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Haluro de acilo

Un haluro de ácido (o haluro de acilo) es un compuesto derivado de un ácido al sustituir el grupo hidroxilo por un halógeno.
Si el ácido es un ácido carboxílico, el compuesto contiene un grupo funcional -COX. En ellos el carbono está unido a un radical o átomo de hidrógeno (R), a un oxígeno mediante un doble enlace y mediante un enlace simple (sigma) a un halógeno (X).
Alresto procedente de eliminar el grupo OH se lo llama grupo acilo. Los halogenuros de ácido se nombran, entonces, anteponiendo el nombre del halógeno al del resto acilo, el cual se nombra reemplazando la terminación "oico" del ácido del que deriva por "ilo" Por ejemplo, el resto acilo derivado del ácido acético (CH3-CO-) es el acetilo. El cloruro de ácido derivado del acético, se nombrara por lotanto, cloruro de acetilo.
Estos compuestos dan reacciones de sustitución nucleofílica con mucha facilidad y son utilizados en reacciones de acilación (como la de Frieldel-Crafts).




OBTENCIONES
Se puede obtener halogenuro de ácido por cloración de aldehído en ausencia de agua y en presencia de luz solar.
CH3-C0-H + Cl2 -------' HCl + CH3-CO-Cl
Se pueden obtener halogenuros de ácido apartir de la reacción de un ácido carboxilico con pentacloruro de fósforo.
CH3-COOH + PCl5 -----' CH3-CO.Cl + POCl3 + HCl
Se pueden obtener halogenuros de ácido a partir de la reacción de ácido carboxilico con tricloruro de fósforo.
3CH3-COOH + PCl3 -----' 3 CH3-CO.Cl + H3PO3
PROPIEDADES FISICAS
Los cloruros de ácidos se presentan en estado líquido, de característica irritantes y sus temperaturasde ebullición son más bajas que los ácidos correspondientes.
PROPIEDADES QUIMICAS
Los halogenuros de ácidos con amoniaco reaccionan formando amidas.
CH3-CO-Cl + NH3 --------' HCl + CH3-CO.NH2
Con alcoholes reaccionan formando ésteres.
CH3-CO-Cl + CH3-CH2-OH -----' HCl + CH3-CO.O- CH2 - CH3
Con agua reacciona de manera instantánea formando ácidos.
CH3-CO-Cl + H-OH --------' HCl + CH3 -COOHUSOS
Los halogenuros de ácido no se encuentran de manera natural en la naturaleza. Se usan para sintetizar otros compuestos orgánicos


Regla 1. Los haluros de alcanoilo reemplazando la terminación -oico del ácido con igual número de carbonos por -oilo. Además, se sustituye la palabra ácido por el halógeno correspondiente, nombrado como sal. 
 
Regla 2. Se toma como cadena principal la demayor longitud que contiene el grupo funcional. La numeración se realiza otorgando el localizador más bajo al carbono del haluro.



Regla 3. Este grupo funcional es prioritario frente a las aminas, alcoholes, aldehídos, cetonas, nitrilos y amidas (que deben nombrarse como sustituyentes). Tan sólo tienen prioridad sobre él los ácidos carboxílicos, anhídridos y ésteres.




Regla 4. Cuandoen la molécula existe un grupo prioritario al haluro (ácido carboxílico, anhídrido, éster), el haluro se nombra como: halógenocarbonilo....... 

 

Regla 5. Cuando el haluro va unido a un anillo, se toma el ciclo como cadena principal y se nombra como:  halogenuro de ..............carbonilo.
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
Los ácidos carboxílicos constituyen un grupo de compuestos, caracterizados porqueposeen un grupo funcional llamado grupo carboxilo o grupo carboxi (–COOH). En el grupo funcional carboxilo coinciden sobre el mismo carbono un grupo hidroxilo (-OH) y carbonilo (-C=O). Se puede representar como -COOH ó -CO2H.
CARACTERÍSTICAS
Los ácidos carboxílicos tienen como fórmula general R-COOH. Tienen propiedades ácidas; los dos átomos deoxígeno son electronegativos y tienden a atraer alos electrones del átomo de hidrógeno del grupo hidroxilo con lo que se debilita el enlace, produciéndose en ciertas condiciones una ruptura heterolítica, cediendo el correspondiente protón o hidrón, H+, y quedando el resto de la molécula con carga -1 debido al electrón que ha perdido el átomo de hidrógeno, por lo que la molécula queda como R-COO-.

Además, en este anión, la carga negativa se...