento con soluciones acuosas o alcohólicas de amoniaco. Comúnmente, la reacción se realiza por un contacto prolongado de los reactivos a temperatura ambiente o por calentamiento bajo presión, el desplazamiento del halógeno por NH3 genera la sal de amina, de laque esta última puede liberarse por un tratamiento con ion hidróxido.
CH3 – CH2 – Cl + HNH2 ∆ CH3 – CH2 – NH2 + HCl

La amonólisis de halogenuros pertenece al tipo de reacciones que denominamos sustitución nucleofílica. El halogenuro orgánico es atacado por el amoniaco nucleofílico del mismo modo que lo es por los ioneshidróxido, alcóxido, cianuro acetiluro y la molécula de agua:

 Al igual que estas reacciones de sustitución nucleofílica mencionadas, la amonólisis se circunscribe sobre todo a los halogenuros de alquilo o a halogenuros de alquilo sustituidos. Además, la eliminación tiende a competir con la sustitución, como sucede con otras reacciones de este...