Quimica

PRÁCTICA Nº 2 REDUCCIÓN DE BENZOFENONA CON NaBH4
Fundamento teórico: Os aldehídos e cetonas pódense reducir fácilmente para formar alcois. Os aldehídos dan lugar a alcois primarios e as cetonas a alcois secundarios. Existen moitos axentes reductores capaces de realizar esta transformación. Os hidruros metálicos son uns dos máis utilizados no laboratorio. O NaBH4 é fácil e seguro de manexar nolaboratorio e da lugar a altos rendementos.

Nunha primeira etapa da reacción ten lugar a transferencia nucleófila dun ión hidruro (H-) ao grupo carbonilo, que pode activarse por coordinación co metal. Este proceso repítese ata que o metal transfire todos os seus hidruros, formándose un trialcoxiborano. Este se solvoliza no medio acuoso de reacción, dando lugar ao correspondente alcol.Procedemento: Nun erlenmeyer de 25 mL, provisto dunha barra axitadora, introdúcense 370 mg de benzofenona e disólvense en 5 mL de etanol. Por outra banda, nun tubo de ensaio disólvense 90 mg de NaBH4 en 1.5 mL de auga. Esta mestura engádese lentamente sobre a disolución anterior, axitando continuamente. Finalmente, déixase a reacción axitando durante 40 min a temperatura ambiente. Nun erlenmeyer de 50 mLintrodúcese xeo picado e 1 mL de HCl (c). Sobre esta mestura engádese a disolución, o que produce un burbujeo e a aparición dun precipitado blanco. Fíltrase o precipitado ao baleiro, sécase , pésase e mídese o p.f. (Bibliografía p.f.: 65-67ºC) Tratamento de residuos: Os restos acuosos deposítanse no contenedor de residuos acuosos. O papel de filtro deposítase no contenedor de residuos sólidos. Oproduto de reacción obtido deposítase no frasco rotulado como tal. Cuestións: 1. Controlar a marcha da reacción por CCF . 2. Calcular o rendemento da reacción. 3. ¿Por que se bota a masa de reacción sobre xeo?

PRÁCTICA Nº 3 Obtención do (E) e (Z)-1-(4-BROMOFENIL)-2-FENILETENO por unha REACCIÓN DE WITTIG SEN DISOLVENTE
Fundamento teórico: A reacción de Wittig é un método importante de síntese dealquenos a partir de aldehídos ou cetonas e un iluro de fósforo.

Como a maioría das reaccións orgánicas, a reacción de Wittig faise tradicionalmente nun disolvente orgánico, e estes constitúen unha gran proporción dos residuos xerados nun laboratorio de Química Orgánica. Neste experimento vaise realizar unha reacción de Wittig libre de disolvente. Este tipo de reaccións presenta en xeral grandesventaxas como: elevada eficacia, fácil separación e purificación, condicións suaves de reacción, compatibilidade co medio ambiente, baixo coste económico e elevado rendimento. O concepto fundamental da reacción non cambia, necesítase un aldehído (4-bromobenzaldehído) unha sal de fosfonio (bromuro de benciltrifenilfosfonio), e unha base (fosfato potásico) para xerar o iluro:

Procedemento: Nunmorteiro de porcelana mézclanse 200 mg de bromuro de benciltrifenilfosfonio, 95 mg de 4-bromobenzaldehído e 425 mg de fosfato potásico. Tritúrase a mestura durante 20 minutos. Ao longo deste tempo, periódicamente, con axuda da espátula, xúntase o sólido no centro do morteiro e síguese triturando para favorecer a mestura dos reactivos. Para comprobar se a conversión foi completa, faise unhacromatografía en capa fina comparativa co aldehído de partida (disolver as mostras cunhas gotas de etanol) utilizando como eluente hexano. A continuación engádense 10 mL de auga ao morteiro, fíltrase a suspensión para recoller o sólido. Engadir 5 mL máis de auga ao morteiro para arrastrar todo o sólido. O sólido contén unha mestura dos isómeros E e Z do produto e óxido de trifenilfosfina. O isómero Epode illarse por cristalización en etanol (2 mL). Finalmente pódese comprobar a pureza do produto por cromatografía en capa fina e medindo o seu punto de fusión. (Bibliografía p.f.: 134-135ºC). Tratamento de residuos: Os disolventes orgánicos se depositan no contenedor de residuos orgánicos axeitado. Os restos acuosos se depositan nos contenedores de residuos acuosos. As capas finas, capilares e...