Quimica organica

Los estereoisómeros se pueden representar en papel por medio deproyecciones de Fisher, lo cual ayuda a una fácil interpretación de la molécula. Otras proyecciones incluyen las Proyecciones de Newman.
* Isómeros estructurales: son moléculas con la misma fórmula molecular pero cuyos átomos están enlazados en diferente orden.
* Estereoisómeros: son moléculas que tienen las mismas conexionesátomo a átomo, pero difieren en la orientación espacial de los mismos.
* Enantiómeros: son estereoisómeros de imagen especular no superponible (cada uno es la imagen especular del otro, pero no pueden superponerse en el espacio)
* Diasteroisómeros: lo opuesto a los enantiómeros: estereoisómeros que no tienen una imagen especular entre ellos.
Quiralidad molecular y enantiómeros | | |*
La palabra quiral fue introducida por William Thomson (Lord Kelvin) en 1894 para designar objetos que no son superponibles con su imagen especular. Aplicado a la química orgánica, podemos decir que una molécula es quiral cuando ella y su imagen en un espejo no son superponibles. 

La quiralidad está a menudo asociada a la presencia de carbonos asimétricos. Un carbono asimétrico es aquelque se une a cuatro sustituyentes diferentes. Un ejemplo de carbono asimétrico lo tenemos en la molécula de Bromocloroyodometano. El carbono está unido a bromo, cloro, yodo e hidrógeno, cuatro sustituyentes diferentes que lo convierten en quiral o asimétrico. La molécula y su imagen en un espejo son diferentes, ningún giro permite superponerlas. La relación entre una molécula y su imagen especularno superponible es de enantiómeros.

En estos dibujos podemos ver la molécula de Bromocloroyodometano y su enantiómero reflejado en el espejo. |
Nomenclatura de enantiómeros | | |

Es necesaria una nomenclatura que distinga los estereoisómeros de una molécula. Así, en el caso del 2-Clorobutano la notación debe distinguir un enantiómero del otro. Cahn, Ingold y Prelog desarrollaron unasreglas que permiten distinguir unos estereoisómeros de otros, y que a continuación describo. 

Regla 1.- Dar prioridades a cada uno de los cuatro átomos o grupos de átomos enlazados directamente al carbono asimétrico. Esta prioridad se da por número atómico. En la molécula de Bromocloroyodometano, el yodo es el grupo de mayor prioridad, que representamos por “a” y el hidrógeno el de menorprioridad, que respresentamos por “d”. Asignar prioridades

Regla 2.- Orientar la molécula con el grupo de menor prioridad hacia el fondo del papel. En el ejemplo anterior el grupo de menor prioridad es el hidrógeno (grupo d) y está como puede verse en la figura al fondo del papel (línea discontinua). Ahora dibujamos una flecha que recorre los grupos en orden a → b → c. Si el recorrido es en el sentidode las agujas del reloj, el carbono asimétrico tiene notación R. Si el recorrido es en sentido contrario la configuración del carbono es S. Configuración absoluta: pareja de enantiómeros

Notación R/S de molécula e imagen
Obsérvese que si un enantiómero tiene notación R su imagen especular será S.Configuración absoluta de la molécula y de su imagen

Notación R/S con grupo "d" en cuña
En losejemplos anteriores el grupo d siempre queda por detrás del plano formado por los tres sustituyentes de más prioridad. Si el grupo d está hacia nosotros (cuña) la configuración del carbono es contraria al giro. Veamos un ejemplo: 

En este caso el grupo de menor prioridad está orientado hacia nosotros. Se dan prioridades, pero la notación del centro quiral es contraria al giro. Así, giramos en elsentido de las agujas del reloj, pero la notación es S. 
Notación R/S con grupo de en el plano
¿Cómo damos la configuración absoluta de un centro quiral que tiene el grupo de menos prioridad en el plano? Una solución es girar la molécula para dejar “d” al fondo. Pero también podemos usar un “truco” que permite conocer de forma sencilla la configuración absoluta de un centro quiral. Esta idea...