Reacciones Quimicas
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Grupo radical univalente alquilo (R).
En química orgánica, la Reacción de Wurtz, llamada así por su diseñador Charles-Adolphe Wurtz, es unareacción de combinación adición de un alquil halogenado con sodio para formar un nuevo enlace carbono-carbono:
2RX + 2Na → R-R + 2Na+X-
donde la R es un radical libre y X el halógeno.
Es el tipo dereacción que sintetiza a alcanos
Mecanismo
El halógeno tiene la tendencia de recibir un electrón y el sodio tienen la tendencia de ceder un electrón. En solución el halógeno recibe el electrón de partedel sodio dejando al sodio halogenado y al radical alquilo libre.
RX + Na → R' + NaX (Na+X-)
El radical libre acepta un electrón de otro átomo de sodio.
R' + Na → RNa (R-Na+)
El alquil ionizadose intercambia con un nuevo halógeno formando un enlace carbono-carbono con el alquilo acompañante.
R-Na+ + RX → R-R + NaX (Na+X-)
Todo junto:
Por ejemplo, la formación de etano a partir de metiliodo:
2CH3I + 2Na → CH3CH3 + 2NaI
y también, la formación de n-butano a partir de etil cloro:
2CH3CH2Cl + 2Na → CH3CH2CH2CH3 + 2NaCl
Reactivo de Grignard
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LosReactivos de Grignard son compuestos organometálicos de fórmula general R-Mg-X, donde R es un resto orgánico (alquílico o arílico) y X un halógeno. Sin duda, los reactivos de Grignard son unos de los másimportantes y versátiles en química orgánica debido a su rápida reacción con electrófilos, como por ejemplo el grupo carbonilo. Son importantes para la formación de enlaces de carbono-carbono,carbono-fósforo, carbono-estaño, carbono-silicio, carbono-boro y otros enlaces carbono-heteroátomo. Por el descubrimiento de estos reactivos y sus reacciones, Victor Grignard recibió el premio Nobel deQuímica en 1912.
La reacción de Grignard generalizada:
donde R1 = grupo orgánico alquilo o arilo;
Síntesis
Los reactivos de Grignard se sintetizan a partir de un grupo alquilo, no arilo halogenado...
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