Quimica

INSTITUTO TECNOLOGICO DE JIQUILPAN

QUIMICA ORGANICA

Ma. Virginia Bautista Manzo

PRACTICA II: SOLUBILIDAD EN LOS COMPUESTOS ORGANICOS

OMAR CRUZ AMEZCUA

Jiquilpan, Mich., a 23 de febrero de 2011

INTRODUCCION
Cuando una sustancia se disuelve, sus partículas componentes (iones o moléculas) se dispersan entre las del solvente, dentro de las cuales deben crearse espacios para laspartículas del soluto. La separación, tanto de las partículas del soluto como de las del solvente, requiere de vencer las fuerzas que las mantienen unidas en cada compuesto. La energía que se requiere para superar la atracción intermolecular existente proviene de la formación de nuevas formas de atracción entre el soluto y el disolvente.
Estas fuerzas son fundamentalmente las fuerzas de Van deWaals, las interacciones dipolo - dipolo o puentes de hidrógeno, dependiendo del tipo de partículas que intervengan. En síntesis, para que la disolución se realice, la energía liberada cuando se establecen las interacciones soluto-solvente debe ser similar a la energía requerida para vencer las fuerzas de atracción entre partículas soluto-soluto y solvente-solvente.
Es por ello que se dice que “losemejante disuelve a lo semejante”. Los compuestos polares se disuelven en disolventes polares y los compuestos no polares se disuelven en disolventes no polares. La razón por la que esto ocurre es que un disolvente polar, como el agua, tiene cargas parciales que pueden interactuar con las cargas parciales de un compuesto polar. Los polos negativos de las moléculas de disolvente rodean al polopositivo del soluto polar, y los polos positivos de las moléculas de disolvente rodean al polo negativo del soluto polar. El agrupamiento de las moléculas de disolvente en torno a las del soluto separa a las moléculas del soluto y es lo que las hace disolverse. La interacción entre las moléculas del disolvente y las del soluto se llama solvatación.
Ya que los compuestos no polares carecen de carganeta, no atraen a los disolventes polares. Para que una molécula no polar se disuelva en un disolvente polar como el agua debería empujar y separar las moléculas de agua y romper sus puentes hidrógeno. Los puentes hidrógeno encierran la resistencia suficiente para impedir la entrada del compuesto no polar. En cambio, los solutos no polares se disuelven en los disolventes no polares porque lasinteracciones de Van der Waals entre las moléculas de disolvente y de soluto son más o menos iguales que entre las moléculas de disolvente-disolvente y entre las moléculas de soluto-soluto.
Los alcanos son no polares, por lo que son solubles en disolventes no polares e insolubles en disolventes polares como el agua. Las densidades de los alcanos aumentan al incrementarse el peso molecular, sin embargo,hasta un alcano con 30 carbonos es menos denso que el agua. Eso implica que una mezcla de alcano y agua se separará con formación de dos fases, y que la de alcano, al ser menos densa, flotará sobre el agua.
Los haluros de alquilo tiene cierto carácter polar, pero sólo los fluoruros de alquilo cuentan con un átomo que puede formar puente hidrógeno con el agua. Ello quiere decir que los fluorurosde alquilo son los más solubles en agua. Los demás haluros son menos solubles en agua que los éteres o los alcoholes con la misma cantidad de carbonos. Son solubles en los disolventes orgánicos típicos, de baja polaridad, como benceno, éter, cloroformo o ligroína.
El yodo, el bromo y los policlorocompuestos son más densos que el agua.
Se observa entonces que los alcanos y halogenuros de alquilotienen las propiedades físicas que podemos esperar para compuestos de baja polaridad, cuyas moléculas se mantienen unidas por fuerzas de Van der Waals o por atracciones dipolares débiles. Tienen puntos de fusión y de ebullición relativamente bajos, y son solubles en disolventes no polares e insolubles en agua.
otra consecuencia que resulta de su baja polaridad: mientras los alcanos y halogenuros...