Reaciones esterificacion

OBJETIVO:
Realizar la preparacion de eteres organicos utilizados acidos alifáticos y acidos aromaticos
Determinar propiedades físicas y de los compuestos formados
Realizar la estructura de reacciones organicas
MATERIALES:
Tubos de ensayo gradilla 1 hornilla 1 vaso de precipitadoo
1 pipeta acido etanoico o acético acido benzoico acidosulfúrico
Metanol etanol terbutanol iso propanol docecanol acido butanoico acido salicílico
MARCO TEORICO:
Se denomina esterificación al proceso por el cual se sintetiza un éster. Un éster es un compuesto derivado formalmente de la reacción química entre un ácido carboxilico y un alcohol.
Comúnmente cuando se habla de ésteres se hace alusión a los ésteres de ácidoscarboxílicos, substancias cuya estructura es R-COOR', donde R y R' son grupos alquilo. Sin embargo, se pueden formar en principio ésteres de prácticamente todos los oxácidos.
Producción de ésteres
La industria química produce grandes cantidades de ésteres, centenares de millones de kilogramos por año. Son de especial importancia el acetato de etilo, el acetato de butilo, el ftalato de dibutilo, elacetato de celulosa, el xantogenato de celulosa, el trinitrato de glicerilo, el acetato de vinilo y el nitrato de celulosa.
El salicilato de metilo es un éster que se emplea principalmente como agente aromatizante y posee la ventaja de que se absorbe a través de la piel. Una vez absorbido, el salicilato de metilo puede hidrolizarse a ácido salicílico, el cual actúa como analgésico. Este producto puedeextraerse de varias plantas medicinales.
El ácido acetilsalicílico o aspirina, como es conocido comercialmente, es el más popular de los medicamentos sintéticos, debido a su acción analgésica, antipirética, anti-inflamatoria y antirreumática, y por ser utilizado en la prevención y tratamiento del infarto agudo al miocardio, además de su bajo coste.
La benzocaína o p-aminobenzoato de etilo es unanestésico local, empleado como calmante del dolor, obtenido también por esterificación.
Química de la esterificación [editar]
Dada la importancia de los ésteres se han desarrollado muchos procesos para obtener ésteres. El más común es el calentamiento de una mezcla del alcohol y del ácido correspondiente en presencia de cantidades catalíticas de ácido sulfúrico, utilizando el reactivo máseconómico en exceso para aumentar el rendimiento de la reacción (esterificación de Fischer-Speier). El ácido sulfúrico sirve en este caso tanto de catalizador como de sustancia higroscópica que absorbe el agua formada en la reacción (a veces es sustituido por ácido fosfórico concentrado). En general, este procedimiento requiere de temperaturas elevadas y de tiempos de reacción largos presentando portanto inconvenientes; El alcohol puede sufrir reacciones de eliminación formando olefinas, esterificación con el propio ácido sulfúrico o la formación del correspondiente éter simétrico. De igual modo el ácido orgánico que se pretende esterificar puede sufrir descarboxilación.
Por esto a menudo se utilizan derivados del ácido más activos. En la síntesis del ácido acetilsalicílico por ejemplo (eléster entre el grupo hidroxilo del ácido salicílico y del ácido acético) se parte del anhidruro del ácido acético y del ácido salicílico que actúa como alcohol. En vez de agua se libera una molécula de ácido acético que puede ser separada fácilmente del producto:
O(OCCH3)2 + HO(C6H4)COOH -> HOOCCH3) + H3CCOO(C6H4)COOH
Otro proceso es la utilización del cloruro del ácido(R-COCl)(variante de Einhorn) y el alcohol en la presencia de piridina. En este caso se libera clorhídrico que reacciona directamente con la piridina del medio para dar el hidrocloruro de piridina. Las condiciones de esta reacción son muy suaves ya que no requiere la presencia de ácidos o bases fuertes y se puede llevar a cabo a temperatura ambiente o incluso inferior. Por esto permite la síntesis de...