Quimica Organica

1

 Química

orgánica
 La química del carbono.

2
RRE
ECCO
ORRD
DAAN
NDDO
O

Características del Carbono


Electronegatividad intermedia
– Enlace covalente con metales como con no metales




Posibilidad de unirse a sí mismo formando cadenas.
Tetravalencia: s2p2
s px py pz
hibridación
400 kJ/mol
(se desprenden 830 kJ/mol al formar 2 enlaces C–H)



Tamaño pequeño, por lo que es posible quelos
átomos se aproximen lo suficiente para formar
enlaces “”, formando enlaces dobles y triples (esto
no es posible en el Si).

Tipos de enlace

3
RRE
ECCO
ORRD
DAAN
NDDO
O



Enlace simple: Los cuatro pares de electrones se
comparten con cuatro átomos distintos.
Ejemplo:
CH4, CH3–CH3



Enlace doble: Hay dos pares electrónicos
compartidos con el mismo átomo.
Ejemplo: H2C=CH2, H2C=O

Enlace triple: Hay tres pares electrónicos
compartidos con el mismo átomo.
Ejemplo: HCCH, CH3–CN

Tipos de hibridación y enlace.



4

El carbono puede hibridarse de tres maneras distintas:
Hibridación sp3:
– 4 orbitales sp3 iguales que forman 4 enlaces simples de tipo
“” (frontales).



Hibridación sp2:
– 3 orbitales sp2 iguales que forman enlaces “” + 1 orbital “p”
(sin hibridar) que formaráun enlace “” (lateral)



Hibridación sp:
– 2 orbitales  sp  iguales que forman enlaces “” + 2 orbitales
“p” (sin hibridar) que formarán sendos enlaces “”

Hibridación sp








3

5

4 orbitales sp3 iguales que forman 4
enlaces simples de tipo “” (frontales).
Los cuatro pares de electrones se
comparten con cuatro átomos distintos.
Geometría tetraédrica: ángulos C–H:
109’5 º ydistancias C–H iguales.
Ejemplo: CH4, CH3–CH3

Hibridación sp








2

6

3 orbitales sp2 iguales que forman
enlaces “” + 1 orbital “p” (sin hibridar)
que formará un enlace “” (lateral)
Forma un enlace doble, uno “” y otro
“”, es decir, hay dos pares electrónicos
compartidos con el mismo átomo.
Geometría triangular: ángulos C–H:
120 º y distancia C=C < C–C
Ejemplo: H2C=CH2,  H2C=O

Hibridaciónsp








7

2 orbitales  sp  iguales que forman enlaces
“” + 2 orbitales “p” (sin hibridar) que
formarán sendos enlaces “”
Forma bien un enlace triple –un enlace “” y
dos “”–, es decir, hay tres pares
electrónicos compartidos con el mismo
átomo, o bien dos enlaces dobles, si bien
este caso es más raro.
Geometría lineal: ángulos C–H: 180 º y
distancia CC < C=C < C–C
Ejemplo: HCCH,CH3–CN

Ejercicio A: Indica la hibridación que cabe
esperar en cada uno de los átomos de
carbono que participan en las siguientes
moléculas:



CHC–CH2 –CHO; CH3 –CH=CH–
CN
sp sp sp3 sp2 sp3 sp2 sp2 sp

8

Principales grupos funcionales
(por orden de prioridad) (1)
Función

Nom.
(princ.)

9

Nom.
grupo

Grupo

Nom.
(secund)

Ácido
carboxílico

carboxilo

R–COOH

ácido
oico

… carboxi (incluye C)Éster

éster

R–COOR’

…ato
…ilo

de …oxicarbonil

Amida

amido

R–CONR’R amida

Nitrilo

nitrilo

R–CN

nitrilo

ciano (incluye C)

Aldehído

carbonilo

R–CH=O

…al

formil (incluye C)

Cetona

carbonilo

R–CO–R’

…ona

oxo

Alcohol

hidroxilo

R–OH

…ol

hidroxi

Fenol

fenol

–C6H5OH

…fenol

hidroxifenil

amido

Principales grupos funcionales
(por orden de prioridad) (2)
Función

Nom.
grupoGrupo

Nom.(princ.)

Nom
(sec)

Amina (primaria) Amino
(secundaria)
  “
(terciaria)
    “

R–NH2
R–NHR’
R–NR’R’’

…ilamina
amino
…il…ilamina
…il…il…ilamina

Éter
Hidr. etilénico
Hidr. acetilénico

R–O–R’
C=C
CC

…il…iléter
…eno
…ino

oxi…il
…en

R–NO2
R–X
R–

nitro…
X…
…il

nitro
X
…il

Oxi
alqueno
alquino

Nitrocompuestro Nitro
Haluro
halógeno
Radical
alquilo

10

Ino (sufijo)

11

Nomenclatura decompuestos orgánicos
con más de un grupo funcional.






Se identifica cuál es la función principal (la primera en el
nombre de preferencia). Es la que da el nombre al
compuesto.
Las funciones secundarias se nombran como prefijos
usando el nombre del grupo (“oxo” para carbonilo, “hidroxi”
para hidroxilo).
Ejemplo: CH3–CHOH–COOH
–
–
–
–

Función principal: ácido carboxílico
Función...