Química

Universidad de Santiago de Chile
Facultad de Ingeniería
Ingeniería Civil Química
Laboratorio de Química Orgánica I
Código 19410

Reporte Práctico N°1:
“Solubilidad, Recristalización y Punto de Fusión”

Profesor: David Leal.
Autores: -

-

Claudio Oyarzún Luhmann
claudio.oyarzun@usach.cl
Javiera Sepúlveda Carter
javiera.sepulvedac@usach.cl

Fecha de entrega: 08 de Septiembre de2014.

Resumen
En el presente práctico de laboratorio se realizó la purificación de una pastilla de ácido
acetilsalicílico, más conocido como aspirina, mediante recristalización, obteniendo cristales de
este producto con una pureza del 94,06%, entendiéndose que poseen una cantidad aún no
despreciable de impurezas en ellos, esto posiblemente ocurrió debido a la adición en exceso (o encantidades insuficientes) de solvente para la disolución de impurezas solubles, y formación de los
cristales de manera algo más apresurada, por un cambio de temperatura no tan pausado. Se
estableció que para la correcta elección de un solvente este no debe disolver a temperatura
ambiente y sí a temperatura de ebullición, pero también debieron considerarse otros factores
como toxicidad, daño alambiente y precio del producto, como el caso del hexano y el agua donde
estas tres últimas características definieron a este último como el mejor solvente para el ácido
benzoico a través de las pruebas indicadas en este reporte. La verificación del estado de pureza del
ácido acetilsalicílico se realizó mediante medición de punto de fusión, previa calibración del
instrumento utilizado porcompuestos estándares, donde se utilizó una curva de calibración cuya
linealización permitió obtener un valor teórico de 125,094°C como punto de fusión de nuestros
cristales cuyo valor experimental fue de 122°C. Se comparó el valor teórico proyectado, con el
punto de fusión de una muestra de laboratorio de cristales puros, 133°C, obteniendo una
diferencia de 11°C, y un aumento de 2°C en el punto defusión.

Resultados y discusiones
Realizada la primera parte del práctico correspondiente a la recristalización del ácido
acetilsalicílico, se aprecia como resultado un polvo de aspecto cristalino correspondiente a los
cristales en cuestión.
En la elección del mejor solvente para recristalizar, en cinco tubos de ensayos se trasvasijó
aproximadamente ¼ de una espátula de ácido benzoico,(soluto), perteneciente al
grupo carboxílico unido a un anillo fenílico, que en condiciones normales se trata de un sólido
incoloro.

Figura 1. Estructura molecular del Ácido Benzoico.

A los tubos de ensayo se le agregó cincos diferentes solventes, los cuales fueron los
siguientes:
1. Acetona,
conocida también como dimetil cetona, líquido incoloro que se evapora
fácilmente y es muy volátilal presentar un punto de ebullición a 56°C. Su punto de fusión
es -95°C.
2. Hexano,
es un hidrocarburo alifático alcano incoloro, es un líquido inflamable y muy
poco polar, presenta un punto de ebullición a los 69°C. Su punto de fusión es -95°C.
3. Etanol,
conocido como alcohol etílico, que en condiciones normales se presenta
como un líquido incoloro, es muy inflamable con un punto deebullición a los 78,4°C. Su
punto de fusión es -114°C.
4. Diclorometano,
conocido como cloruro de metileno, es una molécula tetraédrica
que a temperatura ambiente se presenta como un líquido incoloro, es utilizada como
intercambiador de calor al tener un punto de ebullición a los 39,6°C. Su punto de fusión es
-96,7°C.
5. Agua,
el disolvente universal y presente en mayor cantidad en nuestroplaneta, es una
molécula polar que presenta un punto de ebullición a los 99,98°C. Su punto de fusión
coincide con el punto de congelación de la sustancia al haber una temperatura de 0°C.

Cada tubo se agitó para ver si a temperatura ambiente lograba disolver al acido benzoico,
entre los cuales la acetona, etanol y diclorometano cumplían con esta característica. Posterior a
ello, se llevó el...