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Química Orgánica
Ing. Wilmer Enriquez
Unidad 9
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Contenidos (1)
1.- Primeros pasos de la Química Orgánica.
2.- El átomo de carbono. Tipos de enlaces.
3.- Concepto de grupo funcional.
4.- Clasificación de los compuestos del carbono.
Formulación y nomenclatura:
5.- Hidrocarburos.
1.5.1. Hidrocarburos alifáticos: alcanos, alquenos
alquinos.1.5.2. Hidrocarburos aromáticos y cíclicos.
y
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Contenidos (2)
6.- Compuestos con oxígeno: aldehido, cetona,
ácido, éster, alcohol y éter.
7.- Compuestos con nitrógeno: amina, amida,
nitrilo.
8.- Isomería.
8.1. Estructural: de cadena, de posición y de función.
8.2. Estereoisomería: cis-trans, óptica.
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Berzelius (1807)
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Friedrich Wölher (1828)
• Primera Síntesisorgánica:
calor
NH4OCN
(cianato
de amonio)
NH2CONH2
(urea)
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August Kekulé (1861)
• QUÍMICA ORGÁNICA:
– La Química de los “Compuestos del Carbono”.
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Química orgánica en la
actualidad:
• La Química de los “Compuestos del
Carbono”.
• También tienen hidrógeno.
• Se exceptúan CO, CO2, carbonatos,
bicarbonatos, cianuros...
• Pueden tener otros elementos: O, N, S,P, halógenos...
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Actualidad:
• Número de compuestos:
– Inorgánicos:
– Orgánicos:
unos
unos
100.000
7.000.000
(plásticos, insecticidas, jabones, medicamentos,
gasolinas, fibras textiles...)
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Actividad: Dados los siguientes
compuestos, identifica cuales de ellos son
compuestos orgánicos:
CH3-COOH; CaCO3; KCN; CH3-CN;
NH4Cl; CH3-NH-CH2-CH3; Cl-CH2-CH3
• CH3-COOH;CH3-CN; CH3-NH-CH2-CH3;
Cl-CH2-CH3
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Propiedades del Carbono
Estructura de los compuestos orgánicos
• Electronegatividad intermedia
– Enlace covalente con metales como con no metales
• Posibilidad de unirse a sí mismo formando
cadenas.
• Tamaño pequeño lo que le posibilita formar
enlaces dobles y triples
• Tetravalencia: s2p2
s px py pz
400 kJ/mol
hibridación
11Tipos de enlace
• Enlace simple: Los cuatro pares de electrones se
comparten con cuatro átomos distintos. Ejemplo:
CH4, CH3–CH3
• Enlace doble: Hay dos pares electrónicos
compartidos con el mismo átomo.
Ejemplo: H2C=CH2, H2C=O
• Enlace triple: Hay tres pares electrónicos
compartidos con el mismo átomo.
Ejemplo: HCCH, CH3 – CN
Representación de moléculas
orgánicas.
Tipos de fórmulas.• Empírica.
Ej. CH2O
No sirven para
• Molecular
Ej. C3H6O3
identificar compuestos
• Semidesarrollada (Es la más utilizada en la química
orgánica) Ej. CH3–CHOH–COOH
• Desarrollada
Ej. H O–H
(no se usa demasiado)
H H O–H
• Con distribución espacial
(utilizadas en estereoisomería)
H–C–C–C=O
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13
Ejercicio: Sabemos que un compuesto orgánico tiene
defórmula empírica C2H5N y su masa molecular
aproximada es de 130 g/mol. Escribe cual será su
fórmula molecular.
• 12 x 2 + 5 x 1 + 14 = 43
130/43 = 3 (aprox) (Buscar número entero)
La fórmula molecular será:
C6H15N3
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Ejemplo: Un compuesto orgánico dio los siguientes porcentajes
en su composición: 71,7 % de cloro y 4,1 % de hidrógeno.
Además, 1 litro de dicho compuesto enestado gaseoso
medido a 745 mm Hg y 110 ºC tiene una masa de 3,12 g.
Hallar su fórmula empírica y su fórmula molecular.
71,7 g
4,1 g
———— = 2’02 mol Cl; ———— = 4,1 mol H
35,5 g/mol
1 g/mol
24,2 g
———— = 2,02 mol C
12 g/mol
• Dividiendo todos por el menor (2,02) obtenemos la fórmula empírica: CH2Cl
•
m ·R ·T
3,12 g ·0’082 atm ·L ·383 K 760 mm Hg
M= ———— =———————————— ·————— = 100 g/molp·
V
mol ·K
·745 mm Hg · 1 L
• Luego la fórmula molecular será:
1 atm
C2H4Cl2
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Tipos de átomos de carbono
(en las cadenas carbonadas)
• Primarios (a)
• Secundarios (b)
• Terciarios (c)
• Cuaternarios (d)
a
a
CH3 CH3
a
a
d
CH3–C–CH2–CH–CH3
c
b
b CH
2
a
CH3
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Ejercicio: Indica el tipo de carbono, primario (a),
secundario (b),...
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