1011 REAVALUACIO solucions
Páginas: 5 (1249 palabras)
Publicado: 13 de junio de 2015
QUÍMICA ORGÁNICA (CTA-NHD)
6 de julio de 2011 (Tiempo 3,5 horas)
1 (0,5 puntos) Indica si los átomos de nitrógeno de las fórmulas siguientes soportan una carga positiva o
negativa, o bien si son neutros (nota: en las fórmulas se han representado todos los electrones sin
compartir).
2 (0,5 puntos) Asigna a cada compuesto su punto de ebullición: etanol, dimetil éter; propano; ácido acético.
Losvalores en ºC són: -42, -24, 78 i 118. Justifica brevemente la ordenación.
El compuesto con menor punto de ebullición es el propano, que establece fuerzas de Van der Waals entre
las distintas moléculas. El siguiente es el dimetil éter que tiene un punto de ebullición mayor que el propano
porque entre sus moléculas se encuentran también interacciones dipolo-dipolo debido a la presencia de un
átomode oxígeno de mayor electronegativad que el carbono y el hidrógeno. El metanol puede establecer
puentes de hidrógeno, con lo que el punto de ebullición se eleva considerablemente a 78ºC. Por último, el
ácido acético es el compuesto con mayor punto de ebullición de los planteados porque puede establecer
puentes de hidrógeno actuando como aceptor en el oxígeno carbonílico o bien como dador en elfragmento
del grupo hidroxilo.
3 (1 punto) Indica para cada una de las especies siguientes: a) las formas resonantes, b) el movimiento de
electrones que permite pasar de una forma resonante a la otra; c) la especie que contribuirá más en la
estructura del híbrido de resonancia en cada caso.
O
H3C
CH2
H2C
CH3
H3C
CH2
H 2C
OH
H2C
O
N
CH2
H3C
Forma en resonancia que más contribuye por lapresencia de un carbocatión terciario, más estable,
frente a uno primario de la fórmula anterior.
CH2
CH3
CH2
H2C
CH2
H2C
CH2
Forma en resonancia que más contribuye por la
presencia de un carbocatión secundario, más estable,
frente a uno primario de la fórmula anterior.
El primer y tercer híbrido de resonancia son iguales.
O
H3C
O
O H
H3C
O H
Forma que más contribuye porque
no tieneseparación de cargas.
H
H2C
H
H2C
H2C
O
H2C
Estas dos formas
son equivalentes
O
N
H
H2C
O
O
O
N
O
O
CH3
H2C
H3C
H
O
Forma que más contribuye porque
no tiene separación de cargas.
O
H2C
O
N
O
Forma que más contribuye porque
las cargas negativas están sobre los átomos
más electronegativos.
1
4 (1 punto) Cada uno de los siguientes pares de especies da lugar a una reacción deequilibrio ácido-base.
Indica en cada cas: a) los productos de la reacción; b) el sentido en que se encuentra desplazado cada uno
de los equilibrios indicados; c) el ácido, la base, el ácido conjugado y la base conjugada.
CH3SNa + CH3OH
a) CH3SH + CH3ONa
pKa 10-11
A
B
pKa 16-17
Aconj
Bconj
CH3CH2CH2COO- + CH3NH3+
pKa 10-11
Bconj
Aconj
b) CH3CH2CH2COOH + CH3NH2
pKa 4-5
A
B
CH3CH2CH2CH2CH2Li + CHCH
pKa 25
B
A
c) CH3CH2CH2CH2CH3 + CH CLi
pKa 46-51
Bconj
Aconj
d) CH3Li + CH3OH
pKa 16-17
B
A
CH4 + CH3OLi
pKa 46-51
Aconj
Bconj
ONa
e)
+
Bconj
OH
CH3CH2OH
pKa 16-17
Aconj
+
CH3CH2ONa
pKa 8-11
A
B
5 (1,5 punto) El manitol (E-421), el xilitol (E967) y el eritritol (E968) son edulcorantes artificiales que se
emplean en la elaboración de alimentos hipocalóricos.
OH
c) Asigna laconfiguración absoluta de los centros
OH OH
OH OH
OH
OH
estereogénicos.
HO
OH HO
HO
OH
d)
Teniendo
en cuenta que se obtienen por
OH OH
OH
reducción
de los correspondientes azúcares
xilitol (E967)
eritritol (E968)
manitol
de la serie D con el mismo número de átomos
de carbono, dibuja los azúcares precursores
a) Representa estos compuestos en proyección
de cada uno y represéntalos en proyección de
de FischerFischer.
b) Indica cuáles de ellos son quirales
2
OH OH
HO
(R)
(R)
OH
(R)
(R)
HO
(S)
OH
manitol
compuesto quiral
HO
HO
H
H
CH2OH
H
H
OH
OH
CH2OH
CHO
H
H
OH
OH
CH2OH
(R)
OH
HO
OH
compuesto aquiral
(forma meso)
CH2OH
OH
H
OH
CH2OH
H
H
CH2OH
OH
OH
CH2OH
reducción
reducción
H
HO
H
(R)
eritritol (E968)
xilitol (E967)
compuesto aquiral
(forma meso)
H
HO
H
(S)
OH
OH...
6 de julio de 2011 (Tiempo 3,5 horas)
1 (0,5 puntos) Indica si los átomos de nitrógeno de las fórmulas siguientes soportan una carga positiva o
negativa, o bien si son neutros (nota: en las fórmulas se han representado todos los electrones sin
compartir).
2 (0,5 puntos) Asigna a cada compuesto su punto de ebullición: etanol, dimetil éter; propano; ácido acético.
Losvalores en ºC són: -42, -24, 78 i 118. Justifica brevemente la ordenación.
El compuesto con menor punto de ebullición es el propano, que establece fuerzas de Van der Waals entre
las distintas moléculas. El siguiente es el dimetil éter que tiene un punto de ebullición mayor que el propano
porque entre sus moléculas se encuentran también interacciones dipolo-dipolo debido a la presencia de un
átomode oxígeno de mayor electronegativad que el carbono y el hidrógeno. El metanol puede establecer
puentes de hidrógeno, con lo que el punto de ebullición se eleva considerablemente a 78ºC. Por último, el
ácido acético es el compuesto con mayor punto de ebullición de los planteados porque puede establecer
puentes de hidrógeno actuando como aceptor en el oxígeno carbonílico o bien como dador en elfragmento
del grupo hidroxilo.
3 (1 punto) Indica para cada una de las especies siguientes: a) las formas resonantes, b) el movimiento de
electrones que permite pasar de una forma resonante a la otra; c) la especie que contribuirá más en la
estructura del híbrido de resonancia en cada caso.
O
H3C
CH2
H2C
CH3
H3C
CH2
H 2C
OH
H2C
O
N
CH2
H3C
Forma en resonancia que más contribuye por lapresencia de un carbocatión terciario, más estable,
frente a uno primario de la fórmula anterior.
CH2
CH3
CH2
H2C
CH2
H2C
CH2
Forma en resonancia que más contribuye por la
presencia de un carbocatión secundario, más estable,
frente a uno primario de la fórmula anterior.
El primer y tercer híbrido de resonancia son iguales.
O
H3C
O
O H
H3C
O H
Forma que más contribuye porque
no tieneseparación de cargas.
H
H2C
H
H2C
H2C
O
H2C
Estas dos formas
son equivalentes
O
N
H
H2C
O
O
O
N
O
O
CH3
H2C
H3C
H
O
Forma que más contribuye porque
no tiene separación de cargas.
O
H2C
O
N
O
Forma que más contribuye porque
las cargas negativas están sobre los átomos
más electronegativos.
1
4 (1 punto) Cada uno de los siguientes pares de especies da lugar a una reacción deequilibrio ácido-base.
Indica en cada cas: a) los productos de la reacción; b) el sentido en que se encuentra desplazado cada uno
de los equilibrios indicados; c) el ácido, la base, el ácido conjugado y la base conjugada.
CH3SNa + CH3OH
a) CH3SH + CH3ONa
pKa 10-11
A
B
pKa 16-17
Aconj
Bconj
CH3CH2CH2COO- + CH3NH3+
pKa 10-11
Bconj
Aconj
b) CH3CH2CH2COOH + CH3NH2
pKa 4-5
A
B
CH3CH2CH2CH2CH2Li + CHCH
pKa 25
B
A
c) CH3CH2CH2CH2CH3 + CH CLi
pKa 46-51
Bconj
Aconj
d) CH3Li + CH3OH
pKa 16-17
B
A
CH4 + CH3OLi
pKa 46-51
Aconj
Bconj
ONa
e)
+
Bconj
OH
CH3CH2OH
pKa 16-17
Aconj
+
CH3CH2ONa
pKa 8-11
A
B
5 (1,5 punto) El manitol (E-421), el xilitol (E967) y el eritritol (E968) son edulcorantes artificiales que se
emplean en la elaboración de alimentos hipocalóricos.
OH
c) Asigna laconfiguración absoluta de los centros
OH OH
OH OH
OH
OH
estereogénicos.
HO
OH HO
HO
OH
d)
Teniendo
en cuenta que se obtienen por
OH OH
OH
reducción
de los correspondientes azúcares
xilitol (E967)
eritritol (E968)
manitol
de la serie D con el mismo número de átomos
de carbono, dibuja los azúcares precursores
a) Representa estos compuestos en proyección
de cada uno y represéntalos en proyección de
de FischerFischer.
b) Indica cuáles de ellos son quirales
2
OH OH
HO
(R)
(R)
OH
(R)
(R)
HO
(S)
OH
manitol
compuesto quiral
HO
HO
H
H
CH2OH
H
H
OH
OH
CH2OH
CHO
H
H
OH
OH
CH2OH
(R)
OH
HO
OH
compuesto aquiral
(forma meso)
CH2OH
OH
H
OH
CH2OH
H
H
CH2OH
OH
OH
CH2OH
reducción
reducción
H
HO
H
(R)
eritritol (E968)
xilitol (E967)
compuesto aquiral
(forma meso)
H
HO
H
(S)
OH
OH...
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